Tizoxanide glucuronide | 296777-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tizoxanide glucuronide
• 英文别名: tizoxanide-glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[2-[(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)carbamoyl]phenoxy]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 296777-75-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₁₀S
• 分子量: 441.375
• InChiKey: UJTOVSZPBVTOMC-QKZHPOIUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.811±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柳酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 异喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 silver(l) oxide 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Tizoxanide glucuronide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antibacterial Activities of Tizoxanide, an N-(Nitrothiazolyl)salicylamide, and its O-Aryl Glucuronide

  摘要：

  温和水解广谱厌氧抗菌和抗寄生虫剂 nitazoxanide 1 产生主要代谢物 tizoxanide 2，该物质保留了大部分活性；接着，2 的进一步代谢生成 O-芳基葡萄糖醛酸盐 3，该物质通过从苄基水杨酸酯高效合成需四个步骤，并表现出轻微的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/a806676k

文献信息

• Syntheses and Antibacterial Activities of Tizoxanide, an N-(Nitrothiazolyl)salicylamide, and its O-Aryl Glucuronide
  作者：Jean-François Rossignol、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1039/a806676k

  日期：——

  Mild hydrolysis of the broad-spectrum anaerobic antibacterial and antiparasitic agent nitazoxanide 1 affords tizoxanide 2, which is a major metabolite of 1 retaining most of its activity; further metabolism of 2 leads to the O-aryl glucuronide 3, efficiently synthesised in four steps from benzyl salicylate and showing slight antibacterial activity.

  温和水解广谱厌氧抗菌和抗寄生虫剂 nitazoxanide 1 产生主要代谢物 tizoxanide 2，该物质保留了大部分活性；接着，2 的进一步代谢生成 O-芳基葡萄糖醛酸盐 3，该物质通过从苄基水杨酸酯高效合成需四个步骤，并表现出轻微的抗菌活性。