benzyl piperazine-1-carbodithioate | 91559-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: benzyl piperazine-1-carbodithioate
• 英文别名: Benzyl 1-piperazinecarbodithioate
• CAS: 91559-28-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂S₂
• 分子量: 252.404
• InChiKey: YGDFHYSVRQSRAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl piperazine-1-carbodithioate 在 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 bis(4-benzylthiocarbonothioyl-1-piperazinylthiocarbonyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBODITHIOATES WITH SPERMICIDAL ACTIVITY AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  [FR] CARBODITHIOATES AYANT UNE ACTIVITÉ SPERMICIDE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及将式I化合物合成为杀精子剂，并其在药学上可接受的酸盐。该发明提供了双(4-取代-1-哌嗪基硫代羰基)二硫化物(当n = 0)和烷基-1,n-二基(4-取代哌嗪-1-羰基二硫代酸酯)(当n = 0, 1, 2或3)如附图1所示。这些化合物被发现对杀精子活性有用。

  公开号：

  WO2014122670A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(benzylthiocarbonothioyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl piperazine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  针对核DNA的新型1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的设计，合成和抗肿瘤评估

  摘要：

  设计并合成了四个系列的新型3-硝基萘二甲酰亚胺衍生物4（4a‒4f），5（5a‒5i），6（6a‒6e）和7（7a‒7j）作为抗肿瘤剂。甲基噻唑基四唑鎓（MTT）筛选测定结果表明，与5-氟尿嘧啶（5-FU）相比，某些化合物对SMMC-7721，T24，SKOV-3，A549和MGC-803癌细胞系表现出有效的体外抗增殖活性，米托那肽和阿莫那肽。裸鼠异种移植模型检测结果表明化合物6b和7b在体内表现出良好的与阿莫那肽和顺铂相比，MGC-803异种移植物中的抗增殖活性高，表明化合物6b和7b可能是抗肿瘤药的良好候选物。凝胶电泳分析表明DNA和Topo I是化合物6b和7b的潜在靶标，而彗星分析证实化合物6b和7b可以诱导DNA损伤，而进一步的研究表明6b和7b诱导的DNA损伤是伴随的通过上调p-ATM，P-Chk2，Cdc25A和p-H2AX。细胞周期停滞研究表明化合物6b和7b阻滞了S期的细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112951

文献信息

• Therapeutic agent for liver disease and piperazine derivatives
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：US05070089A1

  公开（公告）日：1991-12-03

  A therapeutic agent for liver disease containing as an active ingredient a piperazine derivative having the formula: ##STR1## wherein, A represents a phenyl, p-benzoquinonyl or cumarinyl group which may have at least one substituent selected from the group consisting of halogen, alkyl, fluoroalkyl, formyl, alkoxycarbonyl, acyl, hydroxy, alkoxy, acyloxy, glycosyloxy, amino, alkylamino, mercapto, alkylthio and nitro; B represents a single bond or a straight chain alkylene group containing 1-4 carbon atoms which may have at least one substituent selected from the group consisting of alkyl, aryl, aralkyl, hydroxy and oxo; R represents an atom or a group selected from the group consisting of hydrogen, alkali metal, alkaline earth metal, alkyl, cycloalkyl, aralkyl and aryl; and n is 2 or 3, or its pharmaceutically acceptable salt is disclosed.

  一种治疗肝病的药物，其活性成分为具有以下结构式的哌嗪衍生物：##STR1## 其中，A代表苯基、对苯二醌基或香豆素基，可以具有来自卤素、烷基、氟烷基、甲酰基、烷氧羰基、酰基、羟基、烷氧基、酰氧基、糖苷氧基、氨基、烷基氨基、巯基、烷硫基和硝基的至少一种取代基；B代表单键或含有1-4个碳原子的直链烷基基团，可以具有来自烷基、芳基、芳基烷基、羟基和酮基的至少一种取代基；R代表氢、碱金属、碱土金属、烷基、环烷基、芳基烷基和芳基中的原子或基团；n为2或3，或其药用盐。
• Role of disulfide linkage in action of bis(dialkylaminethiocarbonyl)disulfides as potent double-Edged microbicidal spermicide: Design, synthesis and biology
  作者：Nand Lal、Santosh Jangir、Veenu Bala、Dhanaraju Mandalapu、Amit Sarswat、Lalit Kumar、Ashish Jain、Lokesh Kumar、Bhavana Kushwaha、Atindra K. Pandey、Shagun Krishna、Tara Rawat、Praveen K. Shukla、Jagdamba P. Maikhuri、Mohammad I. Siddiqi、Gopal Gupta、Vishnu L. Sharma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.012

  日期：2016.6

  generally treated by Metronidazole and Fluconazole respectively. Poor vaginal efficacy, drug-resistance and non-spermicidal nature limit their use as topical microbicidal contraceptives. Bis(dialkylaminethiocarbonyl)disulfides (4–38) were designed as dually active, non-surfactant molecules capable of eliminating Trichomonas vaginalis and Candida strains as well as irreversibly immobilizing 100% human sperm

  滴虫病和念珠菌病是最常见的致病性生殖道感染，通常分别用甲硝唑和氟康唑治疗。阴道功效差，耐药性和非杀精性限制了它们作为局部杀微生物避孕药的使用。双（二烷基胺硫代羰基）二硫化物（4 – 38）被设计为具有双重活性的非表面活性剂分子，能够消除阴道毛滴虫和念珠菌菌株，并且能够以不可细胞毒性的剂量立即不可逆地固定100％人类精子，对人类宫颈上皮细胞和体外阴道菌群。化合物12，16，17它们的活性是非氧化酚9，OTC阴道杀精子剂的50倍，并且化合物12和17在兔模型中显示出显着的体内活性。最有前途的化合物17由于具有更高的活性和安全性以及显着的体内滴虫杀菌活性，已显示出有望进一步发展为双刃阴道杀微生物剂。二硫化物基团的作用是由于化学修饰过程中杀精子活性的丧失而确立的（39 – 56）。这些二硫化物可能靶向存在于人精子和滴虫的细胞膜上的巯基，如游离巯基的荧光标记所示。
• A unique dithiocarbamate chemistry during design & synthesis of novel sperm-immobilizing agents
  作者：Santosh Jangir、Veenu Bala、Nand Lal、Lalit Kumar、Amit Sarswat、Lokesh Kumar、Bhavana Kushwaha、Pratiksha Singh、Praveen Kumar Shukla、Jagdamba Prasad Maikhuri、Gopal Gupta、Vishnu Lal Sharma

  DOI：10.1039/c4ob00005f

  日期：——

  4-(2-(piperidin-1-yl)ethyl) piperazine-1-(carbodithioate) (18) and 1-benzyl 4-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)piperazine-1,4-bis(carbodithioate) (24) exhibited appreciable spermicidal (MEC, 0.07 and 0.06 mM), antifungal (MIC, 0.069–0.14 and >0.11 mM) and antitrichomonal (MIC, 1.38 and 0.14 mM) activities. The probable mode of action of these compounds seems to be through sulfhydryl binding which was confirmed by fluorescence

  在设计和合成1,4-（二取代）哌嗪二碳二硫代酸酯为双刃杀精剂的过程中，在酸性和碱性条件下，通过不寻常地除去苄基取代的二硫代氨基甲酸酯衍生物中的CS 2来获得1-取代的哌嗪碳二硫代酸酯。已经提出了一种可行的CS 2去除机理。所有合成的化合物均具有杀精，抗滴虫和抗真菌活性。21种化合物不可逆地固定了100％的精子（MEC，0.06-31.6 mM），而7种化合物表现出多种活性。苄基4-（2-（哌啶-1-基）乙基）哌嗪-1-（碳二硫代酸酯）（18）和1-苄基4-（2-（哌啶基-1-基）乙基）哌嗪-1,4-双（碳二硫代）（24）表现出明显的杀精子活性（MEC，0.07和0.06 mM），抗真菌剂（MIC，0.069–0.14和> 0.11 mM）和抗毛滴虫活性（MIC，1.38和0.14 mM）。这些化合物可能的作用方式似乎是通过巯基结合，这通过精子硫醇的荧光标记证实。
• 4-二硫代甲酸哌嗪-1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法和应用
  申请人：桂林医学院

  公开号：CN110317171B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明公开了一类4‑二硫代甲酸哌嗪‑1,8‑萘酰亚胺衍生物及其制备方法和应用。该衍生物的结构如下述式(I)所示，其合成方法主要包括以下步骤：1)取1‑二硫代甲酸哌嗪和4‑溴‑1,8‑萘酐置于有机溶剂中在加热条件下进行反应，得到中间产物；2)取中间产物和式(II)所示化合物置于有机溶剂中在加热条件下进行反应，即得目标化合物。本发明所述衍生物中的某些衍生物与米托萘胺相比活性更高；R‑NH2(II)；其中，R为N,N‑二甲基乙基、羟乙基、N‑甲基乙基或对氯苄基。
• 4-二硫代甲酸哌嗪-3-硝基-1,8-萘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用
  申请人：桂林医学院

  公开号：CN110272388B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明公开了一类4‑二硫代甲酸哌嗪‑3‑硝基‑1,8‑萘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用。该衍生物的结构如下述式(I)所示，其合成方法主要包括以下步骤：1)取苄基二硫代甲酸哌嗪和3‑硝基‑4‑溴‑1，8‑萘酐置于有机溶剂中在加热条件下进行反应，得到中间产物；2)取中间产物和式(II)所示化合物置于有机溶剂中在加热条件下进行反应，即得目标化合物。本发明所述衍生物中的某些衍生物与米托萘胺相比活性更高且对GES1的毒性更低；R‑NH2 (II)；其中，R为甲氧基苄基、N,N‑二甲基乙基、羟乙基、3,4‑亚甲二氧基苯乙基、4,5‑二羟基苯乙基、吡啶氨基、丁基、苄基、呋喃乙基或对氯苄基。