4-(Chloromethyl)-2-(M-tolyl)oxazole | 1038708-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(Chloromethyl)-2-(M-tolyl)oxazole
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-2-(3-methylphenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 1038708-57-4
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: CHMDWPKVRZWMOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Chloromethyl)-2-(M-tolyl)oxazole 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型含苯恶唑部分嘧啶胺衍生物的设计，合成及杀虫/杀螨性评价

  摘要：

  设计并合成了一系列含有苯基恶唑部分的新型嘧啶胺衍生物，并通过1 H NMR，MS和元素分析对其结构进行了表征。生物分析结果表明，某些化合物对蚜虫和朱砂叶螨具有显着的杀虫活性。特别是，5-氯-6-乙基-2-甲基- ñ - （（2-（p -甲苯基）恶唑-4-基）甲基）嘧啶-4-胺（90）显示针对有效的活性A.蚜，优异的与商业杀虫剂吡虫啉相比。另外，5-氯-6-乙基-2-甲基-N-（（（2-（4-（三氟甲基）苯基）恶唑-4-基）甲基）嘧啶-4-胺（9r）显示出对朱砂毛虫的强效活性，其效果不如市售杀虫剂螺旋螺。还讨论了目标化合物的构效关系研究。

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00932-5
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯乙酰胺 、 1,3-二氯丙酮 生成 4-(Chloromethyl)-2-(M-tolyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  新型含苯基噻唑/恶唑基嘧啶胺衍生物的设计，合成和杀真菌活性评估。

  摘要：

  地氟美林是嘧啶胺杀菌剂的成员，具有优异的抗真菌活性。然而，据报道，双氟甲蝶呤对玉米锈病（高粱）的活性并不理想（EC50 = 53.26 mg / L）。在此，根据我们先前的研究和双氟甲草胺的结构特征，设计合成了一系列含有苯基-噻唑/恶唑部分的新型嘧啶胺衍生物，并对其进行了生物测定并进行了生物测定，以发现具有优异抗真菌活性的新型杀菌剂。在这些化合物中，T18具有最佳的杀真菌活性，分别对高粱P.orghi和E. graminis的EC50值为0.93 mg / L和1.24 mg / L，具有明显优于商业杀真菌剂diflumetorim，tebuconazole和flusilazole的防治效果。细胞的细胞毒性结果表明，化合物T18的毒性低于双氟甲蝶呤。此外，DFT计算表明，苯基噻唑/恶唑部分在活性提高中起着不可争辩的作用，这将有助于将来设计和开发更有效的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.029

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SODIUM-CALCIUM EXCHANGER (NCX)<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'ÉCHANGEUR SODIUM-CALCIUM (NCX)
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2019175464A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention related to compounds of formula (I) wherein R1, R2, ring A and ring Bare as defined in the claims. The compounds are potent inhibitors of the sodium-calcium exchanger (NCX) and are useful in the treatment or prevention of various clinical conditions in which intracellular calcium homeostasis is disturbed, including ischemic diseases and arrhythmias. In particular, the compounds of formula (I) are useful as inotropic agents in the treatment and 10 prevention of conditions in which inotropic support is required to maintain a sufficient level of blood supply, for example, in the treatment of heart failure or in the treatment of patients undergoing surgery.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中R1、R2、环A和环B的定义如权利要求所述。这些化合物是钠钙交换体（NCX）的有效抑制剂，可用于治疗或预防各种临床病症，其中细胞内钙平衡受到干扰，包括缺血性疾病和心律失常。特别地，公式（I）的化合物在治疗和预防需要肌力支持以维持足够血液供应水平的病症方面是有用的，例如在治疗心力衰竭或在治疗接受手术的患者方面。
• Synthesis of tetracyclic 4 <i>H</i> ‐benzo[5,6]chromeno[3,4‐ <i>d</i> ]oxazoles via palladium‐catalyzed intramolecular direct heteroarylation
  作者：Sujeet Kumar、Km Kajol、Prakash Nayak、Amit Kumar、Chintakunta Ramesh

  DOI：10.1002/asia.202201151

  日期：2023.2

  An efficient method is disclosed for the synthesis of various tetracyclic 4H-benzo[5,6]chromeno[3,4-d]oxazoles from oxazole tethered β-naphthols via intramolecular direct heteroarylation by employing a palladium catalyst. Furthermore, photophysical properties of the resulting molecules were evaluated by using UV/vis absorption and fluorescence spectroscopy.

  公开了一种使用钯催化剂通过分子内直接杂芳基化从恶唑系链β-萘酚合成各种四环 4 H-苯并[5,6]苯并[3,4- d ]恶唑的有效方法。此外，通过使用 UV/vis 吸收和荧光光谱评估所得分子的光物理性质。
• Synthesis and structure–activity relationships of 2-aryl-4-oxazolylmethoxy benzylglycines and 2-aryl-4-thiazolylmethoxy benzylglycines as novel, potent PPARα selective activators- PPARα and PPARγ selectivity modulation
  作者：Xiang-Yang Ye、Stephanie Chen、Hao Zhang、Kenneth T. Locke、Kevin O’Malley、Litao Zhang、Raijit Srivastava、Bowman Miao、Daniel Meyers、Hossain Monshizadegan、Debra Search、Denise Grimm、Rongan Zhang、Jonathan Lippy、Celeste Twamley、Jodi K. Muckelbauer、Chiehying Chang、Yongmi An、Vinayak Hosagrahara、Lisa Zhang、T.-J. Yang、Ranjan Mukherjee、Peter T.W. Cheng、Joseph A. Tino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.019

  日期：2010.5

  The synthesis and follow-up SAR studies of our development candidate 1 by incorporating 2-aryl-4-oxazolylmethoxy and 2-aryl-4-thiazolylmethoxy moieties into the oxybenzylglycine framework of the PPAR alpha/gamma dual agonist muraglitazar is described. SAR studies indicate that different substituents on the aryloxazole/thiazole moieties as well as the choice of carbamate substituent on the glycine moiety can significantly modulate the selectivity of PPAR alpha versus PPAR gamma. Potent, highly selective PPAR alpha activators 2a and 2l, as well as PPAR alpha activators with significant PPAR gamma activity, such as 2s, were identified. The in vivo pharmacology of these compounds in preclinical animal models as well as their ADME profiles are discussed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and fungicidal activity evaluation of novel pyrimidinamine derivatives containing phenyl-thiazole/oxazole moiety
  作者：Zhongzhong Yan、Aiping Liu、Yingcan Ou、Jianming Li、Haibo Yi、Ning Zhang、Minhua Liu、Lu Huang、Jianwei Ren、Weidong Liu、Aixi Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.05.029

  日期：2019.8

  Diflumetorim is a member of pyrimidinamine fungicides that possess excellent antifungal activities. Nevertheless, as reported that the activity of diflumetorim to corn rust (Puccinia sorghi) was not ideal (EC50 = 53.26 mg/L). Herein, a series of novel pyrimidinamine derivatives containing phenyl-thiazole/oxazole moiety were designed based on our previous study and the structural characteristics of

  地氟美林是嘧啶胺杀菌剂的成员，具有优异的抗真菌活性。然而，据报道，双氟甲蝶呤对玉米锈病（高粱）的活性并不理想（EC50 = 53.26 mg / L）。在此，根据我们先前的研究和双氟甲草胺的结构特征，设计合成了一系列含有苯基-噻唑/恶唑部分的新型嘧啶胺衍生物，并对其进行了生物测定并进行了生物测定，以发现具有优异抗真菌活性的新型杀菌剂。在这些化合物中，T18具有最佳的杀真菌活性，分别对高粱P.orghi和E. graminis的EC50值为0.93 mg / L和1.24 mg / L，具有明显优于商业杀真菌剂diflumetorim，tebuconazole和flusilazole的防治效果。细胞的细胞毒性结果表明，化合物T18的毒性低于双氟甲蝶呤。此外，DFT计算表明，苯基噻唑/恶唑部分在活性提高中起着不可争辩的作用，这将有助于将来设计和开发更有效的化合物。
• Design, synthesis, and insecticidal/acaricidal evaluation of novel pyrimidinamine derivatives containing phenyloxazole moiety
  作者：Ning Zhang、Ming-Zhi Huang、Ai-Ping Liu、Min-Hua Liu、Li-Zhong Li、Chun-Ge Zhou、Ye-Guo Ren、Xiao-Ming Ou、Chu-Yun Long、Jiong Sun、Ming-Ming Dang、Zhi-Li Lan

  DOI：10.1007/s11696-019-00932-5

  日期：2020.3

  A series of novel pyrimidinamine derivatives containing phenyloxazole moiety were designed and synthesized, and their structures were characterized by 1H NMR, MS, and elemental analyses. The bioassay results displayed that some compounds exhibited remarkable insecticidal activities against Aphis fabae and Tetranychus cinnabarinus. Especially, 5-chloro-6-ethyl-2-methyl-N-((2-(p-tolyl)oxazol-4-yl)me

  设计并合成了一系列含有苯基恶唑部分的新型嘧啶胺衍生物，并通过1 H NMR，MS和元素分析对其结构进行了表征。生物分析结果表明，某些化合物对蚜虫和朱砂叶螨具有显着的杀虫活性。特别是，5-氯-6-乙基-2-甲基- ñ - （（2-（p -甲苯基）恶唑-4-基）甲基）嘧啶-4-胺（90）显示针对有效的活性A.蚜，优异的与商业杀虫剂吡虫啉相比。另外，5-氯-6-乙基-2-甲基-N-（（（2-（4-（三氟甲基）苯基）恶唑-4-基）甲基）嘧啶-4-胺（9r）显示出对朱砂毛虫的强效活性，其效果不如市售杀虫剂螺旋螺。还讨论了目标化合物的构效关系研究。