(6R,7R)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]propanoyl]oxymethyl]-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 100228-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R,7R)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]propanoyl]oxymethyl]-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 100228-77-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₇S₂
• 分子量: 496.565
• InChiKey: MREPDGLPTSNAGO-UHCZKOSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  879.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]propanoyl]oxymethyl]-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 TEM β-lactamase 作用下， 生成 L-丙氨酰-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Conscripting .beta.-lactamase for use in drug delivery. Synthesis and biological activity of a cephalosporin C10-ester of an antibiotic dipeptide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00267a045
• 作为产物：
  描述：

  头孢噻吩 在 platinum on activated charcoal 甲醇 、 碘代三甲硅烷 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6R,7R)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]propanoyl]oxymethyl]-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Conscripting .beta.-lactamase for use in drug delivery. Synthesis and biological activity of a cephalosporin C10-ester of an antibiotic dipeptide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00267a045

文献信息

• US4783443A
  申请人：——

  公开号：US4783443A

  公开（公告）日：1988-11-08
• [EN] CEPHALOSPORIN DERIVATIVES
  申请人：THE UNIVERSITY OF CHICAGO

  公开号：WO1987005297A1

  公开（公告）日：1987-09-11

  (EN) Antibacterial cephalosporin compounds of formula (I), wherein W is a pharmaceutically acceptable salt or ester radical, or a carboxyl-protecting group; n is an integer from 0 to 5; -X- is -X1- or -X2- where the X1 moieties are the same or different and selected from the group consisting of (D) or (L) (II), and the -X2- moieties are the same or different and selected from the group consisting of (D) or (L) (III); with the proviso that (a) when X is X1, n is an integer from 1 to 5, is Z1 and Y is either -O- or (IV), (b) when X is X2, n is an integer from 1 to 5, Z is Z2 and Y is either (V) or (VI) and (c) when n is O, Y is (VII); wherein R1 is a functional group which does not substantially prevent hydrolysis of the cephalosporin by endogenous bacterial enzymes, Y1 is -O- or -S-; R2 is H, -CH2R4, -CHR52 or -CR53 where R4 is H, F, Cl, Br, -OH, -CN, (VIII), -CH(CH3)2, (IX), (X), or -C CH; Q1, Q2 and Q3 are the same or different and selected from the group consisting of H, F, Cl or Br; R5 is F, Cl or Br; R3 is H or -CH3; Z1 is H or an amino protecting group; and Z2 is OR6 or -NR7R8 where R6 is H, a pharmaceutically acceptable cation or a pharmaceutically acceptable ester, R7 and R8 are the same or different and selected from the group consisting of H or lower alkyl, or wherein R7 and R8 together with the nitrogen atom form a heterocyclic ring.(FR) Composés antibactériens de céphalosporine ayant la formule (I) dans laquelle W est un radical ester ou un sel pharmaceutiquement acceptable, ou un groupe de protection carboxyle; n est un nombre entier de 0 à 5; -X- représente -X1- ou -X2- où les fractions X1 sont identiques ou différentes et sont sélectionnées parmi le groupe constitué de (D) ou (L), (II), et les fractions -X2- sont identiques ou différentes et sont sélectionnées dans le groupe constitué de (D) ou (L), (III); à condition que (a) lorsque Xreprésente X1, n est un nombre entier de 1 à 5, Z représente Z1 et Y représente soit -O- soit (IV), (b) lorsque X représente X2, n est un nombre entier de 1 à 5, Z représente Z2 et Y représente soit (IV) soit (VI) et (c) lorsque n représente O, Y représente (VII); dans laquelle R1 est un groupe fonctionnel qui n'empêche pas l'hydrolyse de la céphalosporine par des enzymes bactériennes endogènes, Y1 représente -O- ou -S-; R2 représente H, -CH2R4, -CHR52 ou -CR53 où R4 représente H, F, Cl, Br, -OH, -CN, (VIII), -CH(CH3)2, (IX), (X), ou -C CH; Q1, Q2 et Q3 sont identiques ou différents et sont sélectionnés dans le groupe comprenant H, F, Cl, ou Br; R5 représente F, Cl ou Br; R3 représente H, ou -CH3; Z1 représente H ou un groupe de protection amino; et Z2 représente OR6 ou -NR7R8 où R6 représente H, un cation pharmaceutiquement acceptable ou un ester pharmaceutiquement acceptable, R7 et R8 sont identiques ou différents et sont sélectionnés dans le groupe contenant H ou un alkyle inférieur, ou R7 et R8 forment ensemble avec l'atome d'azote un anneau hétérocyclique.
• Conscripting .beta.-lactamase for use in drug delivery. Synthesis and biological activity of a cephalosporin C10-ester of an antibiotic dipeptide
  作者：Shahriar. Mobashery、Stephen A. Lerner、Michael. Johnston

  DOI：10.1021/ja00267a045

  日期：1986.4