4-羟基异虎耳草素; 4-羟基异茴芹内酯; 5-羟基-8-甲氧基补骨脂素 | 7471-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基异虎耳草素; 4-羟基异茴芹内酯; 5-羟基-8-甲氧基补骨脂素
• 中文别名: 4-羟基异虎耳草素;4-羟基异茴芹内酯;5-羟基-8-甲氧基补骨脂素
• 英文名称: 4-hydroxy-9-methoxy-7H-furo<3,2-g><1>benzopyran-7-one
• 英文别名: 5-hydroxy-8-methoxypsoralen；8-methoxy-5-hydroxypsoralen；5-hydroxyxanthotoxin；xanthotoxin；4-hydroxy-9-methoxy-furo[3,2-g]chromen-7-one；4-Hydroxy-9-methoxy-furo[3,2-g]chromen-7-on；4-hydroxy-9-methoxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 7471-73-0
• 化学式: C₁₂H₈O₅
• 分子量: 232.193
• InChiKey: XPFCGZWOHNGDSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 沸点：
  342.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，需密封保存并在干燥处存放。

制备方法与用途

5-羟基-8-甲氧基补骨脂素（5-羟基黄原毒素）是黄原毒素的一种代谢产物。黄原毒素是一种有效的三环糠醛香豆素，能够作为CYP（细胞色素P-450）的自杀抑制剂，常用于治疗银屑病、湿疹、白癜风以及某些皮肤淋巴瘤。暴露皮肤在阳光下可能会增强其效果。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基补骨脂素 在 盐酸 、 tin 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-羟基异虎耳草素; 4-羟基异茴芹内酯; 5-羟基-8-甲氧基补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  Psoralene I: Certain Reactions of Xanthotoxin^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01098a023

文献信息

• PLANT CYTOCHROME P450
  申请人：Sun Pharmaceutical Industries (Australia) Pty Limited

  公开号：EP3121193A2

  公开（公告）日：2017-01-25

  This disclosure relates to the isolation and sequencing of nucleic acid molecules that encode cytochrome P450 polypeptides from a Papaver somniferum cultivar; uses in the production of noscapine and identification of poppy cultivars that include genes that comprise said nucleic acid molecules.

  本公开涉及从一种罂粟栽培品种中分离出编码细胞色素 P450 多肽的核酸分子并对其进行测序；在生产罂粟碱中的用途；以及鉴定包含上述核酸分子基因的罂粟栽培品种。
• Papaver somniferum cytochrome P450
  申请人：Sun Pharmaceuticals Industries (Australia) Pty Ltd

  公开号：US10385354B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  This disclosure relates to the isolation and sequencing of nucleic acid molecules that encode cytochrome P450 polypeptides from a Papaver somniferum cultivar; uses in the production of noscapine and identification of poppy cultivars that include genes that comprise said nucleic acid molecules.

  本公开涉及从一种罂粟栽培品种中分离出编码细胞色素 P450 多肽的核酸分子并对其进行测序；在生产罂粟碱中的用途；以及鉴定包含上述核酸分子基因的罂粟栽培品种。
• Plant cytochrome P450
  申请人：Sun Pharmaceuticals Industries (Australia) Pty Ltd

  公开号：US10844391B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  This disclosure relates to the isolation and sequencing of nucleic acid molecules that encode cytochrome P450 polypeptides from a Papaver somniferum cultivar; uses in the production of noscapine and identification of poppy cultivars that include genes that comprise said nucleic acid molecules.

  本公开涉及从一种罂粟栽培品种中分离出编码细胞色素 P450 多肽的核酸分子并对其进行测序；在生产罂粟碱中的用途；以及鉴定包含上述核酸分子基因的罂粟栽培品种。
• MAHRAN, M. R.;ABDOU, W. M.;HAFEZ, T. S., EGYPT. J. CHEM., 1981, 24, N 4-6, 401-411
  作者：MAHRAN, M. R.、ABDOU, W. M.、HAFEZ, T. S.

  DOI：——

  日期：——
• PLANT CYTOCHROME P450
  申请人：Glaxosmithkline Australia PTY Ltd.

  公开号：EP2596012A2

  公开（公告）日：2013-05-29