(5-Phenyl-pentyl)-(1,2,3,4-tetrahydro-acridine-9-yl)-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5-Phenyl-pentyl)-(1,2,3,4-tetrahydro-acridine-9-yl)-amine
• 英文别名: N-(5-phenylpentyl)-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂
• 分子量: 344.5
• InChiKey: CLKWCAVWZNMVJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯戊醇 在 吡啶 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (5-Phenyl-pentyl)-(1,2,3,4-tetrahydro-acridine-9-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkylene linked bis-THA and alkylene linked benzyl-THA as highly potent and selective inhibitors and molecular probes of acetylcholinesterase

  摘要：

  报道了一种高效经济的合成一系列合理设计的新型9,9′-(烷-1,ω-二亚氨基)-1,2,3,4-四氢吖啶（ω=7-10）及其第二系列新类似物，9-(ω-苯基烷基氨基)-1,2,3,4-四氢吖啶（ω=4-10）的方法。第一系列化合物对大鼠乙酰胆碱酯酶（AChE）的可逆抑制作用比单体9-氨基-1,2,3,4-四氢吖啶（THA）的选择性高10000倍，效力高1000倍。在后一系列化合物中，某些成员（ω=7-8）抑制AChE的效力略高于THA，但仍更具选择性。这些化合物可作为（i）重要的化学工具，评估临床药物THA在治疗阿尔茨海默病中抑制AChE的作用，（ii）有效、更安全、低成本的杀虫剂和驱虫剂，（iii）潜在的钾通道和N-甲基-D-天冬氨酸受体通道阻滞剂，以及（iv）改进的阿尔茨海默病治疗药物。

  DOI：

  10.1039/a601642a

文献信息

• [EN] THA ANALOGS USEFUL AS CHOLINESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES DE THA UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHOLINESTERASE
  申请人：MAYO FOUNDATION FOR MEDICAL EDUCATION AND RESEARCH

  公开号：WO1997021681A1

  公开（公告）日：1997-06-19

  (EN) The present invention provides cholinesterase inhibitors of general formula (I) wherein R is H or (C1-C4)alkyl, Y is a linking group and Z is an alkyl or aryl group, including heteroaryl groups, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.(FR) L'invention concerne des inhibiteurs de chlolinestérase représentés par la formule (I) dans laquelle R représente H ou alkyle C1-C4, Y représente un groupe de liaison et Z représente un groupe alkyle ou aryle, y compris des groupes hétéroaryle, ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique.

  该发明提供了一般式（I）的胆碱酯酶抑制剂，其中R为H或（C1-C4）烷基，Y为连接基，Z为烷基或芳基，包括杂环芳基，并且其药学上可接受的盐。
• US5783584A
  申请人：——

  公开号：US5783584A

  公开（公告）日：1998-07-21
• US5886007A
  申请人：——

  公开号：US5886007A

  公开（公告）日：1999-03-23