8,5(S)-环腺苷酸 | 41432-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 8,5(S)-环腺苷酸
• 中文别名: 8,5'-（S）-环腺苷
• 英文名称: (5'S)-5',8-cycloadenosine
• 英文别名: (S)-8,5'-cycloadenosine；(5'S)-8,5'-cyclo-adenosine；(7R)-4-amino-7,8,9,10-tetrahydro-6H-7r,10c-epioxido-azepino[1,2-e]purine-6t,8c,9c-triol；8,5'-Cycloadenosin；8,5'(S)-Cycloadenosine；(1R,11S,12R,13S,14R)-7-amino-15-oxa-2,4,6,9-tetrazatetracyclo[10.2.1.02,10.03,8]pentadeca-3,5,7,9-tetraene-11,13,14-triol
• CAS: 41432-67-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₄
• 分子量: 265.228
• InChiKey: OUMZRLANNPGSAF-LQAQWDQGSA-N

物化性质

• 沸点：
  761.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,5(S)-环腺苷酸 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (5'S)-8,5'-cyclo-inosine
  参考文献：
  名称：

  碳桥联的8,5'-环嘌呤核苷的合成：核苷和核苷酸-XXIV 1

  摘要：

  用氧化硒处理2′，3′-O-异亚丙基-5′-脱氧-8，5′-环腺苷，得到5′-氧代化合物。用硼氢化钠还原产物进行立体选择，得到8,5'（S）-环腺苷。通过甲磺酰氧基衍生物使S-表异构体的5'-OH基团反转，从而获得5'- R-异构体。8，5′-环腺苷的水解脱氨基得到了肌苷对应物。2'，3'-O-异亚丙基-5'-脱氧-5'-苯硫基-N 2-苯甲酰基鸟苷的光辐照得到8,5'-环-5'-脱氧鸟苷，它也转化为5' -氧代衍生物。产物的还原还提供了8，5'-（S）-环鸟苷。这些环核苷的CD光谱反映了5'-位的手性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88398-7
• 作为产物：
  描述：

  8-溴膘苷 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以14%的产率得到(6R-(6alpha,7alpha,8alpha,9alpha,10alpha))- 4-amino-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-Epoxy-6H-azepino(1,2-E)purine-6,8,9-triol
  参考文献：
  名称：

  5'-腺苷基和2'-腺苷基的选择性生成和反应性。

  摘要：

  水合电子（e（-）（aq）与8-溴腺苷7的反应已通过辐射分解方法和产物研究进行了研究，脉冲辐射分解表明C-Br键的单电子还原性裂解使C8自由基8跟随通过快速自由基转移到糖部分，反应以60:40的比例在C5'和C2'之间分配，导致5'-腺苷基9和2'-腺苷基11。糖部分的位点也已经通过DFT B3LYP计算得到了解决，此外，酮21被制备并被光解，从而独立产生C2'自由基11。C5'和C2'自由基均发生单分子反应，自由基9受到攻击腺嘌呤，速率常数为1。0 x 10（4）s（-1）给出芳香族氨基自由基10，而C2'自由基11释放出腺嘌呤，速率常数为1.1 x 10（5）s（-1）。

  DOI：

  10.1002/chem.200305488