1,3-diphenylprop-2-yn-1-one-O-methyloxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenylprop-2-yn-1-one-O-methyloxime
• 英文别名: 1,3-diphenylpropyn-1-one O-methyloxime；N-methoxy-1,3-diphenylprop-2-yn-1-imine
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: CSFOQCFJJWFFQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenylprop-2-yn-1-one-O-methyloxime 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以42%的产率得到3,5-二苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 ynone 肟与 2-卤代芳基 N-丙烯酰胺的环化交叉偶联制备异恶唑基二氢吲哚双杂环

  摘要：

  金属催化的环化交叉偶联反应由于其独特的级联性质而引起了极大的关注。我们在此展示了 ynone 肟醚与丙烯酰胺的双环化偶联，用于合成亚甲基连接的异恶唑基 2-羟吲哚。级联反应由钯 ( II ) 催化的炔酮肟醚环化引发，该环化经历了被芳基碘插入物拦截的 Heck 型偶联。进行对照实验以了解机理。

  DOI：

  10.1039/d2ob00065b
• 作为产物：
  描述：

  α-chloroacetophenone O-methyloxime 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到1,3-diphenylprop-2-yn-1-one-O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的α-氯肟衍生物的缩合反应可提供炔烃。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352317

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Cascade Cyclization/Alkynylation and Alkenylation of Alkynone <i>O</i> ‐Methyloximes with Terminal Alkynes
  作者：Jianxiao Li、Miao Hu、Chunsheng Li、Can Li、Jiawei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201800444

  日期：2018.7.16

  A palladium‐catalyzed cascade cyclization for the assembly of polyfunctionalized isoxazoles derivatives has been accomplished. This new protocol exhibits mild conditions, high efficiency, good functional group tolerance and broad substrate scope. Remarkably, the easy availability of starting materials along with the efficiency of the present strategy provides a new tool for the construction of structurally

  已经完成了钯催化的级联环化反应，用于组装多官能化的异恶唑衍生物。该新方案显示出温和的条件，高效率，良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。值得注意的是，起始材料的容易获得以及本策略的效率为构建结构多样的异恶唑衍生物提供了一种新的工具，成为合成化学和药物化学中的有希望的应用。
• 一种合成4-烷氧基烯基异噁唑衍生物的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN113185472B

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明属于医药和有机化工的技术领域，公开了一种合成4‑烷氧基烯基异噁唑衍生物的方法。所述方法：在溶剂中，将O‑甲基炔酮肟醚、烷基烯醚化合物在钯催化剂、铵盐、氧化剂的作用下进行反应，后续处理，得到4‑烷氧基烯基异噁唑衍生物；烯醚化合物结构为R‑O‑CH＝CH2，R为取代或未取代的烷基、环烷基、烯烃基；取代的烷基是指烷基上的氢被羟基、卤素取代。所述4‑烷氧基烯基异恶唑衍生物的结构为式I。本发明成功合成4‑烷氧基烯基异恶唑衍生物，本发明的方法原料易得，反应条件温和，底物普适性大，产率适中，官能团容忍性强。
• Synthesis of 2-isoxazolyl-2,3-dihydrobenzofurans <i>via</i> palladium-catalyzed cascade cyclization of alkenyl ethers
  作者：Fei Zhou、Can Li、Meng Li、Yangbin Jin、Huanfeng Jiang、Yingjun Zhang、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/d1cc00709b

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed cascade cyclization reaction of alkenyl ethers with alkynyl oxime ethers for the construction of poly-heterocyclic scaffolds has been developed, in which the electron-rich alkene moiety functions as a three-atom unit, simultaneously dealing well with the coordination and regioselectivity of electron-rich olefins under metal catalysis. The strategy features excellent regio-

  开发了一种新型的钯催化的烯基醚与炔基肟肟的级联环化反应，以构建多杂环骨架，其中富电子的烯烃部分起三个原子单元的作用，同时很好地处理了配位和配位反应。金属催化下富电子烯烃的区域选择性。该策略具有出色的区域选择性和化学选择性以及良好的官能团耐受性。而且，新形成的2-异恶唑基-2,3-二氢苯并呋喃产物可以进一步转化为各种复杂的杂环，证明了它们在有机合成和药物化学中的潜在应用。
• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Sequential Cyclization/Functionalization of Oxime Ethers with Unactivated Vinyl Ethers for Tunable Assembly of Structurally Diverse Isoxazoles
  作者：Jianxiao Li、Zidong Lin、Dan He、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.202100482

  日期：2021.12

  products could be successfully controlled by varying the nature of the substituents of the vinyl ethers. This new approach provides a convenient and straightforward synthetic protocol for the preparation of structurally diverse 4-(1-alkoxyvinyl)-isoxazoles and 4-vinylisoxazoles in moderate to good yields with highly regioselectivity. Remarkably, this protocol can be performed on a gram scale, showing the

  描述了在有氧条件下用未活化的乙烯基醚对炔酮O-甲基肟进行新型且可行的钯催化顺序环化/功能化。通过改变乙烯基醚取代基的性质可以成功地控制产物的结构。这种新方法为制备结构多样的 4-(1-烷氧基乙烯基)-异恶唑和 4-乙烯基异恶唑提供了一种方便和直接的合成方案，收率中等至良好，具有高度区域选择性。值得注意的是，该协议可以在克级上执行，显示出在合成和药物化学中的应用前景。
• Synthesis of <i>β</i> ‐Isoxazole Carbonyl Derivatives and their Analogues <i>via</i> Palladium‐Catalyzed Sequential C( <i>sp</i> ² )−O/C( <i>sp</i> ² )−C( <i>sp</i> ³ ) Bond Formations
  作者：Wanqing Wu、Can Li、Fei Zhou、Jianxiao Li、Xiaoqing Xu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201900391

  日期：2019.8.21

  An efficient Pd(II)‐catalyzed one‐pot tandem cyclization/alkylation reaction of internal alkynes has been reported. In this reaction, a wide range of structurally diverse β/;‐isoxazole aldehydes/ketones could be obtained in good to excellent yields from various alkynyl oxime ethers and allylic or homoallylic alcohols. The gram‐scale experiment and various transformations of the newly obtained products

  已经报道了有效的Pd（II）催化内部炔烃的一锅串联串联环化/烷基化反应。在该反应中，可以从各种炔基肟醚和烯丙基或均烯丙基醇以良好或优异的收率获得各种结构多样的β /;-异恶唑醛/酮。克级实验和对新获得产品的各种转化表明，该方法应该是一种通用且有用的合成工具。