2-甲氧基苯基苯醚 | 1695-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基苯基苯醚
• 中文别名: 2-甲氧基二苯醚
• 英文名称: 2-methoxyphenyl phenyl ether
• 英文别名: 1-methoxy-2-phenoxybenzene；2-methoxydiphenyl ether
• CAS: 1695-04-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: ROXWCQWMXHSVNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79°C
• 沸点：
  288°C (estimate)
• 密度：
  1.0907 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基苯基苯醚 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (TMEDA)Ni(CH₂TMS)₂ 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 间二甲苯 为溶剂， 100.0~120.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 168.0h， 生成 4-甲基二苯基醚
  参考文献：
  名称：

  一种用于芳醚氢解而不用芳烃加氢的多相镍催化剂

  摘要：

  描述了一种用于芳醚选择性氢解生成芳烃和醇的多相镍催化剂，无需添加配位体。催化剂由明确的可溶性镍前体 Ni(COD)(2) 或 Ni(CH(2)TMS)(2)(TMEDA) 在碱性添加剂如 (t)BuONa 存在下原位形成. 该催化剂选择性地裂解木质素芳醚模型中的 C(Ar)-O 键，而无需氢化芳环，并且在 1 bar 的 H(2) 压力下，它的负载量可降至 0.25 mol%。这种催化剂对电子变化的芳醚的选择性不同于之前报道的均相催化剂，这意味着这两种催化剂彼此不同。

  DOI：

  10.1021/ja3085912
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tribromo-2-(2',4'-dibromophenoxy)anisole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-甲氧基苯基苯醚
  参考文献：
  名称：

  从多溴联苯醚Dysidea herbacea，Dysidea chlorea和Phyllospongia foliascens

  摘要：

  海洋海绵Dysidea除草剂，D. chlorea和Phyllospongia foliascens难以区分。D.草药包含2-（2'，4'-二溴苯氧基）-3,4,5-三溴苯酚（1），2-（2'，4'-二溴苯氧基）-4,5,6-三溴苯酚（2）和2-（2'，4'-二溴苯氧基）-3,5-二溴苯酚（6）。D. chlorea只含有2-（2'，4'- dibromophenoxy）-4,6-dibromophenol（3），一种以前被报道为D. herbacea代谢物的化合物。毛叶楠（Phyllospongia foliascens）含有2-（3'，5'- dibromo -2'-methoxy-phenoxy）-3,5-dibromoanisole（7）和2-（3'，5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy）-3,5,6-tribromophenol（8）和2-（3'，5'-dibromo-2'-羟基苯氧基）-3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88886-4

文献信息

• Cu-Catalyzed Arylation of Phenols: Synthesis of Sterically Hindered and Heteroaryl Diaryl Ethers
  作者：Debabrata Maiti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo9026935

  日期：2010.3.5

  Cu-catalyzed O-arylation of phenols with aryl iodides and bromides can be performed under mild condition in DMSO/K3PO4 with use of picolinic acid as the ligand for copper. This method tolerates a variety of functional groups and is effective in the synthesis of hindered diaryl ethers and heteroaryl ethers.

  铜催化苯酚与芳基碘化物和溴化物的 O-芳基化反应可以在温和条件下在 DMSO/K 3 PO 4 中进行，使用吡啶甲酸作为铜的配体。该方法耐受多种官能团，在受阻二芳基醚和杂芳基醚的合成中有效。
• Fe3O4@mesoporouspolyaniline: A Highly Efficient and Magnetically Separable Catalyst for Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Phenols
  作者：R. Arundhathi、D. Damodara、Pravin R. Likhar、M. Lakshmi Kantam、P. Saravanan、Travis Magdaleno、Sun Hee Kwon

  DOI：10.1002/adsc.201000977

  日期：2011.6

  A high surface, magnetic Fe3O4@mesoporouspolyaniline core‐shell nanocomposite was synthesized from magnetic iron oxide (Fe3O4) nanoparticles and mesoporouspolyaniline (mPANI). The novel porous magnetic Fe3O4 was obtained by solvothermal method under sealed pressure reactor at high temperature to achieve high surface area. The mesoporouspolyaniline shell was synthesized by in situ surface polymerization

  由磁性氧化铁（Fe 3 O 4）纳米颗粒和介孔聚苯胺（mPANI）合成了高表面磁性Fe 3 O 4 @介孔聚苯胺核壳纳米复合材料。在密闭压力反应器中，在高温下通过溶剂热法获得了新型的多孔磁性Fe 3 O 4，从而获得了较大的表面积。通过在多孔磁性Fe 3 O 4上原位表面聚合合成介孔聚苯胺壳在聚乙烯吡咯烷酮（PVP）和十二烷基苯磺酸钠（SDBS）作为连接剂和结构导向剂的情况下，通过“黑莓纳米结构”组装。如各种表征技术所证实的，材料组成，化学计量比和反应条件在这些纳米结构的合成中起着至关重要的作用。中孔聚苯胺壳的作用是稳定多孔磁性Fe 3 O 4纳米颗粒，并提供直接进入核心Fe 3 O 4纳米颗粒的通道。在芳基氯和苯酚的交叉偶联中评估了磁性Fe 3 O 4 @mesoporousPANI纳米复合材料的催化活性。
• Trimethoxyphenyl (TMP) as a Useful Auxiliary for <i>in situ</i> Formation and Reaction of Aryl(TMP)iodonium Salts: Synthesis of Diaryl Ethers
  作者：Rory T. Gallagher、Souradeep Basu、David R. Stuart

  DOI：10.1002/adsc.201901187

  日期：2020.1.23

  Herein, we describe a synthetic approach for arylation that exploits the in situ formation and reaction of an unsymmetrical diaryliodonium salt. In this way, aryl iodides are used as reagents in a metal‐free reaction with phenols, and a trimethoxyphenyl (TMP) group is used as a “dummy” group to facilitate transfer of a wide range of aryl moieties. The scope of aryl electrophiles and phenol nucleophiles

  在这里，我们描述了一种芳基化的合成方法，该方法利用了不对称二芳基碘鎓盐的原位形成和反应。通过这种方式，芳基碘化物在与酚的无金属反应中用作试剂，三甲氧基苯基（TMP）基团用作“虚拟”基团，以促进各种芳基部分的转移。芳基亲电试剂和苯酚亲核试剂的范围很广（> 30个例子），收率很高（平均52-95％，平均80％）。单锅偶联反应避免了二芳基碘鎓盐的合成，并为后续反应和新颖的化学选择性提供了机会。
• CuO Nanoparticles Catalyzed C−N, C−O, and C−S Cross-Coupling Reactions: Scope and Mechanism
  作者：Suribabu Jammi、Sekarpandi Sakthivel、Laxmidhar Rout、Tathagata Mukherjee、Santu Mandal、Raja Mitra、Prasenjit Saha、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo8024253

  日期：2009.3.6

  nanoparticles have been studied for C−N, C−O, and C−S bond formations via cross-coupling reactions of nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles with aryl halides. Amides, amines, imidazoles, phenols, alcohols and thiols undergo reactions with aryl iodides in the presence of a base such as KOH, Cs2CO3, and K2CO3 at moderate temperature. The procedure is simple, general, ligand-free, and efficient to afford the

  通过氮，氧和硫亲核试剂与芳基卤化物的交叉偶联反应，已研究了CuO纳米颗粒的C-N，C-O和C-S键形成。酰胺，胺，咪唑，酚，醇和硫醇在中等温度下在碱（例如KOH，Cs 2 CO 3和K 2 CO 3）存在下与芳基碘化物反应。该过程简单，通用，无配体且有效地以高收率提供了交叉偶联的产物。
• Efficient Iron/Copper-Cocatalyzed O-Arylation of Phenols with Bromoarenes
  作者：Songlin Zhang、Xiaoyan Liu

  DOI：10.1055/s-0030-1259291

  日期：2011.1

  Low catalytic amount CuI and Fe(acac)3 were found to effectively promote the C-O cross-coupling reaction in the presence of K2CO3 as the base. A serious of diaryl ethers with different substitutents can be synthesized in good to excellent yields. This efficient and economic method is attractive for applications on an industrial scale.

  研究发现，在碳酸钾作为碱的条件下，低催化量的碘化铜和三(乙酰丙酮)铁能有效促进C-O交叉偶联反应。一系列含有不同取代基的二芳基醚可被合成，产率从良好到优异不等。这种高效且经济的方法在工业规模的应用上颇具吸引力。