Benzenemethanol, 4-[[[(3,5-dimethylphenyl)methyl]amino]methyl]- | 252286-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzenemethanol, 4-[[[(3,5-dimethylphenyl)methyl]amino]methyl]-
• 英文别名: [4-[[(3,5-dimethylphenyl)methylamino]methyl]phenyl]methanol
• CAS: 252286-43-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: DGXPRZPKQUUUEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenemethanol, 4-[[[(3,5-dimethylphenyl)methyl]amino]methyl]- 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,4-Bis-bromomethyl-benzoic acid 4-{[tert-butoxycarbonyl-(3,5-dimethyl-benzyl)-amino]-methyl}-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder反应对拟轮烷进行封端，以构建C60端接的[2]轮烷。

  摘要：

  [反应：见正文]诸如C（60）之类的各种亲二烯体与具有硫氰酸根部分的假轮烷的Diels-Alder反应以中等收率提供了相应的[2]轮烷。在车轮部件上引入卟啉部分极大地提高了与C（60）的封端反应的效率。

  DOI：

  10.1021/ol048433k
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 Benzenemethanol, 4-[[[(3,5-dimethylphenyl)methyl]amino]methyl]-
  参考文献：
  名称：

  轮状烷烃的高产率制备和修饰的顺序O-和N-酰化协议：轮状烷烃的合成，功能化，结构和组分间相互作用

  摘要：

  在三丁基膦作为催化剂的存在下，由庞大的酸酐将由24元冠醚和在末端带有羟基的仲铵盐组成的拟轮烷定量酰化，从而以高收率得到相应的轮烷。无需色谱分离即可轻松实现大规模合成。在过量的三烷基胺存在下，用过量的亲电子试剂将所得轮烷中的铵基团定量酰化。通过该顺序的双酰化方案制备了各种N-官能化的轮烷。1个轮烷的1 H NMR光谱和X射线晶体学分析表明，冠状醚组分通过强的氢键键合相互作用而被捕获在铵型轮烷中的铵基上。铵基周围的构象通过氢键相互作用而固定。同时，酰胺型轮烷的构象由冠醚中的亚甲基与车轴组件的苯环之间的弱CH /π相互作用确定。铵型轮烷的N-酰化可用于制备功能化的轮烷和弱的基于组分间相互作用的轮烷。

  DOI：

  10.1021/jo0601563

文献信息

• Redox Behavior of Ferrocene-Containing Rotaxane:  Transposition of the Rotaxane Wheel by Redox Reaction of a Ferrocene Moiety Tethered at the End of the Axle
  作者：Nobuhiro Kihara、Makiko Hashimoto、Toshikazu Takata

  DOI：10.1021/ol049817d

  日期：2004.5.1

  rotaxane with a ferrocene moiety at the axle terminus was prepared. The redox potential of the ferrocene moiety decreased by ca. 80 mV when the rotaxane had a crown ether wheel capable of moving on the axle. Thus, the stabilization of the oxidized state of the ferrocene moiety is assumed to accompany the transposition of the wheel component on the axle toward the ferrocene moiety. [reaction--see text]

  制备在轴端具有二茂铁部分的轮烷。二茂铁部分的氧化还原电势降低约。当轮烷具有能够在车轴上移动的冠状醚轮时为80 mV。因此，假定二茂铁部分的氧化态的稳定伴随着轮轴上的车轮部件向二茂铁部分的移位。[反应-见文字]
• Direct Preparation of Rotaxane from Aminoalcohol: Selective<i>O</i>-Acylation of Aminoalcohol in the Presence of Trifluoromethanesulfonic Acid and Crown Ether
  作者：Nobuhiro Kihara、Jong-Il Shin、Yasuko Ohga、Toshikazu Takata

  DOI：10.1246/cl.2001.592

  日期：2001.6

  Selective O-acylation of aminoalcohols by a bulky acid anhydride in the presence of trifluoromethanesulfonic acid and dibenzo-24-crown-8 afforded [2]rotaxane in high yields. An acid halide could be used as an acylating reagent in the presence of silver trifluoromethanesulfonate.

  在三氟甲磺酸和二苯并-24-冠-8 存在下，通过大体积酸酐对氨基醇进行选择性 O-酰化，以高产率得到 [2] 轮烷。在三氟甲磺酸银存在下，酰卤可用作酰化试剂。
• End-Cap Exchange of Rotaxane by the Tsuji−Trost Allylation Reaction
  作者：Nobuhiro Kihara、Seiko Motoda、Tsutomu Yokozawa、Toshikazu Takata

  DOI：10.1021/ol047639i

  日期：2005.3.1

  Rotaxanes possessing a cinnamyl ester group at the axle terminal were prepared. The terminal end-cap was modified with a bulky malonate ester in excellent yield by the Tsuji-Trost allylation reaction, which was carried out in the presence of a palladium catalyst.
• Thermoresponsive Shuttling of Rotaxane Containing Trichloroacetate Ion
  作者：Yoko Abe、Hisashi Okamura、Kazuko Nakazono、Yasuhito Koyama、Satoshi Uchida、Toshikazu Takata

  DOI：10.1021/ol301771w

  日期：2012.8.17

  A thermoresponsive rotaxane shuttling system was developed with a trichloroacetate counteranion of an ammonium/crown ether-type rotaxane. Chemoselective thermal decomposition of the ammonium trichloroacetate moiety on the rotaxane yielded the corresponding nonionic rotaxane accompanied by a positional change of the crown ether on the axle. The rotaxane skeleton facilitated effective dissociation of the acid, markedly lowering the thermal decomposition temperature.
• Sequential <i>O</i>- and <i>N</i>-Acylation Protocol for High-Yield Preparation and Modification of Rotaxanes:  Synthesis, Functionalization, Structure, and Intercomponent Interaction of Rotaxanes
  作者：Yuya Tachibana、Hiroaki Kawasaki、Nobuhiro Kihara、Toshikazu Takata

  DOI：10.1021/jo0601563

  日期：2006.7.1

  catalyst to afford the corresponding rotaxane in high yield. Large-scale synthesis without chromatographic separation was easily achieved. The ammonium group in the resulting rotaxane was quantitatively acylated with excess electrophile in the presence of excess trialkylamine. Various N-functionalized rotaxanes were prepared by this sequential double-acylation protocol. 1H NMR spectra and X-ray crystallographic

  在三丁基膦作为催化剂的存在下，由庞大的酸酐将由24元冠醚和在末端带有羟基的仲铵盐组成的拟轮烷定量酰化，从而以高收率得到相应的轮烷。无需色谱分离即可轻松实现大规模合成。在过量的三烷基胺存在下，用过量的亲电子试剂将所得轮烷中的铵基团定量酰化。通过该顺序的双酰化方案制备了各种N-官能化的轮烷。1个轮烷的1 H NMR光谱和X射线晶体学分析表明，冠状醚组分通过强的氢键键合相互作用而被捕获在铵型轮烷中的铵基上。铵基周围的构象通过氢键相互作用而固定。同时，酰胺型轮烷的构象由冠醚中的亚甲基与车轴组件的苯环之间的弱CH /π相互作用确定。铵型轮烷的N-酰化可用于制备功能化的轮烷和弱的基于组分间相互作用的轮烷。