5,5'-di(methylene-N-L-alanyl)-2,2'-bipyridine | 540475-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-di(methylene-N-L-alanyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: (2S)-2-[[6-[5-[[[(1S)-1-carboxyethyl]amino]methyl]pyridin-2-yl]pyridin-3-yl]methylamino]propanoic acid
• CAS: 540475-06-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₄
• 分子量: 358.397
• InChiKey: ZMOWBWOSIULMRP-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) nitrate hexahydrate 、 5,5'-di(methylene-N-L-alanyl)-2,2'-bipyridine 以 重水 为溶剂， 生成 [Co(5,5'-di(methylene-N-L-alanyl)-2,2'-bipyridine)3](2+)
  参考文献：
  名称：

  5,5'-二（亚甲基-N-氨基酸基）-2,2'-联吡啶配体的铁和钴配合物：非对映选择性和阴离子结合的配体设计

  摘要：

  5,5'-二（亚甲基-N-氨基酸基）-2,2'-联吡啶的合成与配位化学配体，其中 氨基酸 是 缬氨酸（1）或丙氨酸（2），介绍。配合物[M（1）3 ] n +，其中M = Co（II），Co（III）和Fe（II），当氨基上的胺基形成非对映选择性。氨基酸手臂被质子化了。在较高的pH下，非对映选择性显着下降。[Co III（1 H 2）3 ] Cl 2（ClO 4）7的固态结构由下式确定：X射线晶体学。发现有两个氯离子被氨基酸通过静电引力和氢键合到质子化的复合物的手臂胺族，如先前对于Fe（II）配合物所见。在水溶液中未检测到阴离子结合，但配合物[Fe II（1 H 2）2（1 H）] 7+和[Co III（1 H 2）3 ] 9+结合具有固定常数的CD 3 OD中的氯离子。分别由60（4）和24（2）M -1决定1 H NMR光谱。 1 H NMR光谱 暗示了构象的相当大的构象变化 配体氯离子结合时的侧臂。配合物[Fe

  DOI：

  10.1039/b208934c
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-5,5‘-二甲酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 5,5'-di(methylene-N-L-alanyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  5,5'-二（亚甲基-N-氨基酸基）-2,2'-联吡啶配体的铁和钴配合物：非对映选择性和阴离子结合的配体设计

  摘要：

  5,5'-二（亚甲基-N-氨基酸基）-2,2'-联吡啶的合成与配位化学配体，其中 氨基酸 是 缬氨酸（1）或丙氨酸（2），介绍。配合物[M（1）3 ] n +，其中M = Co（II），Co（III）和Fe（II），当氨基上的胺基形成非对映选择性。氨基酸手臂被质子化了。在较高的pH下，非对映选择性显着下降。[Co III（1 H 2）3 ] Cl 2（ClO 4）7的固态结构由下式确定：X射线晶体学。发现有两个氯离子被氨基酸通过静电引力和氢键合到质子化的复合物的手臂胺族，如先前对于Fe（II）配合物所见。在水溶液中未检测到阴离子结合，但配合物[Fe II（1 H 2）2（1 H）] 7+和[Co III（1 H 2）3 ] 9+结合具有固定常数的CD 3 OD中的氯离子。分别由60（4）和24（2）M -1决定1 H NMR光谱。 1 H NMR光谱 暗示了构象的相当大的构象变化 配体氯离子结合时的侧臂。配合物[Fe

  DOI：

  10.1039/b208934c

文献信息

• Iron and cobalt complexes of 5,5′-di(methylene-N-aminoacidyl)-2,2′-bipyridyl ligands: ligand design for diastereoselectivity and anion bindingElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR spectrum of [Co(1)3]3+ as a function of pH; 2D NOESY 1H NMR spectrum of [Co(1)3Cl2]+; 2D ROESY 1H NMR spectrum of [Co(1)3]3+. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b208934c/
  作者：Shane G. Telfer、Gérald Bernardinelli、Alan F. Williams

  DOI：10.1039/b208934c

  日期：2003.1.29

  The syntheses and coordination chemistry of 5,5′-di(methylene-N-aminoacidyl)-2,2′-bipyridyl ligands, where the amino acid is valine (1) or alanine (2), are presented. Complexes [M(1)3]n+, where M = Co(II), Co(III) and Fe(II), form diastereoselectively when the amine group of the amino acid arm is protonated. At higher pH the diastereoselectivity drops significantly. The solid state structure of [C

  5,5'-二（亚甲基-N-氨基酸基）-2,2'-联吡啶的合成与配位化学配体，其中 氨基酸 是 缬氨酸（1）或丙氨酸（2），介绍。配合物[M（1）3 ] n +，其中M = Co（II），Co（III）和Fe（II），当氨基上的胺基形成非对映选择性。氨基酸手臂被质子化了。在较高的pH下，非对映选择性显着下降。[Co III（1 H 2）3 ] Cl 2（ClO 4）7的固态结构由下式确定：X射线晶体学。发现有两个氯离子被氨基酸通过静电引力和氢键合到质子化的复合物的手臂胺族，如先前对于Fe（II）配合物所见。在水溶液中未检测到阴离子结合，但配合物[Fe II（1 H 2）2（1 H）] 7+和[Co III（1 H 2）3 ] 9+结合具有固定常数的CD 3 OD中的氯离子。分别由60（4）和24（2）M -1决定1 H NMR光谱。 1 H NMR光谱 暗示了构象的相当大的构象变化 配体氯离子结合时的侧臂。配合物[Fe