6-O-(4-formylphenyl)-β-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(4-formylphenyl)-β-cyclodextrin
• 英文别名: mono[6-O-(4-formyl-phenyl)]-β-cyclodextrin；6-O-(4-formylphenyl)-beta-cyclodextrin；4-[[(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecahydroxy-5,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-10-yl]methoxy]benzaldehyde
• 化学式: C₄₉H₇₄O₃₆
• 分子量: 1239.1
• InChiKey: PSJSEXQXPAWBQB-XISQNVKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.2
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  560
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-环糊精 、 6-O-(4-formylphenyl)-β-cyclodextrin 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精与芳香族系链的超分子自组装：控制螺旋柱状与线性通道上层结构的因素。

  摘要：

  一系列6-O-（对位取代苯基）-修饰的β-环糊精衍生物，即6-O-（4-溴苯基）-β-CD（1），6-O-（4-硝基苯基）-β -CD（2），6-O-（4-甲酰基苯基）-β-CD（3），6-苯基硒基-6-脱氧-β-CD（4）和6-O-（4-羟基苯甲酰基）-β -CD（5）的合成，并通过NMR光谱，微量量热法，晶体学和扫描隧道显微镜对它们在水溶液中的包合络合行为和固态自组装行为进行了比较研究。有趣的是，（硒）醚1-4和酯5在固态下表现出截然不同的自组装行为，从而为（硒）醚提供了连续穿线的头到尾聚合物螺旋结构或相互穿透的尾到端结构。酯的尾部二聚体柱状通道结构。结合报告的相关β-CD衍生物的当前结构和先前结构，我们进一步推断出枢轴杂原子（芳香族取代基通过该枢轴杂原子拴接到β-CD上）在确定螺旋结构（赋予2倍折叠）方面起着关键作用分别指向N / O和S / Se透视的β-CD聚集体的4倍和4倍轴。

  DOI：

  10.1021/jo034632q
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 mono-6-deoxy-6-(p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrin 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30%的产率得到6-O-(4-formylphenyl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精与芳香族系链的超分子自组装：控制螺旋柱状与线性通道上层结构的因素。

  摘要：

  一系列6-O-（对位取代苯基）-修饰的β-环糊精衍生物，即6-O-（4-溴苯基）-β-CD（1），6-O-（4-硝基苯基）-β -CD（2），6-O-（4-甲酰基苯基）-β-CD（3），6-苯基硒基-6-脱氧-β-CD（4）和6-O-（4-羟基苯甲酰基）-β -CD（5）的合成，并通过NMR光谱，微量量热法，晶体学和扫描隧道显微镜对它们在水溶液中的包合络合行为和固态自组装行为进行了比较研究。有趣的是，（硒）醚1-4和酯5在固态下表现出截然不同的自组装行为，从而为（硒）醚提供了连续穿线的头到尾聚合物螺旋结构或相互穿透的尾到端结构。酯的尾部二聚体柱状通道结构。结合报告的相关β-CD衍生物的当前结构和先前结构，我们进一步推断出枢轴杂原子（芳香族取代基通过该枢轴杂原子拴接到β-CD上）在确定螺旋结构（赋予2倍折叠）方面起着关键作用分别指向N / O和S / Se透视的β-CD聚集体的4倍和4倍轴。

  DOI：

  10.1021/jo034632q

文献信息

• Heavy-atom-free amorphous materials with facile preparation and efficient room-temperature phosphorescence emission
  作者：Changxing Zhao、Yanhuan Jin、Jie Wang、Xiaoming Cao、Xiang Ma、He Tian

  DOI：10.1039/c9cc01594a

  日期：——

  Amorphous pure organic room-temperature phosphorescent small molecules without heavy atoms, based on the intermolecular hydrogen bonding network for the immobilization of luminophores, were designed and facilely prepared via modification of heavy-atom-free luminophores onto β-cyclodextrin.

  基于分子间氢键固定发光体的分子结构，设计了无重原子的非晶态纯有机室温磷光小分子，并通过将无重原子的发光体修饰到β-环糊精上来方便地制备。
• Accelerating the Multifunctionalization of Therapeutic Nanoparticles by Using a Multicomponent Reaction
  作者：Hongyu Zhou、Gaoxing Su、Peifu Jiao、Bing Yan

  DOI：10.1002/chem.201103743

  日期：2012.4.27

  and faster! Multifunctionalized nanoparticles are crucial for nanobiomedical applications, but their syntheses are tedious and time‐consuming. A multicomponent reaction on nanostructures is an excellent way to prepare such nanomaterials. The gold nanosystem illustrated in the scheme was built and shown to enhance cancer cell targeting and killing by combining the effects of a therapeutic drug with X‐ray

  更简单，更快！多功能纳米颗粒对于纳米生物医学应用至关重要，但是其合成繁琐且耗时。在纳米结构上进行多组分反应是制备此类纳米材料的绝佳方法。该方案中说明的金纳米系统已构建，并显示通过将治疗药物的效果与X射线辐射相结合来增强癌细胞的靶向和杀伤力。
• Supramolecular Architectures of β-Cyclodextrin-Modified Chitosan and Pyrene Derivatives Mediated by Carbon Nanotubes and Their DNA Condensation
  作者：Yu Liu、Zhi-Lin Yu、Ying-Ming Zhang、Dong-Sheng Guo、Yu-Ping Liu

  DOI：10.1021/ja802465g

  日期：2008.8.1

  beta-Cyclodextrin-modified chitosan 1 was synthesized via the Schiff base reaction between 6-O-(4-formylphenyl)-beta-cyclodextrin and chitosan (CHIT), and then the supramolecular dyad assemblies 2 and 3 were respectively fabricated from the subunit 1 through the inclusion of adamantane-modified pyrene into the beta-cyclodextrin cavity and the wrapping of a CHIT chain on multiwalled carbon nanotubes (MWCNTs). The water-soluble dyad 3 further interacted with adamantane-modified pyrene, forming a stable triad assembly 4. They were extensively characterized by NMR, thermogravimetric analysis, UV-vis, Raman spectroscopy, X-ray photoelectron spectroscopy, transmission electron microscopy, and atomic force microscopy (AFM). Furthermore, the DNA condensation abilities of 1-4 were validated by AFM and dynamic light scattering, which indicates that the DNA-condensing capability of CHIT can be pronouncedly improved by either the pyrene grafts or the MWCNT medium. The cooperation between cationic and aromatic groups as well as the dispersion of CHIT agglomerates by MWCNTs are the key factors to enhance DNA condensation of cationic polymers.
• Binding Ability and Self-Assembly Behavior of Linear Polymeric Supramolecules Formed by Modified <i>β</i>-Cyclodextrin
  作者：Yu Liu、Zhi Fan、Heng-Yi Zhang、Chun-Hua Diao

  DOI：10.1021/ol027146i

  日期：2003.2.1

  [GRAPHICS]The binding ability and self-assembly behavior of molecular interpenetration by newly synthesized mono[6-O-(4-formyl-phenyl)-beta-cyclodextrin has been investigated, revealing the formation mechanism of modified cyclodextrin from solution aggregation to solid linear polymeric supramolecules.
• Supramolecular Self-Assemblies of <i>β</i>-Cyclodextrins with Aromatic Tethers:  Factors Governing the Helical Columnar versus Linear Channel Superstructures
  作者：Yu Liu、Zhi Fan、Heng-Yi Zhang、Ying-Wei Yang、Fei Ding、Shuang-Xi Liu、Xue Wu、Takehiko Wada、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/jo034632q

  日期：2003.10.1

  Interestingly, (seleno)ethers 1-4 and ester 5 displayed distinctly different self-assembling behavior in the solid state, affording a successively threading head-to-tail polymeric helical structure for the (seleno)ethers or a mutually penetrating tail-to-tail dimeric columnar channel structure for the ester. Combining the present and previous structures reported for the relevant beta-CD derivatives, we further

  一系列6-O-（对位取代苯基）-修饰的β-环糊精衍生物，即6-O-（4-溴苯基）-β-CD（1），6-O-（4-硝基苯基）-β -CD（2），6-O-（4-甲酰基苯基）-β-CD（3），6-苯基硒基-6-脱氧-β-CD（4）和6-O-（4-羟基苯甲酰基）-β -CD（5）的合成，并通过NMR光谱，微量量热法，晶体学和扫描隧道显微镜对它们在水溶液中的包合络合行为和固态自组装行为进行了比较研究。有趣的是，（硒）醚1-4和酯5在固态下表现出截然不同的自组装行为，从而为（硒）醚提供了连续穿线的头到尾聚合物螺旋结构或相互穿透的尾到端结构。酯的尾部二聚体柱状通道结构。结合报告的相关β-CD衍生物的当前结构和先前结构，我们进一步推断出枢轴杂原子（芳香族取代基通过该枢轴杂原子拴接到β-CD上）在确定螺旋结构（赋予2倍折叠）方面起着关键作用分别指向N / O和S / Se透视的β-CD聚集体的4倍和4倍轴。