(2S)-5-溴-3-(2-吡咯烷)吡啶 | 83023-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (2S)-5-溴-3-(2-吡咯烷)吡啶
• 英文名称: (S)-5-bromonornicotine
• 英文别名: (S)-3-Bromo-5-pyrrolidin-2-yl-pyridine；3-bromo-5-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 83023-58-9
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂
• mdl: MFCD02663532
• 分子量: 227.104
• InChiKey: APOQHGHGEPQGOO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-溴-3-(2-吡咯烷)吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以621 mg的产率得到原烟碱
  参考文献：
  名称：

  一种用于治疗尼古丁成瘾的免疫疗法程序：半抗原设计和合成。

  摘要：

  尽管有公认的危险后果，人们仍继续吸烟和使用烟草产品。最重要的因素是尼古丁的成瘾性。对于尼古丁依赖性问题，没有高度有效的治疗方法。免疫疗法是传统方法的替代方法。介绍了全面的免疫药理学程序必需的化学方法。以高光学纯度制备用于产生对天然存在的（S）-烟碱，（S）-和（R）-去甲烟碱和代谢物（S）-可卡因特异的抗体的特异性抗体。报告了抗烟碱抗体的初步数据。

  DOI：

  10.1021/jo001442w
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methanesulfonic acid 1-(5-bromopyridin-3-yl)but-3-enyl ester 在 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S)-5-溴-3-(2-吡咯烷)吡啶
  参考文献：
  名称：

  对映选择性还原杂芳族β，γ-不饱和酮，作为醛的烯丙基硼化的替代方法。：应用：SIB-1508Y的不对称合成

  摘要：

  发现杂芳族β，γ-不饱和酮的对映选择性还原是相应醛的烯丙基硼化的有效和方便的替代方法。该新方法用于SIB-1508Y 2的形式不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00819-0

文献信息

• Metabolism of <i>N‘</i>-Nitrosonornicotine Enantiomers by Cultured Rat Esophagus and in Vivo in Rats
  作者：Edward J. McIntee、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/tx990171l

  日期：2000.3.1

  predominantly to products of 2'-hydroxylation, 4-oxo-4-(3-pyridyl)butanoic acid (keto acid) and 4-hydroxy-1-(3-pyridyl)-1-butanone (keto alcohol). In contrast, the major metabolite of (R)-NNN under these conditions was 4-hydroxy-4-(3-pyridyl)butanoic acid (hydroxy acid), a product of NNN 5'-hydroxylation. The 2'-hydroxylation:5'-hydroxylation metabolite ratio ranged from 6.22 to 8.06 at various time intervals

  使用烟草产品的人会暴露于相当数量的N'-亚硝基松香碱（NNN），这是一种在大鼠中已经确立的食道致癌物。人们认为，NNN在吸烟者和鼻烟壶中引起食道和口腔癌起重要作用。NNN的致癌性取决于其代谢活化。但是，迄今为止，几乎所有有关NNN代谢的研究都使用了外消旋物质。在这项研究中，我们检查了在培养的大鼠食管和大鼠体内的[5-（3）H]-（S）-NNN和[5-（3）H]-（R）-NNN的代谢。培养的大鼠食道主要通过2'-羟基化，4-氧代-4-（3-吡啶基）丁酸（酮酸）和4-羟基-1-（3-吡啶基）的产物代谢（S）-NNN（1 microM） ）-1-丁酮（酮醇）。相反，在这些条件下，（R）-NNN的主要代谢物是4-羟基-4-（3-吡啶基）丁酸（羟基酸），是NNN 5'-羟基化的产物。与（S）-NNN孵育时，不同时间间隔的2'-羟基化：5'-羟基化代谢物比率在6.22至8.06之间，而在（R）-NNN的实验中，相应比率为1
• Pyrrolydine Derivatives as IAP Inhibitors
  申请人：Charest Mark G.

  公开号：US20110015232A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention relates to novel IAP inhibitor compounds of: Formula (I).

  本发明涉及一种新型IAP抑制剂化合物，化学式如下：Formula (I)。
• METHODS OF RATIONAL NICOTINE HAPTEN DESIGN AND USES THEREOF
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20160375131A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Provided herein are methods for rational design of nicotine haptens. More particularly, provided herein are methods for designing, selecting, and synthesizing nicotine haptens and nicotine hapten conjugates. Also provided herein are novel nicotine haptens and methods for using nicotine haptens to treat nicotine addiction.

  本文提供了一种有理设计尼古丁半抗原的方法。更具体地，本文提供了一种设计、选择和合成尼古丁半抗原和尼古丁半抗原共轭物的方法。本文还提供了新型尼古丁半抗原以及利用尼古丁半抗原治疗尼古丁成瘾的方法。
• The first enantioselective synthesis of (S)-5-bromo-3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine: a key intermediate for the preparation of SIB-1508Y
  作者：François-Xavier Felpin、Giang Vo-Thanh、Jean Villiéras、Jacques Lebreton

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00204-x

  日期：2001.5

  The first enantioselective synthesis of (S)-5-bromo-3-(1-methyl-2-pyrrodidinyl)pyridine is described via intramolecular hydroboration-cycloalkylation of an azido-olefin intermediate. The chiral homoallylic alcohol was efficiently synthesized by enantioselective reduction of the corresponding ketone using (+)-diisopinocamphenylchloroborane as the key reaction. The total synthesis of (S)-SIB-1508Y was achieved with an enantiomeric excess (e.e.) of 94% in ten steps and in 18% overall yield from the commercially available 5-bromo-3-pyridinecarboxylic acid. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ali rights reserved.
• Resolution of (.+-.)-5-bromonornicotine. Synthesis of (R)- and (S)-nornicotine of high enantiomeric purity
  作者：Peyton Jacob

  DOI：10.1021/jo00142a032

  日期：1982.10