3-(β-D-ribofuranosyl)-7-formylimidazo[2,1-i]purine | 91898-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(β-D-ribofuranosyl)-7-formylimidazo[2,1-i]purine
• 英文别名: 1,N⁶-Ethenoadenosinecarboxaldehyde；11-formyl-1,N⁶-ethenoadenosine；3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazo[2,1-f]purine-7-carbaldehyde
• CAS: 91898-81-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O₅
• 分子量: 319.277
• InChiKey: JARAHAIKXQPOMP-QYVSTXNMSA-N

物化性质

• 密度：
  2.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(β-D-ribofuranosyl)-7-formylimidazo[2,1-i]purine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以78.9%的产率得到5-Amino-4-[4''(5'')-formylimidazol-2''-yl]-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Maeki, Jukka; Sjoeholm, Rainer; Kronberg, Leif, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 24, p. 4445 - 4450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 3-(β-D-ribofuranosyl)-7-formylimidazo[2,1-i]purine
  参考文献：
  名称：

  Maeki, Jukka; Sjoeholm, Rainer; Kronberg, Leif, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 20, p. 2923 - 2928

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Mucochloric and Mucobromic Acids with Adenosine and Cytidine:  Formation of Chloro- and Bromopropenal Derivatives
  作者：Leif Kronberg、Deanne Asplund、Jukka Mäki、Rainer Sjöholm

  DOI：10.1021/tx960093r

  日期：1996.1.1

  Mucochloric (MCA) and mucobromic acid (MBA)--bacterial mutagens and water disinfection byproducts--were reacted with adenosine, cytidine, and guanosine in N,N-dimethylformamide (DMF). In the MCA reaction with adenosine and cytidine and in the MBA reaction with adenosine one major product was formed. In the reactions of MBA with cytidine and in the reactions of MCA and MBA with guanosine only trace

  在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中，将细菌性诱变剂和水消毒副产物的粘氯（MCA）和粘溴酸（MBA）与腺苷，胞苷和鸟嘌呤反应。在与腺苷和胞苷的MCA反应中以及在与腺苷的MBA反应中，形成了一种主要产物。在MBA与胞嘧啶的反应中，在MCA和MBA与鸟苷的反应中，仅能检测到痕量的产物，并且没有进一步表征。通过在十八烷基硅烷柱上的制备色谱分离腺苷和胞苷反应的产物，并通过紫外吸收，1 H和13 C NMR光谱以及质谱对结构进行表征。产物鉴定为3-（N6-腺苷基）-2-氯-2-丙烯醛（MClA），3-（N6-腺苷基）-2-溴-2-丙醛（MBrA），和3-（N4-胞嘧啶基）-2-氯-2-丙烯醛（MClC）。MClA，MBrA和MClC的产率分别为19、4和7 mol％。这些卤代丙烯醛衍生物也是在水溶液中于pH 7.4和37摄氏度下以低收率（约5 x 10（-3）％）收率形成的。通过使13C-3标记的MC
• Reaction of Mucochloric Acid with Adenosine: Formation of 8-(N6-Adenosinyl)ethenoadenosine Derivatives
  作者：Deanne Asplund、Leif Kronberg、Rainer Sjoeholm、Tony Munter

  DOI：10.1021/tx00048a004

  日期：1995.9

  The bacterial mutagen mucochloric acid was reacted with adenosine in aqueous solutions at 37 degrees C. In the HPLC chromatograms of the reaction mixtures two peaks of unidentified products were observed at longer retention times than the previously characterized "etheno" and "ethenocarbaldehyde" adducts. Following isolation and purification with chromatographic methods, the products were characterized

  使细菌诱变剂粘氯酸在水溶液中于37℃与腺苷反应。在反应混合物的HPLC色谱图中，观察到两个未鉴定的产物峰，其保留时间长于先前表征的“乙炔”和“乙甲醛”加合物。用色谱方法分离和纯化后，通过紫外吸收，1 H和13 C NMR光谱以及热喷雾质谱对产物进行表征。发现产物由乙炔腺苷衍生物组成，该乙炔腺苷衍生物将附加的腺苷单元键合到乙炔桥的C-8上。在一种产物中，甲酰基和在另一种产物中的草醛基位于乙炔桥的C-7处。产品的产率约为0。在pH 7.4下保持4天的反应混合物中的04mol％（从腺苷的原始量计算）。可以得出结论，在产品形成过程中，粘氯酸起氧化剂的作用。
• Structural alteration of nucleic acid bases by bromomalonaldehyde
  作者：Vasu Nair、Rick J. Offerman、Gregory A. Turner

  DOI：10.1021/jo00195a030

  日期：1984.10
• Reactions of Adenosine with Bromo- and Chloromalonaldehydes in Aqueous Solution: Kinetics and Mechanism
  作者：Satu Mikkola、Niangoran Koissi、Kaisa Ketomäki、Susanna Rauvala、Kari Neuvonen、Harri Lönnberg

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2315::aid-ejoc2315>3.0.co;2-g

  日期：2000.6

  Reactions of adenosine nucleosides with halogen substituted acetaldehydes and malonaldehydes have been studied and pseudo first-order rate constants have been determined. All the reactions yield 1,N-6-etheno adducts, and with malonaldehydes, in addition to this, 11-formyl-1,N-6-etheno adducts are also formed. Particular attention has been paid to the formation of the formyletheno products. The results obtained suggest that the reactions of adenine base with halogenated acetaldehydes and malonaldehydes are basically similar. It also seems that in reactions of halomalonaldehydes with adenosine, the etheno and formyletheno products are formed through the same initial reaction pathway i. e. the attack of the B-amino group of the adenine base at the carbonyl carbon atom of the aldehyde.