2-甲氧基苯基苯甲酸酯 | 531-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 2-甲氧基苯基苯甲酸酯
• 中文别名: 癒創木酚苯甲酸酯
• 英文名称: 2-methoxyphenyl benzoate
• 英文别名: Benzoesaeure-<2-methoxy-phenylester>；o-methoxyphenyl benzoate；(2-Methoxyphenyl)benzoat；o-Methoxyphenylbenzoat；(2-methoxyphenyl) benzoate
• CAS: 531-37-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: IZYQCDNLUPLXOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60°C
• 沸点：
  330.05°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1727 (rough estimate)
• LogP：
  2.769 (est)
• 保留指数：
  1893
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2916310090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种和热源，防止阳光直射，并确保包装密封。应将储存物品与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。库区应备有合适的材料以收容泄漏物。

制备方法与用途

合成制备方法

暂无

用途

暂无

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基苯基苯甲酸酯 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (R)-(-)-rolipram from L-Glutamic Acid

  摘要：

  报道了从L-谷氨酸立体选择性合成(R)-(-)-罗利普兰的方法。关键步骤是苯基铜酸盐对改性焦谷氨酸衍生物的立体选择性迈克尔加成反应，该改性焦谷氨酸衍生物作为模板诱导立体选择性。对光学纯迈克尔加成产物进行简单操作即得到预期的治疗药物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3182
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 在 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-甲氧基苯基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  轻度反应条件下N-烷氧基酰胺的电二聚反应，用于锌（II）催化的酚酯合成

  摘要：

  已经报道了从N-烷氧基酰胺合成酚酯的电化学开-关方法。这种一锅法的协议开始于使用n- Bu 4 NI（TBAI）作为电催化剂对酰胺进行快速和选择性的电二聚。在不存在电流的情况下，该反应会进一步通过酰胺催化的二聚体的Zn催化C-N键活化而进行，然后将其与苯酚偶联形成酯。本方法学不含配体，在温和的反应条件下进行。这种转变结合了多种酚和酰胺底物，导致形成功能化的酯，从而突出了其多功能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701646

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF INTERLEUKIN-1 RECEPTOR-ASSOCIATED KINASE 4 POLYPEPTIDES
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20190151295A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of Interleukin-1 Receptor-Associated Kinase 4 (IRAK-4); the target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a Von Hppel-Lindau, cereblon, ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为白细胞介素-1受体相关激酶4（IRAK-4；目标蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合E3泛素连接酶的Von Hppel-Lindau、cereblon配体的双功能化合物，另一端结合目标蛋白的部分，使得目标蛋白靠近泛素连接酶以实现目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白的降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由目标蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Limited

  公开号：US05935978A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  This invention is directed to the pharmaceutical use of phenyl compounds, which are linked to an aryl moiety by various linkages, for inhibiting tumor necrosis factor. The invention is also directed to the compounds, their preparation and pharmaceutical compositions containing these compounds. Furthermore, this invention is directed to the pharmaceutical use of the compounds for inhibiting cyclic AMP phosphodiesterase.

  这项发明涉及苯基化合物的药用，这些化合物通过各种连接与芳基团相连，用于抑制肿瘤坏死因子。该发明还涉及这些化合物、它们的制备以及含有这些化合物的药物组合物。此外，这项发明还涉及这些化合物的药用，用于抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Redoxactive Esters with Aryl Zinc Reagents
  作者：Bo-Hao Shih、R. Sidick Basha、Chin Fa Lee

  DOI：10.1021/acscatal.9b02913

  日期：2019.10.4

  reaction conducted using a redox active ester with aryl zinc reagent was developed. This method demonstrates a new disconnection approach for formation of aryl aryl esters. In the one-pot sequential process, the readily available aryl carboxylic acids can be converted into functionalized aryl aryl esters and heteroaryl esters. This protocol is amenable to the gram-scale synthesis. The present method

  开发了镍催化的芳基-芳氧基C（sp 2）-O自由基交叉偶联反应，该反应使用氧化还原活性酯与芳基锌试剂进行。该方法证明了形成芳基芳基酯的新的断开连接方法。在一锅顺序过程中，容易获得的芳基羧酸可以转化为官能化的芳基芳基酯和杂芳基酯。该协议适合于克级合成。本方法具有广泛的底物范围和高的官能团耐受性。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Acyl Chlorides with Arylboronic Acids
  作者：Jiuxi Chen、Yong Peng、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Weike Su、Huayue Wu

  DOI：10.1002/adsc.201100971

  日期：2012.8.13

  The first example of a palladium-catalyzed aerobic oxidative coupling of acyl chlorides with arylboronic acids has been developed, leading to a wide range of aryl benzoates in good to excellent yields. This catalytic system shows broad functional group tolerance. Preliminary mechanistic experiments using deuterium labeling showed that the oxygen atom was derived from dioxygen.

  已经开发了酰氯与芳基硼酸的钯催化的需氧氧化偶联的第一个实例，从而导致了范围广泛的芳基苯甲酸酯，收率良好至优异。该催化体系显示出宽泛的官能团耐受性。使用氘标记的初步机理实验表明，氧原子源自双氧。
• An alternative route for boron phenoxide preparation from arylboronic acid and its application for C O bond formation
  作者：Seong-Ryu Joo、In-Kyun Lim、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152197

  日期：2020.8

  An efficient synthetic route to benzyl phenyl ether preparation has been successfully developed via a one-pot synthetic protocol utilizing a combination of arylboronic acids, hydrogen peroxide (H2O2), and benzyl halides. The whole procedure consists of two consecutive reactions, formation of boron phenoxide from arylboronic acids and its nucleophilic attack. A simple operation under mild conditions

  通过使用芳基硼酸，过氧化氢（H 2 O 2）和苄基卤化物的组合的一锅合成方案，已经成功地开发了制备苄基苯基醚的有效合成途径。整个过程包括两个连续的反应，由芳基硼酸形成苯氧硼及其亲核攻击。已经采用了在温和条件下的简单操作，例如室温离子液体（氢氧化胆碱），有氧环境以及不存在金属和碱催化剂。也成功地完成了利用替代代苯甲酸苄酯的扩展。