(5α,7β)-4,5-epoxy-17-methyl-3,6-dimethoxy-7β-acetyl-6,14-ethenomorphinan | 15358-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (5α,7β)-4,5-epoxy-17-methyl-3,6-dimethoxy-7β-acetyl-6,14-ethenomorphinan
• 英文别名: β-thevinone；1-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7β-yl)-ethanone；1-[(1R,2S,6R,14R,15R,16R)-11,15-dimethoxy-5-methyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,18-tetraen-16-yl]ethanone
• CAS: 15358-23-3
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: DGSADVAMZWFCMP-WKUBJUINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5α,7β)-4,5-epoxy-17-methyl-3,6-dimethoxy-7β-acetyl-6,14-ethenomorphinan 在 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium carbonate 、 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 8.0~130.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 7α-(2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-butyl)-6,14-endo-ethano-6,7,8,14-tetrahydronorthebaine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPIOID COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS OPIOÏDES

  摘要：

  公开号：

  WO2015171354A3
• 作为产物：
  描述：

  1-[(5alpha,7alpha)-4,5-环氧-3,6-二甲氧基-17-甲基-6,14-乙烯桥吗喃-7-基]乙酮 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (5α,7β)-4,5-epoxy-17-methyl-3,6-dimethoxy-7β-acetyl-6,14-ethenomorphinan
  参考文献：
  名称：

  高氯酸诱导乙烯酮的差向异构：7β-二氢乙烯酮的改进合成

  摘要：

  在确定该重要类阿片样物质的μ阿片样物质受体分布中，在烯醇中C7上方和远离C7的区域特别重要。然而，由于7β-取代的化合物相对不可及，因此很难探索该位点。在这里，我们报告说，高氯酸诱导7α-酮（二氢维酮）的差向异构化可以显着改善对一系列β-酮（β-二氢维酮）的利用。7α-酮的差向异构化程度取决于6,14-桥和酮侧链中的空间体积度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01300-9

文献信息

• Synthesis and Evaluation of a Full-Agonist Orvinol for PET-Imaging of Opioid Receptors: [¹¹C]PEO
  作者：János Marton、Bent W. Schoultz、Trine Hjo̷rnevik、Alexander Drzezga、Behrooz H. Yousefi、Hans-Jürgen Wester、Frode Willoch、Gjermund Henriksen

  DOI：10.1021/jm900892x

  日期：2009.9.24

  Antagonist radiotracers have shown only a low sensitivity for detecting competition from high-efficacy agonists at opioid receptors (ORs) in vivo. We report that [11C]PEO binds with high affinity to μ and κ-opioid receptors, is a full agonist, and concentrates in brain regions of rats with a high density of the μ-OR after intravenous injection. Blocking studies with μ and κ-OR selective compounds demonstrated

  拮抗剂放射性示踪剂在体内检测到与高效激动剂对阿片受体（OR）竞争时仅显示出较低的敏感性。我们报道[ 11 C] PEO以高亲和力与μ和κ阿片受体结合，是一种完全的激动剂，并在静脉注射后以高密度的μ-OR集中在大鼠的大脑区域。对μ和κ-OR选择性化合物的阻断研究表明，[ 11 C] PEO对大鼠脑中的μ-OR具有饱和和选择性。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (S)-2-((4R,4AS,6R,7R,7AR,12BS)-7,9-DIMETHOXY-1,2,3,4,5,6,7,7A-OCTAHYDRO-4A,7-ETHANO-4,12-METHANOBENZOFURO[3,2-E]ISOQUINOLIN-6-YL)-3,3-DIMETHYLBUTAN-2-OL
  申请人：Noramco, Inc.

  公开号：US20170101415A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  An invention includes a process for the preparation of (S)-2((4R,4aS,6R,7R,7aR,12bS)-7,9-dimethoxy-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4a,7-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-6-yl)-3,3-dimethylbutan-2-ol.

  一项发明涉及一种制备(S)-2((4R,4aS,6R,7R,7aR,12bS)-7,9-二甲氧基-1,2,3,4,5,6,7,7a-八氢-4a,7-乙烯基-4,12-甲氧基苯并呋喃[3,2-e]异喹啉-6-基)-3,3-二甲基丁醇的方法。
• Process for the preparation of (S)-2-((4R,4aS,6R,7R,7aR,12bS)-7,9-dimethoxy-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4a,7-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-6-yl)-3,3-dimethylbutan-2-ol
  申请人：Noramco, Inc.

  公开号：US10287296B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  An invention includes a process for the preparation of (S)-2((4R,4aS,6R,7R,7aR,12bS)-7,9-dimethoxy-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4a,7-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-6-yl)-3,3-dimethylbutan-2-ol.

  一项发明包括制备(S)-2((4R,4aS,6R,7R,7aR,12bS)-7,9-二甲氧基-1,2,3,4,5,6,7,7a-八氢-4a,7-乙桥-4,12-甲桥苯并呋喃并[3,2-e]异喹啉-6-基)-3,3-二甲基-2-丁醇的工艺。
• Synthesis of N-Substituted 7β-Diprenorphine Derivatives
  作者：János Marton、Szilárd Miklòs、Sàndor Hosztafi、Sándor Makleit

  DOI：10.1080/00397919508013419

  日期：1995.3

  The separation of thevinone (2a) and beta-thevinone (2b), as well as that of dihydrothevinone (3a) and beta-dihydrothevinone (3b) was accomplished. By the application of various procedures numerous new N-substituted Diprenorphine analogues (8a-f) with 7R absolute configuration were synthesized. Detailed pharmacological investigation of the prepared compounds may contribute to a better understanding of the structure-activity relationship of morphine alkaloids.
• Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. I.. Ketones derived from 6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine
  作者：Kenneth W. Bentley、Denis G. Hardy

  DOI：10.1021/ja00989a030

  日期：1967.6