isoaaptamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: isoaaptamine hydrochloride
• 英文别名: 11-Methoxy-2-methyl-2,6-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),3,5,7,9,11-hexaen-12-ol;hydrochloride
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂*ClH
• 分子量: 264.711
• InChiKey: QDPIFMPJXXTUPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoaaptamine hydrochloride 生成 9-O-Acetate-1N-methyldemethylaaptamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  FEDOREEV, S. A.;PROKOFEVA, N. G.;DENISENKO, V. A.;REBACHUK, N. M., XIM.-FARMATS. ZH.,(1988) N 8, 943-946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-benzyl N-2-(5-amino-4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl carbamate 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.13h， 生成 isoaaptamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[de] [1,6]萘啶-9-醇（异安帕明）及其类似物的合成。

  摘要：

  合成了从海绵中分离得到的PKC抑制剂8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[[]] [1,6]萘啶-9-醇。该合成与8,9-二甲氧基苯并[[]] [1,6]萘啶，Aaptamine的合成相似，但是使用硝基甲基取代基作为关键的5-（2-氨基乙基）-1H-喹啉-4-酮中间体的前体。喹诺酮中间体是通过热解（220-240摄氏度）Meldrum酸的苯胺基亚甲基衍生物制得的。在环化成苯并[de] [1,6]萘啶衍生物之前，先对喹诺酮中间体进行N-甲基化。制备了Aaptamine以及几种Aaptamine和异Opaaptamine的类似物，包括9-去甲基Aaptamine，1-甲基-8-去甲基Aaptamine，1-甲基Aaptamine以及Aaptamine和1-甲基Aaptamine的8，9-亚甲基二氧基类似物。

  DOI：

  10.1021/jo001080s

文献信息

• Antineoplastic Agents. 380. Isolation and X-ray Crystal Structure Determination of Isoaaptamine from the Republic of Singapore <i>Hymeniacidon </i>sp<i>.</i> and Conversion to the Phosphate Prodrug Hystatin 1
  作者：George R. Pettit、Holger Hoffmann、James McNulty、Kerianne C. Higgs、Alison Murphy、David J. Molloy、Delbert L. Herald、Michael D. Williams、Robin K. Pettit、Dennis L. Doubek、John N. A. Hooper、Leslie Albright、Jean M. Schmidt、Jean-Charles Chapuis、Larry P. Tackett

  DOI：10.1021/np0204592

  日期：2004.3.1

  P388 lymphocytic leukemia cell line) guided isolation procedures, extracts of the Republic of Singapore marine sponge Hymeniacidon sp. were found to contain demethyloxyaaptamine (1) and aaptamine (3) as prominent cancer cell growth inhibitory constituents accompanied by the trace, albeit more active, component isoaaptamine (4). The isolation, X-ray structure elucidation, and antineoplastic and antimicrobial

  通过生物测定（鼠P388淋巴细胞白血病细胞系）指导的分离程序，新加坡共和国海洋海绵Hymeniacidon sp。的提取物。被发现含有去甲氧基aptaptamine（1）和aptapamine（3）作为重要的癌细胞生长抑制成分，并伴有微量（虽然更活跃）的异aptapaptamine（4）。总结了异oaaptamine（4）的分离，X射线结构解析以及抗肿瘤和抗菌活性。由于不稳定性，异aptaaptamine（4）被转化为稳定的磷酸钠前药，称为hystatin 1（7​​）。
• Aaptamine and isoaaptamine and structural modifications thereof
  申请人：Pettit R. George

  公开号：US20050187240A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  Disclosed herein is the isolation and elucidation of the structure of isoaptamine (2), and its conversion to numerous novel related compounds, which appear to have antimicrobial and/or cancer fighting properties. Also disclosed is the conversion of isoaaptamine (2) to the phosphate prodrug hystatin 1 (11), as well as the conversion of aaptamine to numerous compounds, including but not limited to: 9-demethyloxyaaptamine (3); 4-methylaaptamine (4); 1,4-dimethylaaptamine iodide (5); 4-N-methyl-8,9-dihydroxy-4H benzo[de][1,6]naphthyridine (7); 4-N-methyl-8 methoxy-9 hydroxy-4H benzo[de][1,6]naphthyridine (8); 1-H-Benzo[de][1-6]naphthyridinium salts (9a-c); hystatin 2 (10a); and others.

  本文披露了isoaptamine（2）结构的分离和阐明，以及其转化为许多具有抗微生物和/或抗癌特性的新相关化合物。还披露了isoaaptamine（2）转化为磷酸盐前药hystatin 1（11），以及aaptamine转化为许多化合物，包括但不限于：9-去甲氧基aaptamine（3）；4-甲基aaptamine（4）；1,4-二甲基aaptamine碘化物（5）；4-N-甲基-8,9-二羟基-4H苯并[de][1,6]萘啉（7）；4-N-甲基-8-甲氧基-9-羟基-4H苯并[de][1,6]萘啉（8）；1-H-苯并[de][1-6]萘啉盐（9a-c）；hystatin 2（10a）；等其他化合物。
• FEDOREEV, S. A.;PROKOFEVA, N. G.;DENISENKO, V. A.;REBACHUK, N. M., XIM.-FARMATS. ZH.,(1988) N 8, 943-946
  作者：FEDOREEV, S. A.、PROKOFEVA, N. G.、DENISENKO, V. A.、REBACHUK, N. M.

  DOI：——

  日期：——
• Cytotoxic activity of aaptamines from suberitid marine sponges
  作者：S. A. Fedoreev、N. G. Prokof'eva、V. A. Denisenko、N. M. Rebachuk

  DOI：10.1007/bf00763625

  日期：1988.8
• Synthesis of 8-Methoxy-1-methyl-1<i>H</i>-benzo[<i>d</i><i>e</i>][1,6]naphthyridin-9-ol (Isoaaptamine) and Analogues
  作者：Andrew J. Walz、Richard J. Sundberg

  DOI：10.1021/jo001080s

  日期：2000.11.1

  sponge was synthesized. The synthesis parallels a synthesis of 8,9-dimethoxybenzo[de][1,6]naphthyridine, aaptamine, but uses a nitromethyl substituent as a precursor of the key 5-(2-aminoethyl)-1H-quinolin-4-one intermediate. The quinolone intermediates were prepared by thermolysis (220-240 degrees C) of anilinomethylene derivatives of Meldrum's acid. The quinolone intermediates were N-methylated prior

  合成了从海绵中分离得到的PKC抑制剂8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[[]] [1,6]萘啶-9-醇。该合成与8,9-二甲氧基苯并[[]] [1,6]萘啶，Aaptamine的合成相似，但是使用硝基甲基取代基作为关键的5-（2-氨基乙基）-1H-喹啉-4-酮中间体的前体。喹诺酮中间体是通过热解（220-240摄氏度）Meldrum酸的苯胺基亚甲基衍生物制得的。在环化成苯并[de] [1,6]萘啶衍生物之前，先对喹诺酮中间体进行N-甲基化。制备了Aaptamine以及几种Aaptamine和异Opaaptamine的类似物，包括9-去甲基Aaptamine，1-甲基-8-去甲基Aaptamine，1-甲基Aaptamine以及Aaptamine和1-甲基Aaptamine的8，9-亚甲基二氧基类似物。