(S)-4-((2S,5R,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methoxybutan-2-one | 930803-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-4-((2S,5R,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methoxybutan-2-one
• CAS: 930803-42-2
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 330.54
• InChiKey: AYIPMAATNDURIB-OEAJRASXSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((2S,5R,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methoxybutan-2-one 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丙基高钌酸铵 、 新铜试剂 、 碘苯二乙酸 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 六甲基二锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 4-吡咯烷基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 雷帕霉素
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604053
• 作为产物：
  描述：

  在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-4-((2S,5R,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methoxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604053

文献信息

• Total Synthesis of Rapamycin
  作者：Steven V. Ley、Miles N. Tackett、Matthew L. Maddess、James C. Anderson、Paul E. Brennan、Michael W. Cappi、Jag P. Heer、Céline Helgen、Masakuni Kori、Cyrille Kouklovsky、Stephen P. Marsden、Joanne Norman、David P. Osborn、María Á. Palomero、John B. J. Pavey、Catherine Pinel、Lesley A. Robinson、Jürgen Schnaubelt、James S. Scott、Christopher D. Spilling、Hidenori Watanabe、Kieron E. Wesson、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.200801656

  日期：2009.3.9

  Rapamycin (1) is a macrocyclic natural product, established as a potent immunosuppressant and currently of interest to the scientific community as the framework for a series of novel anticancer drugs. Extensive studies have culminated in a new convergent total synthesis of 1, which features a number of group‐derived methodologies and an unusual catechol‐templating strategy for the construction of the

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。