7-[4-(Diphenylphosphorylmethyl)piperazin-1-yl]-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 1567834-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-[4-(Diphenylphosphorylmethyl)piperazin-1-yl]-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-[4-(diphenylphosphorylmethyl)piperazin-1-yl]-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1567834-03-0
• 化学式: C₂₉H₂₉FN₃O₄P
• 分子量: 533.539
• InChiKey: FTEBXUKGRHXFLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Cu(phen)(NO₃)₂] 、 7-[4-(Diphenylphosphorylmethyl)piperazin-1-yl]-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氟喹诺酮类膦衍生物的配位通用性。新的Cu I和Cu II复合物及其与DNA的相互作用†

  摘要：

  在本文中，提出了新的铜（I）和铜（II）与两种氟喹诺酮（环丙沙星和诺氟沙星）的膦衍生物的配合物。合成的化合物（[Cu I -PCp]，[Cu I -PNr]，[OPCp-Cu II ] +和[OPNr-Cu II ] +）通过元素分析和质谱以及NMR，EPR和MS进行表征。红外光谱。用X射线技术测定了[Cu I -PCp]·CH 2 Cl 2 ·CH 3 CN和OPCp-Cu II ] NO 3 ·3H 2的晶体和分子结构。O.对于所有研究的化合物，使用三种不同的方法确定了与DNA相互作用的能力。凝胶电泳的结果表明，在存在或不存在H 2 O 2的情况下，铜（I）配合物仅引起DNA的糖-磷酸骨架的单链裂解。反过来，铜（II）配合物仅在氧化剂存在下损坏质粒。H 2 O 2的添加导致质粒结构发生明显变化，导致其天然形式完全消失。检测到由单链和双链裂解产生的II型和III型。在存在溴化乙锭（EB）

  DOI：

  10.1039/c5ra07483e
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl-bis(hydroxymethyl)phosphonium chloride 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-[4-(Diphenylphosphorylmethyl)piperazin-1-yl]-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Phosphine derivatives of ciprofloxacin and norfloxacin, a new class of potential therapeutic agents

  摘要：

  本文介绍了从环丙沙星（PPh2CH2Cp）中提取的二苯基甲基氨基膦和从诺氟沙星（PPh2CH2Nr）中提取的一种新的膦的新系列卤化物。合成的化合物通过核磁共振、质谱和 X 射线技术进行了表征。这两种膦都对以下细菌具有抗菌活性金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎双球菌和绿脓杆菌的抗菌活性，与环丙沙星和诺氟沙星相似。它们能在相对较低的浓度下抑制微生物的生长。与膦类和未改性抗生素相比，查耳酮的活性略低。所有衍生物还作为抗癌剂对小鼠结肠癌（CT26）和人类肺腺癌（A549）进行了体外测试。细胞毒性研究表明，膦及其铬化物能够在相对较低的浓度下抑制细胞的增殖。此外，与顺铂--抗肿瘤药物的主要代表--相比，所有受测化合物对受测细胞株的活性都更强。

  DOI：

  10.1039/c3nj01243c