布克立嗪 | 82-95-1

• 物质功能分类: 原料药 - 专科用药 - 皮肤科用药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 布克立嗪
• 中文别名: 1-(对-叔丁苄基)-4-(对-氯代二苯甲基)哌嗪；安其敏；二盐酸布克力嗪
• 英文名称: buclizine
• 英文别名: 1-<4-Chlor-benzhydryl>-4-<4-tert-butyl-benzyl>-piperazin；Buclifen；1-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-4-[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazine
• CAS: 82-95-1
• 化学式: C₂₈H₃₃ClN₂
• 分子量: 433.036
• InChiKey: MOYGZHXDRJNJEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  bp0.001 217-220°
• 密度：
  0.9970 (rough estimate)
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  2.46e-04 g/L
• 保留指数：
  3267;3285;3290;3295;3267;3286

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

肝脏的。

Hepatic.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

口服给药后迅速吸收。

Rapidly absorbed following oral administration.

来源:DrugBank

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

概述

布克立嗪化合物的化学式为1-(对-叔丁苄基)-4-(对-氯代二苯甲基)哌嗪，是一种哌嗪类抗组胺药。其抗组胺作用比苯海拉明更强且更为持久，同时具有显著的镇吐和安定抗焦虑作用。

适应症

布克立嗪适用于治疗急性或慢性荨麻疹、湿疹、皮炎及其他过敏性皮肤病；也可用于缓解晕动病、失眠及焦虑等症状。

化学性质

布克立嗪为白色粉末结晶，熔点在230-240℃（221-225℃）之间。它不溶于水，但可溶于乙醇和氯仿；其盐酸盐——安其敏的熔点为265-266℃。

用途

布克立嗪是一种抗过敏性药物，可用于荨麻疹、神经性皮炎等疾病的治疗，并且也可用于妊娠呕吐及晕动症的缓解。

生产方法

布克立嗪的生产过程主要包括：以叔丁醇为原料，在三氯化铝的作用下与苯反应生成叔丁基苄；随后进行多聚甲醛和盐酸等参与的氯甲基化反应，制得对-叔丁基苄氯；进一步与哌嗪缩合生成对-叔丁基苄基哌嗪盐酸盐，并用碱中和得到对-叔丁基苄基哌嗪；再与对-氯二苯溴甲烷进行缩合生成氯苯丁嗪，最后与盐酸反应生成盐酸氯苯丁嗪[129-74-8]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  布克立嗪 在 hexaamminenickel (II) chloride 、 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以92 %的产率得到4-((4-(4-(tert-butyl)benzyl)piperazin-1-yl)(phenyl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  沃纳盐作为镍和氨源用于光化学合成芳基伯胺

  摘要：

  Werner 盐 [Ni(NH 3 ) 6 ]Cl 2可用作氮源和催化镍源，在催化量的联吡啶配体存在下，在 390– 的照射下，可以有效地胺化芳基氯。 395 nm光无需任何额外的催化剂，解决了过渡金属镍催化剂易失活和难以回收的问题。

  DOI：

  10.1002/anie.202314355
• 作为产物：
  描述：

  Buclizin-hydrochlorid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 布克立嗪
  参考文献：
  名称：

  Buclizine晶型：首次结构测定，抗衡离子化学计量，水合和与药物相关的理化性质

  摘要：

  摘要Buclizine（BCZ）是一种手性合成哌嗪衍生物，具有抗组胺，抗毒蕈碱和止吐的特性，已被重新引入食欲，特别是对儿科患者。不存在有关该药物以及其他buclizine晶体形式（溶剂化物，盐和共晶体）的结构信息，包括BCZ游离碱（BCZ-FB）。在这里，我们首次提出了BCZ一盐酸盐一水合物盐（BCZHCl·H2O）的晶体结构及其无水形式BCZHCl。有趣的是，通过在乙醇：水溶液中从原料（BCZH2Cl2）中重结晶获得BCZHCl·H2O，这表明BCZ无水二盐酸盐很容易变为一盐一水合物盐改性，这引起了制剂质量控制的关注。BCZHCl·H2O和BCZHCl在属于mm2点组的正交空间组（Pna21和Pca21）中结晶，因此被分类为非中心对称非手性结构（NA）。凭直觉，我们期望这些盐在具有对称中心的空间群中结晶，因为少于5％的已知外消旋化合物以NA型结晶。尚未确定BCZH2Cl2和BCZ-FB的

  DOI：

  10.1016/j.ijpharm.2020.119840

文献信息

• SUBSTITUTED INDOLES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090191183A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Disclosed herein are substituted indole cysteinyl leukotriene receptor modulators of Formula I, process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文揭示了Formula I的替代吲哚半胱氨酸白三烯受体调节剂，其制备方法，药物组合物以及使用方法。
• Amino-substituted heterocycles, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：D'Sidocky Neil R.

  公开号：US20080242694A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Provided herein are Heterocyclic Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , X, Y and Z are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heterocyclic Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heterocyclic Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的杂环化合物： 其中R1、R2、X、Y和Z如本文所定义，包含有效量杂环化合物的组合物，以及治疗或预防癌症、炎症性疾病、免疫疾病、代谢性疾病以及通过给予患者需要的有效量杂环化合物来抑制激酶途径治疗或预防的疾病的方法。
• SELF-ASSEMBLY OF THERAPEUTIC AGENT-PEPTIDE NANOSTRUCTURES
  申请人：Ohio State Innovation Foundation

  公开号：US20140155577A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Disclosed are conjugates of hydrophobic drugs linked to protected or unprotected amino acids or peptides. The disclosed conjugates are amphiphilic and can self assemble into nanotubes. Nanotubes comprising the conjugates are also described and can have high loading of the drug and protect it from degradation or elimination. The nanotubes are well suited to deliver hydrophobic and unstable drugs to individuals.

  揭示了与受保护或未受保护的氨基酸或肽连接的疏水药物的共轭物。所述的共轭物是两性的，可以自组装成纳米管。还描述了包含这些共轭物的纳米管，可以具有高药物载荷并保护药物免受降解或排泄。这些纳米管非常适合向个体输送疏水和不稳定的药物。
• [EN] COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.<br/>[FR] COMPOSÉS (LIPOPEPTIDES À BASE DE CYSTÉINE) ET COMPOSITIONS EN TANT QU'AGONISTES DES TLR2 UTILISÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS, INFLAMMATIONS, MALADIES RESPIRATOIRES ENTRE AUTRES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2011119759A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  这项发明提供了一类新型化合物，即一般类似Pam3CSK4的脂肽类化合物，包括含有这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这类化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗效果的佐剂。
• Isoindole-imide compounds and compositions comprising and methods of using the same
  申请人：Muller W. George

  公开号：US20070049618A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  This invention relates to isoindole-imide compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, stereoisomers, and prodrugs thereof. Methods of use, and pharmaceutical compositions of these compounds are disclosed.

  这项发明涉及异吲哚-亚胺化合物，以及它们的药物可接受的盐、溶剂化物、对映异构体和前药。这些化合物的使用方法和药物组合物已经公开。

表征谱图