L-alanyl-D-isoglutamine | 45159-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-alanyl-D-isoglutamine
• 英文别名: L-Ala-D-isoGln；L-Alanyl-D-Alpha-Glutamine；(4R)-5-amino-4-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 45159-25-9
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₄
• 分子量: 217.225
• InChiKey: NKUHWWPUOXOIIR-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

制备方法与用途

丙氨酸-D-异谷氨酰胺是一种具有生物活性的肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸二胺 、 L-alanyl-D-isoglutamine 生成 (2R)-N'-[10-[[(4R)-5-amino-4-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]decyl]-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]pentanediamide
  参考文献：
  名称：

  USCHKOREIT, JOHANNA

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-D-glutamic acid α-p-nitrophenyl-γ-benzyl ester 在 钯 ammonium hydroxide 、 氢气 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 L-alanyl-D-isoglutamine
  参考文献：
  名称：

  具有增强佐剂活性的胞壁酰二肽类似物的合成

  摘要：

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) 和十三个新的类似物是通过常规有机化学方法合成的，使用二环己基碳二亚胺-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺作为偶联剂。测定了它们在豚鼠中诱导对 N-乙酰基-3-(4-arsonophenylazo)-L-酪氨酸的迟发型超敏反应的能力。结果表明，与 MDP 中乳酸部分相邻的 α-氨基酸的存在对于高生物活性很重要，缬氨酸类似物具有最有利的作用。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2570

文献信息

• NOVEL MURAMYL PEPTIDE DERIVATIVE COMPOUND, SYNTHESIS AND USES THEREOF
  申请人：BHARAT BIOTECH INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：US20180360957A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The invention relates to novel Muramyl Dipeptide (MDP) derivative compound of structural Formula-VIII, a process for synthesis, intermediates used in the synthesis and use thereof; wherein R 1 and R 2 both are hydrogen; or R 1 is hydrogen and R 2 is alkyl or aryl; or R 1 is alkyl or aryl and R 2 is hydrogen; or R 1 and R 2 both are alkyl or aryl (same or different groups); wherein alkyl group constitute C1-C6 alkyl or higher (both linear and branched) with or without heteroatoms; and aryl group constitute phenyl, substituted phenyl, heteraryl, arylalkyl and polynuclear aromatics. These compounds possess excellent pharmacological properties, in particular immunomodulating properties for use as adjuvant in vaccine formulations. These compounds are, particularly useful as adjuvants in vaccines.

  该发明涉及结构式-VIII的新型Muramyl二肽（MDP）衍生物化合物，以及用于合成的过程、合成中使用的中间体和其用途；其中R1和R2均为氢；或者R1为氢且R2为烷基或芳基；或者R1为烷基或芳基且R2为氢；或者R1和R2均为烷基或芳基（相同或不同基团）；其中烷基基团包括C1-C6烷基或更高碳数（线性和支链）且可能含有杂原子；芳基基团包括苯基、取代苯基、杂芳基、芳基烷基和多核芳香族。这些化合物具有出色的药理特性，特别是作为疫苗配方中的辅助免疫调节剂的用途。这些化合物在疫苗中作为辅助剂特别有用。
• [EN] NOVEL MURAMYL PEPTIDE DERIVATIVE COMPOUND, SYNTHESIS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ DÉRIVÉ DE MURAMYLE, SYNTHÈSE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：BHARAT BIOTECH INT LTD

  公开号：WO2017098529A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The invention relates to novel Muramyl Dipeptide (MDP) derivative compound of structural Formula-VIII, a process for synthesis, intermediates used in the synthesis and use thereof. R = alkyl (both linear and branched), aryl, substituted aryl, alkoxy alkyl Wherein, R can be both linear and branched alkyl, aryl, substituted aryl and alkoxy alkyl. These compounds possess excellent pharmacological properties, in particular immunomodulating properties for use as adjuvant in vaccine formulations. These compounds are, particularly useful as adjuvants in vaccines.

  这项发明涉及结构式-VIII的新型Muramyl Dipeptide（MDP）衍生物化合物，以及用于合成的过程、合成中使用的中间体和其用途。其中，R = 烷基（线性和支链）、芳基、取代芳基、烷氧基烷基。其中，R可以是线性和支链烷基、芳基、取代芳基和烷氧基烷基。这些化合物具有出色的药理特性，特别是作为疫苗配方中的辅助免疫调节特性。这些化合物在疫苗中特别有用作为辅助剂。
• Ten-membered rings as key interaction motifs in folding of desmuramyl di-, tri-, and tetrapeptides
  作者：Rosana Ribić、Ivan Kodrin、Ivana Biljan、Marija Paurević、Srđanka Tomić

  DOI：10.1007/s11224-018-1234-x

  日期：2019.6

  this paper, the synthesis and conformational analysis of desmuramyl peptides, derivatives lacking the N-acetylmuramyl moiety, is described. Systematic conformational analysis (bottom-up approach) of peptides in zwitterionic and non-zwitterionic forms of corresponding desmuramyl di-, tri-, and tetrapeptides was performed and results were compared with experimental data obtained by NMR study. Ten-membered

  多肽是聚合肽聚糖的片段，是细菌细胞壁的独特成分，可作为免疫刺激剂（佐剂）。肽聚糖的最小生物活性单元是 N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺。在本文中，描述了去壁酰肽（缺乏 N-乙酰胞壁酰部分的衍生物）的合成和构象分析。对相应去壁酰二肽、三肽和四肽的两性离子和非两性离子形式的肽进行系统构象分析（自下而上的方法），并将结果与​​通过 NMR 研究获得的实验数据进行比较。十元环（C10，
• Functional Characterization of the N-Acetylmuramyl-l-Alanine Amidase, Ami1, from Mycobacterium abscessus
  作者：Tanja Küssau、Niël Van Wyk、Matt D. Johansen、Husam M. A. B. Alsarraf、Aymeric Neyret、Claire Hamela、Kasper K. Sørensen、Mikkel B. Thygesen、Claire Beauvineau、Laurent Kremer、Mickaël Blaise

  DOI：10.3390/cells9112410

  日期：——

  network connected together by peptidic cross-links. PG is a dynamic structure that is essential for resistance to environmental stressors. Remodeling of PG occurs throughout the bacterial life cycle, particularly during bacterial division and separation into daughter cells. Numerous autolysins with various substrate specificities participate in PG remodeling. Expression of these enzymes must be tightly

  肽聚糖（PG）由双糖的聚合物制成，该双糖以三维网状网络的形式组织，通过肽类交联连接在一起。PG是动态结构，对于抵抗环境压力至关重要。PG的重塑贯穿整个细菌生命周期，尤其是在细菌分裂和分离成子细胞的过程中。具有多种底物特异性的许多自溶素参与PG重塑。这些酶的表达必须严格调节，因为过量的水解活性可能对细菌有害。在脓肿分枝杆菌等非结核分枝杆菌中，PG修饰酶的功能研究很少。在这项研究中，我们表征了脓肿分枝杆菌PG酰胺酶Ami1的功能。产生了一个ami1缺失突变体，并对该突变体的表型进行了评估，以评估人类巨噬细胞和斑马鱼对抗生素的敏感性和毒性。在体外证明了纯化的Ami1水解穆拉美-二肽的能力。此外，对9200个化合物库的筛选导致体外选择了三种抑制Ami1的化合物。我们还报告了Ami1的结构特征，并与计算机对接研究相结合，使我们能够提出针对这些抑制剂的作用方式。
• [EN] PREPARATION OF GLUCOSAMINYL MURAMIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PREPARATION DE DERIVES D'ACIDE MURAMIQUE DE GLUCOSAMINYLE
  申请人：ENDOREX CORPORATION

  公开号：WO1997012894A1

  公开（公告）日：1997-04-10

  (EN) The present invention provides a method for the preparation of disaccharides, such as glucosaminyl muramic acids peptides and derivatives. The method includes condensing a protected muramic acid ester with a 1-organothio- or 1-fluoroglucosamine derivative in the presence of a suitable promoter to produce a protected glucosaminyl muramic acid ester. The protected glucosaminyl muramic acid ester may be used to prepare disaccharide peptides, such as N-acetylglucosaminyl-N-acetylmuramyl dipeptides, which have demonstrated immunological activity. Protected muramic acid esters and 1-organothio- or 1-fluoro-glucosamine compounds which may be employed as intermediates in the method are also provided.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de disaccharides, tels que des peptides et des dérivés d'acide muramique de glucosaminyle. Ce procédé consiste à condenser un ester protégé d'acide muramique avec un dérivé de 1-organothio- ou 1-fluoroglucosamine en présence d'un promoteur approprié, de manière à obtenir un ester protégé d'acide muramique de glucosaminyle. On peut utiliser cet ester protégé afin de préparer des peptides de disaccharides, tels que des dipeptides de N-acétylglucosaminyl-N-acétylmuramyle, qui se sont avérés présenter une activité immunologique. L'invention concerne également des esters protégés d'acide muramique et des composés de 1-organothio- ou 1-fluoroglucosamine que l'on peut utiliser en tant qu'intermédiaires dans le procédé.

  本发明提供了一种制备二糖的方法，例如葡萄糖氨基酰麻酸肽和衍生物。该方法包括在适当的促进剂存在下，将保护的麻酸酯与1-有机硫基或1-氟葡萄糖胺衍生物缩合，以产生保护的葡萄糖氨基麻酸酯。保护的葡萄糖氨基麻酸酯可用于制备二糖肽，例如N-乙酰葡萄糖氨基酰-N-乙酰麻酰二肽，其已经表现出免疫活性。还提供了可用作中间体的保护麻酸酯和1-有机硫基或1-氟葡萄糖胺化合物。