2-ethoxycarbonylamino-5-(4-fluorobenzylideneamino)nitrobenzene | 1314406-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxycarbonylamino-5-(4-fluorobenzylideneamino)nitrobenzene
• 英文别名: ethyl (E)-(4-((4-fluorobenzylidene)amino)-2-nitrophenyl)carbamate；ethyl N-[4-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]-2-nitrophenyl]carbamate
• CAS: 1314406-56-8
• 化学式: C₁₆H₁₄FN₃O₄
• 分子量: 331.303
• InChiKey: HAZAHMMLVVBNKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonylamino-5-(4-fluorobenzylideneamino)nitrobenzene 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 ethyl N-[2-amino-4-[(4-fluorophenyl)methylamino]phenyl]carbamate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RETIGABINE OF THE FORMULA I AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RÉTIGABINE DE FORMULE I ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES

  摘要：

  该发明涉及一种制备2-氨基-4-(4-氟苄胺基)-1-乙氧羰基氨基苯的方法，通常被称为Retigabine，其分子式为(I)，以及其药用可接受盐，例如分子式IA，特别是相对于美国专利US5384330中披露的先前工艺-I和II的改进。这些改进分别在方案I和方案II中描述。本文还披露了制备工艺-I的中间体M、N和O的新工艺，以及工艺-II的中间体R、S、T的分子式，这些中间体用于制备分子式I的Retigabine及其药用可接受盐。

  公开号：

  WO2013011518A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-氨基苯)羧酸乙酯 在 硝酸 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-ethoxycarbonylamino-5-(4-fluorobenzylideneamino)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RETIGABINE OF THE FORMULA I AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RÉTIGABINE DE FORMULE I ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES

  摘要：

  该发明涉及一种制备2-氨基-4-(4-氟苄胺基)-1-乙氧羰基氨基苯的方法，通常被称为Retigabine，其分子式为(I)，以及其药用可接受盐，例如分子式IA，特别是相对于美国专利US5384330中披露的先前工艺-I和II的改进。这些改进分别在方案I和方案II中描述。本文还披露了制备工艺-I的中间体M、N和O的新工艺，以及工艺-II的中间体R、S、T的分子式，这些中间体用于制备分子式I的Retigabine及其药用可接受盐。

  公开号：

  WO2013011518A1

文献信息

• 瑞替加滨及其中间体的制备方法
  申请人：浙江九洲药物科技有限公司

  公开号：CN103373941B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及医药合成领域，具体涉及瑞替加滨及其中间体的制备方法。该方法具体表述如下：(1)式(RET20)结构的化合物与4‑氟苯甲醛在对甲基苯磺酸作用下制备得到具有式(RET25)结构的化合物；(2)具有式(RET25)结构的化合物经硼氢化钠还原制备得到式(RET30)结构化合物，(3)式(RET30)结构化合物经兰尼镍氢化还原制备得到瑞替加滨；利用该方法制备得到的瑞替加滨杂质总含量以HPLC面积百分比单位计量约小于0.16％。