1-(2H-benzo[3,4-d]1,3-dioxolan-5-yl)-(1R)-butylamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(2H-benzo[3,4-d]1,3-dioxolan-5-yl)-(1R)-butylamine hydrochloride
• 英文别名: (R)-α-propylpiperonylamine hydrochloride；(R)-α-Propyl-1,3-benzodioxole-5-methanamine hydrochloride；(R)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butan-1-aminium chloride；[(1R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)butyl]azanium;chloride
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 229.707
• InChiKey: JJVFJKLPESJUDV-SBSPUUFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2H-benzo[3,4-d]1,3-dioxolan-5-yl)-(1R)-butylamine hydrochloride 在 吡啶 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-N-[(1R)-1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丁基]-3,3-二乙基-2-[4-[(4-甲基-1-哌嗪基)羰基]苯氧基]-4-氧代-1-氮杂环丁烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂的高效大规模工艺，DMP 7771

  摘要：

  本报告描述了 DMP 777,1 的一种新的收敛、选择性和经济合成方法，最终将分子的一半手性 β-内酰胺 (1) 与作为异氰酸酯 (2) 的手性胺偶联。其他步骤包括在相转移条件下将 β-内酰胺 3 与酚部分偶联，然后使用手性酸拆分所得哌嗪衍生物，并且也在相转移条件下回收不需要的对映异构体。手性胺 4 由 (R)-α-甲基苄胺和相应的苯丁酮有效制备。

  DOI：

  10.1021/op015507o
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-[1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)butylidene]-α-methylbenzene-methanamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 1-(2H-benzo[3,4-d]1,3-dioxolan-5-yl)-(1R)-butylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂的高效大规模工艺，DMP 7771

  摘要：

  本报告描述了 DMP 777,1 的一种新的收敛、选择性和经济合成方法，最终将分子的一半手性 β-内酰胺 (1) 与作为异氰酸酯 (2) 的手性胺偶联。其他步骤包括在相转移条件下将 β-内酰胺 3 与酚部分偶联，然后使用手性酸拆分所得哌嗪衍生物，并且也在相转移条件下回收不需要的对映异构体。手性胺 4 由 (R)-α-甲基苄胺和相应的苯丁酮有效制备。

  DOI：

  10.1021/op015507o

文献信息

• [EN] AN EFFICIENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF A HUMAN LEUKOCYTE ELASTASE INHIBITOR<br/>[FR] PROCEDE EFFICACE DE PREPARATION D'UN INHIBITEUR D'ELASTASE LEUCOCYTAIRE HUMAINE
  申请人：DU PONT PHARM CO

  公开号：WO2000012474A1

  公开（公告）日：2000-03-09

  Processes for the preparation of [S- (R,S)]-N- [(1,3- benzodioxol- 5-yl)butyl]- 3,3- diethyl- 2[4- [(4- methyl-1- piperazinyl)carbonyl]phenoxy] -4-oxo- 1-azetidine carboxamide, a useful inhibitor of human leukocyte elastase (HLE), are described.

  本文描述了制备人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）有用抑制剂[S-（R，S）] -N- [（1,3-苯并二氧杂环[5.5]十二烷-5-基）丁基] -3,3-二乙基-2 [4-[(4-甲基-1-哌嗪基)羰基]苯氧基]-4-氧代-1-氮杂环戊酰胺的过程。
• NOVEL ASYMMETRIC SYNTHESIS OF R-$g(a)-PROPYL-PIPERONYL AMINE AND ITS ANALOGS
  申请人：Du Pont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP0888329A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• US5932749A
  申请人：——

  公开号：US5932749A

  公开（公告）日：1999-08-03
• US6194569B1
  申请人：——

  公开号：US6194569B1

  公开（公告）日：2001-02-27
• [EN] NOVEL ASYMMETRIC SYNTHESIS OF R- alpha -PROPYL-PIPERONYL AMINE AND ITS ANALOGS<br/>[FR] NOUVELLE SYNTHESE ASYMETRIQUE D'AMINE R- alpha -PROPYL-PIPERONYL ET DE SES ANALOGUES
  申请人：DU PONT PHARMACEUTICALS COMPANY

  公开号：WO1997034887A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (EN) Processes for the preparation of R-$g(a)-propyl-piperonyl amine and its analogs, such compounds being useful intermediates in the preparation of elastase inhibitors, and intermediates useful for making R-$g(a)-propyl-piperonyl amine are described.(FR) L'invention concerne des procédés de préparation d'une amine R-$g(a)-propyl-piperonyl et de ses analogues, ces composés étant d'utiles intermédiaires dans la préparation d'inhibiteurs d'élastase, et des intermédiaires utiles destinés à la production d'une amine R-$g(a)-propyl-piperonyl.