4-叠氮丁醛 | 99545-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-叠氮丁醛
• 英文名称: 4-azidobutanal
• CAS: 99545-47-8
• 化学式: C₄H₇N₃O
• 分子量: 113.119
• InChiKey: GUKMTOCDCXCCTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮丁醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到4-叠氮丁酸
  参考文献：
  名称：

  COP-OAc在催化剂控制的1,3-多元醇合成中的应用

  摘要：

  描述了对1，3-多元醇基序的迭代策略。广泛检查了使用催化不对称Overman酯化反应来构建所有立体异构中心，以及扩展正在发展的多元醇链的序列。该迭代策略适用于丁二酸内酯和多杀菌素A和B的总合成。 1引言 2结果与讨论 2.1通过RCM延长链（周期A） 2.2丁二酸内酯的全合成 2.3通过Ando烯烃链化（周期B）和多杀菌素A和B的总合成延长链 2.4有用的变体 3结论 多元醇-钯-催化-天然产物-酯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289574
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮基丁烷-1-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到4-叠氮丁醛
  参考文献：
  名称：

  A novel solid-phase reductive alkylation route to acridine and dansyl polyamine conjugates

  摘要：

  基于硼烷-吡啶复合物（BAP）介导的还原烷基化、叠氮化物与三苯基膦的还原反应以及使用戊-4-烯酰基（Pnt）作为正交胺保护基团，已开发出固相有机合成（SPOS）路线，用于制备目标不对称多胺及其吖啶基和丹磺酰基偶联物。

  DOI：

  10.1039/a904023d

文献信息

• Tandem Organocatalyzed Knoevenagel Condensation/1,3-Dipolar Cycloaddition towards Highly Functionalized Fused 1,2,3-Triazoles
  作者：Jubi John、Joice Thomas、Nikita Parekh、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/ejoc.201500459

  日期：2015.8

  Facile synthesis of fused 1,2,3-triazoles by a proline-catalyzed reaction of an azido aldehyde and a nitroalkane is elaborated. The present tandem protocol proceeds via an organocatalytic Knoevenagel condensation of the azido aldehyde and nitroalkane followed by intramolecular azide–nitroalkene cycloaddition. The functionalized bicyclic triazole is obtained by elimination of HNO2 from the cycloadduct

  详细阐述了通过叠氮醛和硝基烷烃的脯氨酸催化反应轻松合成稠合 1,2,3-三唑。本串联方案通过叠氮醛和硝基烷烃的有机催化 Knoevenagel 缩合，然后进行分子内叠氮化物-硝基烯烃环加成反应进行。通过从环加合物中消除 HNO2 获得官能化的双环三唑。这种策略的应用使我们能够合成一系列功能化的 5-7 元环稠合三唑。该反应需要温和的条件，提供高产率，并产生良好的区域特异性，同时显示出优异的底物范围。
• Asymmetric synthesis of propargylamines as amino acid surrogates in peptidomimetics
  作者：Matthias Wünsch、David Schröder、Tanja Fröhr、Lisa Teichmann、Sebastian Hedwig、Nils Janson、Clara Belu、Jasmin Simon、Shari Heidemeyer、Philipp Holtkamp、Jens Rudlof、Lennard Klemme、Alessa Hinzmann、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert Sewald

  DOI：10.3762/bjoc.13.240

  日期：——

  propargylic position resemble the side chain present at the Cα of amino acids. Whereas propargylamines with (cyclo)alkyl substituents can be prepared in a direct manner, residues with polar functional groups require suitable protective groups. The presence of particular functional groups in the side chain in some cases leads to remarkable side reactions of the alkyne moiety. Thus, electron-withdrawing substituents

  肽的酰胺部分可以被例如三唑部分取代，其被认为是生物电子等排的。因此，氨基酸的羰基部分必须被炔取代以提供此类肽模拟物的前体。由于大多数氨基酸在 Cα 处具有手性中心，因此此类酰胺键替代物需要手性部分。这里介绍了一组 24 个 N-亚磺酰基炔丙胺的不对称合成。各种醛与埃尔曼手性亚磺酰胺的缩合得到手性N-亚磺酰亚胺，其与(三甲基甲硅烷基)乙炔基锂反应得到非对映体纯的N-亚磺酰炔丙胺。炔丙基位置上存在的多种官能团类似于氨基酸 Cα 上存在的侧链。虽然具有(环)烷基取代基的炔丙胺可以直接方式制备，但具有极性官能团的残基需要合适的保护基团。在某些情况下，侧链中特定官能团的存在会导致炔部分发生显着的副反应。因此，Cα位上的吸电子取代基促进碱诱导重排为α,β-不饱和亚胺，而叠氮化物取代的炔丙胺在令人惊讶的温和条件下形成三唑。一组带有氟或氯取代基、极性官能团或碱性和酸性官能团的炔丙胺可用作肽模拟物的前体。
• Ytterbium-Catalyzed Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition based on Furan Dearomatization to Construct Fused Triazoles
  作者：Xiaoming Xu、Ying Zhong、Qingzhao Xing、Ziwei Gao、Jing Gou、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01780

  日期：2020.7.2

  development of expeditious methods to synthesize these skeletons remains a challenging task. In this work, the catalytic cyclization of biomass-derived 2-furylcarbinols with an azide to form fused triazoles is described. This approach takes advantage of a single catalyst Yb(OTf)3 and operates via a furfuryl-cation-induced intramolecular [3 + 2] cycloaddition/furan ring-opening cascade.

  含1,2,3-三唑的多环结构广泛存在于广泛的合成生物活性分子中，开发合成这些骨架的快速方法仍然是一项艰巨的任务。在这项工作中，描述了由生物质衍生的2-呋喃基甲醇与叠氮化物的催化环化反应，以形成稠合的三唑。该方法利用单一催化剂Yb（OTf）3的优势，并通过糠基阳离子诱导的分子内[3 + 2]环加成/呋喃开环级联反应进行操作。
• Discovery of Macrocyclic Pyrimidines as MerTK-Specific Inhibitors
  作者：Andrew L. McIver、Weihe Zhang、Qingyang Liu、Xinpeng Jiang、Michael A. Stashko、James Nichols、Michael J. Miley、Jacqueline Norris-Drouin、Mischa Machius、Deborah DeRyckere、Edgar Wood、Douglas K. Graham、H. Shelton Earp、Dmitri Kireev、Stephen V. Frye、Xiaodong Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201600589

  日期：2017.2.3

  significant attention in drug discovery recently. In fact, a few de novo designed macrocyclic kinase inhibitors are currently in clinical trials with good potency and selectivity for their intended target. In this study, we successfully engaged a structure‐based drug design approach to discover macrocyclic pyrimidines as potent Mer tyrosine kinase (MerTK)‐specific inhibitors. An enzyme‐linked immunosorbent

  大环化合物最近在药物发现中引起了极大的关注。实际上，目前有一些从头设计的大环激酶抑制剂正在临床试验中，它们对预期的目标具有良好的效力和选择性。在这项研究中，我们成功地采用了一种基于结构的药物设计方法，以发现大环嘧啶作为有效的Mer酪氨酸激酶（MerTK）特异性抑制剂。在基于细胞的评估MerTK酪氨酸磷酸化的实验中，采用384孔格式的酶联免疫吸附测定（ELISA）来评估大环化合物的抑制活性。通过结构-活性关系（SAR）研究，类似物11 [UNC2541; （S）‐7‐氨基‐N-（4-氟苄基）-8-氧代-2,9,16-三氮杂-1-（2,4）-嘧啶基环己基十一烷-1-羧酰胺]被确认为是强力的MerTK特异性抑制剂，在以下药物中表现出亚微摩尔的抑制活性基于细胞的ELISA。此外，还确定了与11形成复合体的MerTK蛋白的X射线结构，表明这些大环结合在MerTK ATP口袋中。
• Extremely Simple but Long Overlooked: Generation of α-Azido Alcohols by Hydroazidation of Aldehydes
  作者：Klaus Banert、Christian Berndt、Samia Firdous、Manfred Hagedorn、Young-Hyuk Joo、Tobias Rüffer、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/anie.201003246

  日期：2010.12.27

  Discovered by accident: Just because an example of a simple substructure cannot be found in literature does not mean that corresponding compounds are not readily accessible. α‐Azido alcohols like 1‐azidoethanol have now been prepared and isolated.

  偶然发现：仅仅因为在文献中找不到简单亚结构的例子，并不意味着相应的化合物不易获得。现已制备并分离出α-叠氮基醇（如1-叠氮基乙醇）。