(S)-3-(1-azidobut-3-enyl)-5-bromopyridine | 360767-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1-azidobut-3-enyl)-5-bromopyridine
• 英文别名: 3-[(1S)-1-azidobut-3-enyl]-5-bromopyridine
• CAS: 360767-36-8
• 化学式: C₉H₉BrN₄
• 分子量: 253.101
• InChiKey: YGOYDRFUGRODLI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1-azidobut-3-enyl)-5-bromopyridine 在 甲酸 、 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-5-Bromonicotine
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective synthesis of (S)-5-bromo-3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine: a key intermediate for the preparation of SIB-1508Y

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of (S)-5-bromo-3-(1-methyl-2-pyrrodidinyl)pyridine is described via intramolecular hydroboration-cycloalkylation of an azido-olefin intermediate. The chiral homoallylic alcohol was efficiently synthesized by enantioselective reduction of the corresponding ketone using (+)-diisopinocamphenylchloroborane as the key reaction. The total synthesis of (S)-SIB-1508Y was achieved with an enantiomeric excess (e.e.) of 94% in ten steps and in 18% overall yield from the commercially available 5-bromo-3-pyridinecarboxylic acid. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ali rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00204-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methanesulfonic acid 1-(5-bromopyridin-3-yl)but-3-enyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(S)-3-(1-azidobut-3-enyl)-5-bromopyridine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性还原杂芳族β，γ-不饱和酮，作为醛的烯丙基硼化的替代方法。：应用：SIB-1508Y的不对称合成

  摘要：

  发现杂芳族β，γ-不饱和酮的对映选择性还原是相应醛的烯丙基硼化的有效和方便的替代方法。该新方法用于SIB-1508Y 2的形式不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00819-0

文献信息

• Enantioselective reduction of heteroaromatic β,γ-unsaturated ketones as an alternative to allylboration of aldehydes.
  作者：François-Xavier Felpin、Marie-Jo Bertrand、Jacques Lebreton

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00819-0

  日期：2002.9

  Enantioselective reduction of heteroaromatic β,γ-unsaturated ketones was found to be an efficient and convenient alternative to the allylboration of corresponding aldehydes. This new method was used for the formal asymmetric synthesis of SIB-1508Y 2.

  发现杂芳族β，γ-不饱和酮的对映选择性还原是相应醛的烯丙基硼化的有效和方便的替代方法。该新方法用于SIB-1508Y 2的形式不对称合成。
• The first enantioselective synthesis of (S)-5-bromo-3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine: a key intermediate for the preparation of SIB-1508Y
  作者：François-Xavier Felpin、Giang Vo-Thanh、Jean Villiéras、Jacques Lebreton

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00204-x

  日期：2001.5

  The first enantioselective synthesis of (S)-5-bromo-3-(1-methyl-2-pyrrodidinyl)pyridine is described via intramolecular hydroboration-cycloalkylation of an azido-olefin intermediate. The chiral homoallylic alcohol was efficiently synthesized by enantioselective reduction of the corresponding ketone using (+)-diisopinocamphenylchloroborane as the key reaction. The total synthesis of (S)-SIB-1508Y was achieved with an enantiomeric excess (e.e.) of 94% in ten steps and in 18% overall yield from the commercially available 5-bromo-3-pyridinecarboxylic acid. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ali rights reserved.