N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-D-mannosamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-D-mannosamine
• 英文别名: benzyl N-[2-oxo-2-[[(3S,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]amino]ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₈
• 分子量: 370.359
• InChiKey: KCLZXOUVOULMDP-STYVAPRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-D-mannosamine 在 盐酸 、 indium 、 甲酸 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (4S,5R,6R)-5-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-2,4-dihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过N-取代的2-氨基-2-脱氧甘露糖的铟介导的烯丙基化合成N-乙酰神经氨酸的C-5类似物。

  摘要：

  本文介绍了在C-5结构上不同的N-乙酰神经氨酸新类似物（Neu5Ac）的简短合成。合成策略包括2-（溴甲基）丙烯酸乙酯与N-衍生的甘露糖胺之间的铟介导的偶联反应，以及所得烯酸酯的臭氧分解。这种铟介导的烯丙基化用于合成神经氨酸的主要优势在于有效的立体选择性CC键形成，该键主要提供正确的非对映异构体，在新生成的羟基与甘露糖胺的C-2酰胺基之间具有苏式关系。通过这种方法，分三步制备Neu5Boc（4a），Neu5Gly（4b），Neu5（6-NHCbz）己酰基（4c）和Neu5（1-萘基）乙酰基（4d）（总共约50％）。此外，通过对神经氨酸（5b）的氨基官能团进行N-酰化反应，可以合成几种N-取代的神经氨酸，这是通过对Neu5Boc（4a）的N-Boc基团进行脱保护得到的。这些类似物包括Neu5BrAc（6a），Neu5丙烯酰基（6b），Neu5苯甲酰基（6c）和Neu5苯甲酰基-4-苯甲酰基（

  DOI：

  10.1021/jo9614856
• 作为产物：
  描述：

  Z-甘氨酸 N-琥珀酰亚胺酯 、 D-mannosamine hydrochloride 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以90%的产率得到N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-D-mannosamine
  参考文献：
  名称：

  通过N-取代的2-氨基-2-脱氧甘露糖的铟介导的烯丙基化合成N-乙酰神经氨酸的C-5类似物。

  摘要：

  本文介绍了在C-5结构上不同的N-乙酰神经氨酸新类似物（Neu5Ac）的简短合成。合成策略包括2-（溴甲基）丙烯酸乙酯与N-衍生的甘露糖胺之间的铟介导的偶联反应，以及所得烯酸酯的臭氧分解。这种铟介导的烯丙基化用于合成神经氨酸的主要优势在于有效的立体选择性CC键形成，该键主要提供正确的非对映异构体，在新生成的羟基与甘露糖胺的C-2酰胺基之间具有苏式关系。通过这种方法，分三步制备Neu5Boc（4a），Neu5Gly（4b），Neu5（6-NHCbz）己酰基（4c）和Neu5（1-萘基）乙酰基（4d）（总共约50％）。此外，通过对神经氨酸（5b）的氨基官能团进行N-酰化反应，可以合成几种N-取代的神经氨酸，这是通过对Neu5Boc（4a）的N-Boc基团进行脱保护得到的。这些类似物包括Neu5BrAc（6a），Neu5丙烯酰基（6b），Neu5苯甲酰基（6c）和Neu5苯甲酰基-4-苯甲酰基（

  DOI：

  10.1021/jo9614856

文献信息

• Efficient chemoenzymatic synthesis of sialyl Tn-antigens and derivatives
  作者：Li Ding、Hai Yu、Kam Lau、Yanhong Li、Saddam Muthana、Junru Wang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c1cc12732b

  日期：——

  An N-terminal and C-terminal truncated recombinant α2–6-sialyltransferase cloned from Photobacterium sp. JH-ISH-224, Psp2,6ST(15–501)-His6, was shown to be an efficient catalyst for one-pot three-enzyme synthesis of sialyl Tn (STn) antigens and derivatives containing natural and non-natural sialic acid forms.

  从发光杆菌属克隆的 N 端和 C 端截短的重组 α2-6-唾液酸转移酶。 JH-ISH-224, Psp2,6ST(15–501)-His6，被证明是一锅三酶合成唾液酸 Tn (STn) 抗原和含有天然和非天然唾液酸形式的衍生物的有效催化剂。
• Highly Efficient Chemoenzymatic Synthesis of Naturally Occurring and Non-Natural α-2,6-Linked Sialosides: AP. damsela α-2,6-Sialyltransferase with Extremely Flexible Donor–Substrate Specificity
  作者：Hai Yu、Shengshu Huang、Harshal Chokhawala、Mingchi Sun、Haojie Zheng、Xi Chen

  DOI：10.1002/anie.200600572

  日期：2006.6.12
• Chemoenzymatic synthesis of CMP–sialic acid derivatives by a one-pot two-enzyme system: comparison of substrate flexibility of three microbial CMP–sialic acid synthetases
  作者：Hai Yu、Hui Yu、Rebekah Karpel、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.030

  日期：2004.12

  with pyruvate, catalyzed by a recombinant sialic acid aldolase [EC 4.1.3.3] cloned from E. coli K12 to provide sialic acid analogs as substrates for the CMP-sialic acid synthetases. The substrate flexibility and the reaction efficiency of the three recombinant CMP-sialic acid synthetases were compared, first by qualitative screening using thin layer chromatography, and then by quantitative analysis using

  评价了分别从脑膜炎奈瑟氏球菌B组，无乳链球菌血清型V和大肠杆菌K1克隆的三个C末端带有His6标签的重组微生物CMP-唾液酸合成酶[EC 2.7.7.43]的化学合成CMP-唾液酸的能力。一锅二酶系统中的酸衍生物。在该系统中，N-乙酰甘露糖胺或甘露糖类似物与丙酮酸缩合，由大肠杆菌K12克隆的重组唾液酸醛缩酶[EC 4.1.3.3]催化，提供唾液酸类似物作为CMP-唾液酸合成酶的底物。比较了三种重组CMP-唾液酸合成酶的底物柔性和反应效率，首先使用薄层色谱进行定性筛选，然后使用高效液相色谱进行定量分析。然后。在三种合成酶中，脑膜炎脑膜合成酶具有最高的表达水平，最灵活的底物特异性和最高的催化效率。最后，在制备型样品中合成了8个糖核苷酸，包括胞苷5'-单磷酸N-乙酰神经氨酸（CMP-Neu5Ac）及其在Neu5Ac的碳5，碳8或碳9处被取代的衍生物。使用脑膜炎奈瑟氏菌合成酶和醛缩酶，从其5或6碳糖前体中扩增200毫克）。
• Synthesis of C-5 Analogs of <i>N</i>-Acetylneuraminic Acid via Indium-Mediated Allylation of N-Substituted 2-Amino-2-deoxymannoses
  作者：Seok-Ki Choi、Shelly Lee、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo9614856

  日期：1996.1.1

  presents a short synthesis of new analogs of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) varied structurally at C-5. The synthetic strategy includes indium-mediated coupling reactions between ethyl 2-(bromomethyl)acrylate and N-derivatized mannosamines, and the ozonolysis of the resulting enoates. The main advantage of this indium-mediated allylation for the synthesis of neuraminic acids comes from the efficient

  本文介绍了在C-5结构上不同的N-乙酰神经氨酸新类似物（Neu5Ac）的简短合成。合成策略包括2-（溴甲基）丙烯酸乙酯与N-衍生的甘露糖胺之间的铟介导的偶联反应，以及所得烯酸酯的臭氧分解。这种铟介导的烯丙基化用于合成神经氨酸的主要优势在于有效的立体选择性CC键形成，该键主要提供正确的非对映异构体，在新生成的羟基与甘露糖胺的C-2酰胺基之间具有苏式关系。通过这种方法，分三步制备Neu5Boc（4a），Neu5Gly（4b），Neu5（6-NHCbz）己酰基（4c）和Neu5（1-萘基）乙酰基（4d）（总共约50％）。此外，通过对神经氨酸（5b）的氨基官能团进行N-酰化反应，可以合成几种N-取代的神经氨酸，这是通过对Neu5Boc（4a）的N-Boc基团进行脱保护得到的。这些类似物包括Neu5BrAc（6a），Neu5丙烯酰基（6b），Neu5苯甲酰基（6c）和Neu5苯甲酰基-4-苯甲酰基（