methyl 2-methyl-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoate | 56137-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-methyl-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoate
• 英文别名: 2-methyl-4-oxo-4-p-tolyl-butyric acid methyl ester；2-Methyl-4-oxo-4-p-tolyl-buttersaeure-methylester
• CAS: 56137-99-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: OLWUMVLXTNBJCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoate 在 sulfur 作用下， 生成 (3,6-Dimethyl-1-naphthyl)-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Canceill,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2833 - 2838

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)丁-2-烯-1-酮 在 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 methyl 2-methyl-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  镁促进芳基乙烯基酮的还原羧化：γ-酮羧酸的合成

  摘要：

  容易制备的芳基乙烯基酮在二氧化碳气氛下的直接还原羧化导致以 38-86% 的产率选择性形成 γ-酮基羧酸。该反应的特点是二氧化碳在烯酮的β位形成碳-碳键，使用易于处理的镁屑作为还原剂，以及无加压、无压力等环保反应条件。反应温度低或高，反应时间短。该协议显示了广泛的底物范围，并提供了一种有用且方便的替代方法来获取生物学上重要的 γ-酮羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00557

文献信息

• 一种从芳香酸直接制备芳香酮的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN108912042B

  公开（公告）日：2022-08-19

  一种制备芳基酮的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)和烯烃为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和水的溶液中，氩气气氛下，在少量磷酸氢二钾存在下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，得到芳香酮化合物。该方法原料易得，反应条件温和，适应性广泛。
• Nuhn, Peter; Radman; Hermann, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 12, p. 825 - 829
  作者：Nuhn, Peter、Radman、Hermann、Marx

  DOI：——

  日期：——
• Dev, Journal of the Indian Chemical Society, 1948, vol. 25, p. 69,80
  作者：Dev

  DOI：——

  日期：——