(1R,2R,3R,5S)-3-Hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-bicyclo[3.2.0]heptan-6-one | 78037-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2R,3R,5S)-3-Hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-bicyclo[3.2.0]heptan-6-one
• 英文别名: (1R,2R,3R,5S)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]bicyclo[3.2.0]heptan-6-one
• CAS: 78037-95-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: MFAFJQYDHBJZHE-JGOJZHASSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5S)-3-Hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-bicyclo[3.2.0]heptan-6-one 在 过氧乙酸 作用下， 以98%的产率得到2H-环戊并[B]呋喃-2-酮,六氢-5-羟基-4-[(1E,3S)-3-羟基-1-辛烯-1-基]-,(3AR,4R,5R,6AS)-(...)
  参考文献：
  名称：

  前列腺素E的对映体互补总不对称合成2和前列腺素2α

  摘要：

  使用积极发酵的酵母将外消旋酮（6）转化为非对映异构醇（7）和（8）。将这些醇分离并转化为溴代醇（-）-（9）和（+）-（9）。通过手性铜酸盐试剂（15）与三环酮（10）反应，将溴代醇（-）-（9）转化为前列腺素E 2（1）和前列腺素F2α（2），而溴代醇（+）- （9）通过环氧乙缩醛（11）与相同的铜酸盐试剂（15）反应而转化为前列腺素。

  DOI：

  10.1039/p19810001317
• 作为产物：
  描述：

  6-exo-(1R,5S,6S)-bicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 CuC₅H₁₁ 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,2R,3R,5S)-3-Hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-bicyclo[3.2.0]heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  前列腺素E的对映体互补总不对称合成2和前列腺素2α

  摘要：

  使用积极发酵的酵母将外消旋酮（6）转化为非对映异构醇（7）和（8）。将这些醇分离并转化为溴代醇（-）-（9）和（+）-（9）。通过手性铜酸盐试剂（15）与三环酮（10）反应，将溴代醇（-）-（9）转化为前列腺素E 2（1）和前列腺素F2α（2），而溴代醇（+）- （9）通过环氧乙缩醛（11）与相同的铜酸盐试剂（15）反应而转化为前列腺素。

  DOI：

  10.1039/p19810001317

文献信息

• REGIOSELECTIVE REACTION OF PHENYLSULFENYL ALLYLIC CARBANION WITH EPOXIDE AND SYNTHESIS OF PROSTAGLANDIN INTERMEDIATE
  作者：Junzo Nokami、Toshio Ono、Satoshi Nakagawa、Shoji Wakabayashi

  DOI：10.1246/cl.1983.1251

  日期：1983.8.5

  An ambident nucleophile derived from 1-phenylsulfenyloct-2-ene reacts at the α-carbon with epoxide. The reaction has been employed for the preparation of a key intermediate for synthesis of prostaglandins.

  衍生自 1-phenylsulfenyloct-2-ene 的环境亲核试剂在 α-碳上与环氧化物反应。该反应已被用于制备合成前列腺素的关键中间体。
• Total synthesis of (±)-prostaglandin E₂methyl ester from exo-2-bromo-endo-3-hydroxybicyclo[3.2.0]heptan-6-one using dimethyl-t-butylsilyl protected intermediates
  作者：Colin Howard、Roger F. Newton、Derek P. Reynolds、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/p19810002049

  日期：——

  5-migration of the silyl group. Oxidation of (28) followed by quantitative deprotection using aqueous HF in acetonitrile afforded (±)-PGE2 methyl ester (20). This short stereo-and regio-selective total synthesis proceeds in an overall yield of 10% starting from cyclopentadiene.

  二羟基双环[3.2.0]庚-6-1（23）在–78°C的过乙酸氧化，制得二羟基内酯（24），其被保护为其双二甲基叔丁基甲硅烷基醚（26），并还原为相应的内酯（27）。（27）的Wittig反应在苯中进行，反应时间很短，主要得到所需的11α-甲硅烷基醚（28）以及痕量的9α-甲硅烷基醚（29），这是由1,5-迁移引起的甲硅烷基基团。氧化（28），然后使用HF水溶液在乙腈中定量脱保护，得到（±）-PGE 2甲酯（20）。从环戊二烯开始，这种短暂的立体和区域选择性总合成以10％的总产率进行。
• Howard, Colin C.; Newton, Roger F.; Reynolds, Derek P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 852 - 857
  作者：Howard, Colin C.、Newton, Roger F.、Reynolds, Derek P.、Wardsworth, Alan H.、Kelly, David R.、Roberts, Stanley M.

  DOI：——

  日期：——
• Newton, Roger F.; Wadsworth, Alan H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 822 - 830
  作者：Newton, Roger F.、Wadsworth, Alan H.

  DOI：——

  日期：——
• PARVE, O.;PALS, ANNE;LYXMUS, M.;VYALIMYAEH, T.;LAXE, LIL;LOPP, M.;LILLE, +, IZV. AN EHSSR. XIMIYA, 38,(1989) N, S. 112-118
  作者：PARVE, O.、PALS, ANNE、LYXMUS, M.、VYALIMYAEH, T.、LAXE, LIL、LOPP, M.、LILLE, +

  DOI：——

  日期：——