(2R)-2-[(E)-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethylene)amino]-2-phenylethanol | 179930-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2R)-2-[(E)-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethylene)amino]-2-phenylethanol
• 英文别名: (R)-E-β-((1, 3-benzodioxol-5-ylmethylene)amino)benzene-ethanol
• CAS: 179930-11-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: FJEYOSFEAJTKGM-VEJKBTLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(E)-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethylene)amino]-2-phenylethanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 10.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1-(2H-benzo[3,4-d]1,3-dioxolan-5-yl)-(1R)-butylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂的高效大规模工艺，DMP 7771

  摘要：

  本报告描述了 DMP 777,1 的一种新的收敛、选择性和经济合成方法，最终将分子的一半手性 β-内酰胺 (1) 与作为异氰酸酯 (2) 的手性胺偶联。其他步骤包括在相转移条件下将 β-内酰胺 3 与酚部分偶联，然后使用手性酸拆分所得哌嗪衍生物，并且也在相转移条件下回收不需要的对映异构体。手性胺 4 由 (R)-α-甲基苄胺和相应的苯丁酮有效制备。

  DOI：

  10.1021/op015507o
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 N-苯基乙醇胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(E)-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethylene)amino]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of R-.alpha.-propyl-piperonyl amine and its analogs

  摘要：

  描述了用于制备R-α-丙基-异丙酰基胺及其类似物的工艺过程，这些化合物在制备弹性蛋白酶抑制剂中是有用的中间体，并且用于制备R-α-丙基-异丙酰基胺的中间体也是有用的。

  公开号：

  US05932749A1

文献信息

• US5541204A
  申请人：——

  公开号：US5541204A

  公开（公告）日：1996-07-30