5-乙炔基尼古丁 | 179120-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-乙炔基尼古丁
• 英文名称: altinicline
• 英文别名: (S)-SIB-1508Y；3-ethynyl-5-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 179120-92-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: NUPUDYKEEJNZRG-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙炔基尼古丁 以93的产率得到3-乙炔基-5-[(2S)-1-甲基-2-吡咯烷基]吡啶马来酸盐
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1996, 39, 3235-3237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烟碱 在 TEA 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 lithium 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-乙炔基尼古丁
  参考文献：
  名称：

  A six-step synthesis of (S)-5-ethenyl-3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine (SIB-1508Y) from (S)-nicotine

  摘要：

  The anti-Parkinson's agent SIB-1508Y was prepared in six steps from (S)-nicotine in 20% overall yield. The strategy involves a regioselective formylation at C-5 of a 1,4-dihydronicotine intermediate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.085

文献信息

• Enantioselective, Palladium-Catalyzed α-Arylation of <i>N</i>-Boc Pyrrolidine: <i>In Situ</i> React IR Spectroscopic Monitoring, Scope, and Synthetic Applications
  作者：Graeme Barker、Julia L. McGrath、Artis Klapars、Darren Stead、George Zhou、Kevin R. Campos、Peter O’Brien

  DOI：10.1021/jo2011347

  日期：2011.8.5

  the process; use of (−)-sparteine and the (+)-sparteine surrogate to access products with opposite configuration; development of a catalytic asymmetric lithiation–Negishi coupling reaction; extension to a wide range of heteroaromatic bromides; total synthesis of (R)-crispine A, (S)-nicotine and (S)-SIB-1508Y via short synthetic routes; and examples of α-vinylation of N-Boc pyrrolidine using vinyl bromides

  已对N - Boc吡咯烷的对映选择性Pd催化的α-芳基化进行了全面研究。该方案包括在-78°C的条件下在TBME或Et 2 O中使用s -BuLi /（-）-天冬氨酸对N -Boc吡咯烷进行质子化，ZnCl 2的金属转移和使用Pd（OAc）2，t -Bu 3 P的Negishi偶联-HBF 4和芳基溴化物。本文报告了一些新功能，包括原位反应红外光谱监测过程；使用（-）-partaine和（+）-sparteine代理访问具有相反配置的产品；催化不对称锂化-Negishi偶联反应的发展；扩展到广泛的杂芳族溴化物；（R）-crispine A，（S）-尼古丁和（S）-SIB-1508Y通过短合成路线的全合成；以及使用乙烯基溴的N -Boc吡咯烷的α-乙烯基化的例子，其示例为天然存在的（+）-maackiamine的全合成（因此将其构型确定为（R））。以这种方式，描述了该方法的全部范围和局限性。
• Synthesis of nicotine derivatives from nicotine
  申请人：Comins L. Daniel

  公开号：US20050113336A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Methods of synthesizing nicotine analogs and derivatives are described. In some embodiments the methods utilize an alkyl or aryl silyl-substituted nicotine analog intermediate. Intermediates useful for the synthesis of nicotine and nicotine analogs are also described.

  描述了合成尼古丁类似物和衍生物的方法。在某些实施例中，这些方法利用了烷基或芳基硅烷取代的尼古丁类似物中间体。还描述了用于合成尼古丁和尼古丁类似物的中间体。
• (S)-5-ETHYNYL-ANABASINE, DERIVATIVES THEREOF, AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING AND USING
  申请人：IOWA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20180139961A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  (S)-5-ethynyl-anabasine and derivatives thereof; composition comprising same and a carrier; methods of treating an animal; method of protecting a plant from a pest; and methods of making compound and derivatives.

  (S)-5-乙炔基-阿那巴因及其衍生物；包含同样和载体的组合物；治疗动物的方法；保护植物免受害虫侵害的方法；以及制备化合物和衍生物的方法。
• Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents
  申请人：New River Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20040063628A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to active agent delivery systems and more specifically to compositions that comprise amino acids, as single amino acids or peptides, covalently attached to active agents and methods for administering conjugated active agent compositions.

  本发明涉及活性物质输送系统，更具体地涉及包含氨基酸，作为单个氨基酸或肽的组成部分，与活性物质共价连接的组合物和用于给予共轭活性物质组合物的方法。
• Treatment of affective disorders by the combined action of a nicotinic receptor agonist and a monoaminergic substance
  申请人：——

  公开号：US20040092508A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  This invention relates to use of the combined action of a nicotinic acetylcholine receptor agonist and a monoaminergic substance for the treatment of affective disorders, as well as to pharmaceutical compositions comprising these substances and chemical substances for use according to the invention.

  本发明涉及使用尼古丁型乙酰胆碱受体激动剂和单胺类物质的联合作用治疗情感障碍，以及包含这些物质的制药组合物和用于本发明的化学物质。