氨甲酸,[4-(1,3-二氢-1,3-二羰基-2H-异吲哚-2-基)-2-硝基苯基]-,乙基酯 | 150812-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 氨甲酸,[4-(1,3-二氢-1,3-二羰基-2H-异吲哚-2-基)-2-硝基苯基]-,乙基酯
• 英文名称: 2-ethoxycarbonylamino-5-phthalimidonitrobenzene
• 英文别名: (2-nitro-4-phthalimido-phenyl)-carbamic acid ethyl ester；Ethyl N-[4-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-YL)-2-nitrophenyl]carbamate；ethyl N-[4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-nitrophenyl]carbamate
• CAS: 150812-24-1
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₆
• 分子量: 355.307
• InChiKey: ATFVSMWVPPTESZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨甲酸,[4-(1,3-二氢-1,3-二羰基-2H-异吲哚-2-基)-2-硝基苯基]-,乙基酯 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-ethoxycarbonylamino-5-(4-fluorobenzylideneamino)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RETIGABINE OF THE FORMULA I AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RÉTIGABINE DE FORMULE I ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES

  摘要：

  该发明涉及一种制备2-氨基-4-(4-氟苄胺基)-1-乙氧羰基氨基苯的方法，通常被称为Retigabine，其分子式为(I)，以及其药用可接受盐，例如分子式IA，特别是相对于美国专利US5384330中披露的先前工艺-I和II的改进。这些改进分别在方案I和方案II中描述。本文还披露了制备工艺-I的中间体M、N和O的新工艺，以及工艺-II的中间体R、S、T的分子式，这些中间体用于制备分子式I的Retigabine及其药用可接受盐。

  公开号：

  WO2013011518A1
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxycarbonylamino-4-phthalimidobenzene 生成 氨甲酸,[4-(1,3-二氢-1,3-二羰基-2H-异吲哚-2-基)-2-硝基苯基]-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  瑞替加滨及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药合成领域，具体涉及瑞替加滨及其中间体的制备方法。该方法具体表述如下：(1)式(RET20)结构的化合物与4-氟苯甲醛在对甲基苯磺酸作用下制备得到具有式(RET25)结构的化合物；(2)具有式(RET25)结构的化合物经硼氢化钠还原制备得到式(RET30)结构化合物；(3)式(RET30)结构化合物经兰尼镍氢化还原制备得到瑞替加滨； 利用该方法制备得到的瑞替加滨杂质总含量以HPLC面积百分比单位计量约小于0.16％。

  公开号：

  CN103373941A

文献信息

• [EN] 1,2,4-TRIAMINOBENZENE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING DISORDERS OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2,4-TRIAMINOBENZÈNE UTILES POUR TRAITER DES TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2004058739A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention concerns 1,2,4-triaminobenzene derivatives of the general formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof and the use thereof.

  这项发明涉及通式I的1,2,4-三氨基苯衍生物或其药用可接受的盐以及它们的用途。
• Pharmaceutically active 1,2,4-triamino-benzene derivatives, processes
  申请人：Asta Medica Aktiengesellschaft

  公开号：US05384330A1

  公开（公告）日：1995-01-24

  Pharmacologically active 1,2,4-triaminobenzene derivatives of the General Formula I: ##STR1## where the symbols R1' R2' R3' R4' R5' Ar and Alk have the following meanings: where the symbols R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, Ar and Alk have the following meanings: R.sub.1 : hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkanoyl or the radical Ar; R.sub.2 : hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl; R.sub.3 : C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy, NH.sub.2, C.sub.1 -C.sub.6 -alkylamino, C.sub.1 -C.sub.6 -dialkylamino, amino substituted by the radical Ar, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkynyl, the radical Ar or the radical ArO--; R.sub.4 : hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl or the radical Ar; R.sub.5 : hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl or the radical Ar; Alk: a straight or branched alkylene group containing 1-9 carbon atoms, which can also be substituted by the radical Ar.

  通用公式I的药理活性1,2,4-三氨基苯衍生物：其中符号R1'，R2'，R3'，R4'，R5'，Ar和Alk具有以下含义：其中符号R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5，Ar和Alk具有以下含义：R.sub.1：氢，C.sub.1 -C.sub.6-烷基，C.sub.2 -C.sub.6-酰基或基团Ar；R.sub.2：氢或C.sub.1 -C.sub.6-烷基；R.sub.3：C.sub.1 -C.sub.6-烷氧基，NH.sub.2，C.sub.1 -C.sub.6-烷基氨基，C.sub.1 -C.sub.6-二烷基氨基，被基团Ar取代的氨基，C.sub.1 -C.sub.6-烷基，C.sub.2 -C.sub.6-烯基，C.sub.2 -C.sub.6-炔基，基团Ar或基团ArO-；R.sub.4：氢，C.sub.1 -C.sub.6-烷基或基团Ar；R.sub.5：氢或C.sub.1 -C.sub.6-烷基或基团Ar；Alk：含有1-9个碳原子的直链或支链烷基基团，也可以被基团Ar取代。
• Process for the preparation of an anticonvulsant compound
  申请人：Dipharma Francis S.r.l.

  公开号：EP2730560A1

  公开（公告）日：2014-05-14

  The invention provides a novel method for the preparation of intermediates useful in a process designed to obtain known 1,2,4-triaminobenzene compounds, and in particular a specific compound thereof having known anticonvulsant activity. Unlike known methods, the novel method does not require advance protection of the amino groups present on the substrate.

  该发明提供了一种新的方法，用于制备在旨在获得已知的1,2,4-三氨基苯化合物的过程中有用的中间体，特别是其中一种具有已知抗惊厥活性的特定化合物。与已知方法不同，这种新方法不需要提前保护底物上存在的氨基团。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ANTICONVULSANT COMPOUND
  申请人：DIPHARMA FRANCIS S.r.I

  公开号：US20140163252A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention provides a novel method for the preparation of intermediates useful in a process designed to obtain known 1,2,4-triaminobenzene compounds, and in particular a specific compound thereof having known anticonvulsant activity. Unlike known methods, the novel method does not require advance protection of the amino groups present on the substrate.

  该发明提供了一种新颖的方法，用于制备在旨在获得已知的1,2,4-三氨基苯化合物的过程中有用的中间体，特别是其中一种具有已知抗惊厥活性的特定化合物。与已知方法不同，这种新颖方法不需要提前保护底物上存在的氨基团。
• 一种瑞替加滨的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN103724231A

  公开（公告）日：2014-04-16

  本发明公开了一种瑞替加滨的合成方法，包括以下步骤：将N-(2-硝基-4-氨基苯基)氨基甲酸乙酯溶于有机溶剂，滴加对氟苯甲醛，搅拌反应，产物不加分离，直接加入金属硼氢化物还原，得中间体N-[2-硝基-4-(4-氟苯基甲基氨基)苯基]氨基甲酸乙酯；将中间体N-[2-硝基-4-(4-氟苯基甲基氨基)苯基]氨基甲酸乙酯溶于醇类溶剂中，经三价铁化合物／水合肼催化转移氢化反应得瑞替加滨。本发明反应条件温和、操作简便，产品产率高、品质好，成本低，环境友好，适合工业化生产。