3,3'-dimethyl-4,4'-diethyldipyrrylmethane | 131881-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,3'-dimethyl-4,4'-diethyldipyrrylmethane
• 英文别名: Bis(4-ethyl-3-methyl-1h-pyrrol-2-yl)methane；4-ethyl-2-[(4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-3-methyl-1H-pyrrole
• CAS: 131881-75-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• 分子量: 230.353
• InChiKey: QTAGUNQSKNCZAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dimethyl-4,4'-diethyldipyrrylmethane 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2,4,5,7-tetraethyl-1,3,6,8-tetramethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  每15 N标记的卟啉I–IV和相关的四氢苯并卟啉的合成，用于有机地球化学和振动光谱

  摘要：

  氮15标记的吡咯已使用Barton-Zard，Knorr和Kleinspehn方法由市售的15 N甘氨酸或亚硝酸钠制得。这些吡咯用作合成每15 N标记的卟啉所需要的中间体，用于分析和分配沉积卟啉的振动光谱。Etioporphyrin-I是通过吡咯甲烯中间体制备的，而Eioporphyrins II-V和相关的四氢苯并卟啉是通过逐步路线合成的，其中铜（II）介导的a，c-胆二烯环化是关键步骤。质子和碳13 NMR光谱的详细分析为这些重要结构提供了氮15耦合常数。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.105
• 作为产物：
  描述：

  butyl 3-ethyl-4-methylpyrrole-2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,3'-dimethyl-4,4'-diethyldipyrrylmethane
  参考文献：
  名称：

  每15 N标记的卟啉I–IV和相关的四氢苯并卟啉的合成，用于有机地球化学和振动光谱

  摘要：

  氮15标记的吡咯已使用Barton-Zard，Knorr和Kleinspehn方法由市售的15 N甘氨酸或亚硝酸钠制得。这些吡咯用作合成每15 N标记的卟啉所需要的中间体，用于分析和分配沉积卟啉的振动光谱。Etioporphyrin-I是通过吡咯甲烯中间体制备的，而Eioporphyrins II-V和相关的四氢苯并卟啉是通过逐步路线合成的，其中铜（II）介导的a，c-胆二烯环化是关键步骤。质子和碳13 NMR光谱的详细分析为这些重要结构提供了氮15耦合常数。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.105

文献信息

• Electric Field Effects of Photogenerated Ion Pairs on Nearby Molecules: A Model for the Carotenoid Band Shift in Photosynthesis
  作者：David Gosztola、Hiroko Yamada、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/ja00112a018

  日期：1995.2

  during the 3.7 ns lifetime of the photogenerated ion pair. The magnitude of this shift depends on the dielectric constant of the surrounding solvent. The data are used to calculate an electric field strength of about 5.5 MV/cm at the carotenoid in toluene. The magnitude of the electric field produced by the ion pair at the carotenoid is larger than the highest fields that can be applied externally. 32

  具有 8.4 A 中心到中心距离和线性取向的锌卟啉电子供体-均苯四甲酰亚胺电子受体对内的光致电荷分离显示出对附近类胡萝卜素分子的基态吸收光谱产生大的电致变色效应。相对于光生离子对产生的电场方向，类胡萝卜素的 CC 主链的方向受到限制。这是通过用杯[4]芳烃桥将电子供体-受体对与类胡萝卜素共价连接来实现的。桥保持其锥形构象，导致供体-受体轴和类胡萝卜素的 CC 骨架之间的平均二面角为 35°。使用皮秒瞬态吸收光谱，在光生离子对的 3.7 ns 寿命期间，很容易观察到类胡萝卜素基态吸收光谱的 15 nm 电致变色红移。这种偏移的大小取决于周围溶剂的介电常数。该数据用于计算甲苯中类胡萝卜素的电场强度约为 5.5 MV/cm。类胡萝卜素处的离子对产生的电场强度大于外部施加的最高电场。32 个参考文献，更多 » 6 个无花果，1 个标签。« 更少 甲苯中的类胡萝卜素为 5 MV/cm。类胡萝卜素处的
• ——
  作者：S. A. Syrbu、T. V. Lyubimova、A. S. Semeikin

  DOI：10.1023/a:1013936027631

  日期：——

  The electronic and steric effects of peripheral substituents on the yield of 5,15-diphenyloctaalkylporphines were studied. It was found that the electronic nature of substituents in the starting benzaldehydes exerts almost no yield effect. At the same time, there is some optimal size of substituents, which provides the highest possible yield of porphyrins.