9-{{3-[N-(3-chloropropyl)-N-methylamino]propyl}amino}-1,2,3,4-tetrahydroacridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-{{3-[N-(3-chloropropyl)-N-methylamino]propyl}amino}-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• 英文别名: N'-(3-chloropropyl)-N'-methyl-N-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)propane-1,3-diamine
• 化学式: C₂₀H₂₈ClN₃
• 分子量: 345.915
• InChiKey: AXALZERPRKGEGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-{{3-[N-(3-chloropropyl)-N-methylamino]propyl}amino}-1,2,3,4-tetrahydroacridine 、 huprine Y 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以57%的产率得到3-chloro-6,7,10,11-tetrahydro-9-methyl-12-{{3-{N-{3-[(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)amino]propyl}-N-methylamino}propyl}amino}-7,11-methanocycloocta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  huprine-tacrine异二聚体的合成和药理评价：亚纳摩尔双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  通过将huprine Y（一种对乙酰胆碱酯酶活性位点具有最高亲和力的化合物）与tacrine（一种对酶的外围位点具有已知亲和力的化合物）相连接，开发了一系列的huprine-tacrine异二聚体。具有适当长度的接头，以允许同时与两个结合位点相互作用。这些化合物表现出人类乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性，其IC（50）值分别在亚纳摩尔和低纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1021/jm0496741
• 作为产物：
  描述：

  9-胺-1,2,3,4-四氢盐酸氯酯 、 3-氯-N-(3-氯丙基)-N-甲基丙烷-1-胺 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以28%的产率得到9-{{3-[N-(3-chloropropyl)-N-methylamino]propyl}amino}-1,2,3,4-tetrahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  huprine-tacrine异二聚体的合成和药理评价：亚纳摩尔双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  通过将huprine Y（一种对乙酰胆碱酯酶活性位点具有最高亲和力的化合物）与tacrine（一种对酶的外围位点具有已知亲和力的化合物）相连接，开发了一系列的huprine-tacrine异二聚体。具有适当长度的接头，以允许同时与两个结合位点相互作用。这些化合物表现出人类乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性，其IC（50）值分别在亚纳摩尔和低纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1021/jm0496741