sorazolon E2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: sorazolon E2
• 英文别名: 4-(3-hydroxy-1,2-dimethyl-9H-carbazol-4-yl)-1,2-dimethyl-9H-carbazol-3-ol
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 420.511
• InChiKey: RXWNSPMKONYUEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-1,2-dimethyl-9H-carbazole 在 C₃₄H₃₂N₂O₁₀V₂ 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 sorazolon E2
  参考文献：
  名称：

  4-‐Deoxycarbazomycin B，Sorazolon E和（+）-Sorazolon E2的短合成

  摘要：

  通过环己酮与市售的4-甲氧基-2,3-二甲基苯胺的缩合反应建立4-deoxycarbazomycin B和sorazolon E的短合成物，然后通过Pd II催化的脱氢芳构化/分子间C-C键偶联和脱保护作用。手性双核钒配合物（R a ，S，S）-6介导了sorazolon E的对映选择性氧化偶合，提供了良好的对映选择性的（+）-sorazolon E2。

  DOI：

  10.1002/asia.201700471

文献信息

• Cascade Benzannulation Approach for the Syntheses of Lipocarbazoles, Carbazomycins, and Related Alkaloids
  作者：Ankush Banerjee、Shuvendu Saha、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00042

  日期：2022.3.18

  Herein, a state-of-the-art one-pot cascade benzannulation technique for the efficacious synthesis of valuable 3-hydroxy-2-methyl carbazoles, a linchpin of more than 25 carbazole-based alkaloids, is unveiled from readily affordable fundamental commodities. The key step of this strategy is gaining aromaticity by site-selective elimination of hydroxyl group controlled by nucleophilicity of the indole

  在此，一种最先进的一锅级联苯环化技术可有效合成有价值的 3-羟基-2-甲基咔唑，这是超过 25 种咔唑基生物碱的关键，从易于负担的基本商品中揭晓。该策略的关键步骤是通过由吲哚环的亲核性控制的羟基的位点选择性消除来获得芳香性。本策略显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。这种便捷方法的实用性通过10 种具有显着生物活性并因此具有药用重要性的咔唑基生物碱的简明全合成得到了很好的例证。
• μ-Oxo-bis[(octacosafluoro-<i>meso</i>-tetraphenylporphyrinato)iron(<scp>iii</scp>)] – synthesis, crystal structure, and catalytic activity in oxidation reactions
  作者：Tristan Schuh、Olga Kataeva、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/d2sc06083c

  日期：——

  We describe the synthesis and X-ray crystal structure of μ-oxo-bis[(octacosafluoro-meso-tetraphenylporphyrinato)iron(III)] [(FeTPPF28)2O]. This novel iron complex is an efficient catalyst for oxidative biaryl coupling reactions of diarylamines and carbazoles. The asymmetric oxidative coupling in the presence of an axially chiral biaryl phosphoric acid as co-catalyst provides the 2,2′-bis(arylamino)-1

  我们描述了 μ - oxo-bis[( octacosafluoro- meso - tetraphenylporphyrinato)iron( III )] [(FeTPPF 28 ) 2 O]的合成和 X 射线晶体结构。这种新型铁络合物是二芳基胺和咔唑的氧化联芳基偶联反应的有效催化剂。在轴向手性联芳基磷酸作为助催化剂存在下的不对称氧化偶联提供了 96% ee的 2,2'-双（芳基氨基）-1,1'-联芳基。用 (FeTPPF 28 ) 2将烯烃瓦克式氧化成相应的酮O 作为催化剂在苯基硅烷存在下在室温下进行，空气作为末端氧化剂。对于内部和脂肪族烯烃，获得了增加的酮/醇产物比。
• MOODY, CHRISTOPHER J.;SHAH, PRITOM, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 2463-2471
  作者：MOODY, CHRISTOPHER J.、SHAH, PRITOM

  DOI：——

  日期：——
• Short Syntheses of 4-Deoxycarbazomycin B, Sorazolon E, and (+)-Sorazolon E2
  作者：Makoto Sako、Kazuya Ichinose、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/asia.201700471

  日期：2017.6.19

  Short syntheses of 4‐deoxycarbazomycin B and sorazolon E were established through the condensation of cyclohexanone and commercially available 4‐methoxy‐2,3‐dimethylaniline, followed by PdII‐catalyzed dehydrogenative aromatization/intramolecular C−C bond coupling and deprotection. A chiral dinuclear vanadium complex (Ra,S,S)‐6 mediated the enantioselective oxidative coupling of sorazolon E, affording

  通过环己酮与市售的4-甲氧基-2,3-二甲基苯胺的缩合反应建立4-deoxycarbazomycin B和sorazolon E的短合成物，然后通过Pd II催化的脱氢芳构化/分子间C-C键偶联和脱保护作用。手性双核钒配合物（R a ，S，S）-6介导了sorazolon E的对映选择性氧化偶合，提供了良好的对映选择性的（+）-sorazolon E2。