oxo-phenyl-acetic acid 2-methoxy-ethyl ester | 96747-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: oxo-phenyl-acetic acid 2-methoxy-ethyl ester
• 英文别名: 2-methoxyethyl 2-oxo-2-phenylacetate；2-Methoxyethyl phenylglyoxalate
• CAS: 96747-12-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: PRPOTVRVNQDWNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷-d3 、 oxo-phenyl-acetic acid 2-methoxy-ethyl ester 在 O-benzoylcupreine 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 24.0h， 以65.2 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氘标记相关的有机催化硝基醛醇反应

  摘要：

  在碱性和有机催化条件下，已经完成了氧化氘中的硝基链烷烃的氘标记反应和随后的硝基醛反应，从而以高收率和高氘含量提供了氘标记的β-硝基醇。使用易去除的碱性树脂WA30，可通过硝基烷与各种亲电试剂的反应平稳地获得β氘代的β硝基醇。此外，在奎宁衍生的有机催化剂存在下，使用硝基甲烷和α-酮酸酯作为亲电试剂的不对称硝基醛醇反应可提供所需的具有高对映选择性的β-氘代硝基醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701224
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇甲醚 、 苯甲酰甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到oxo-phenyl-acetic acid 2-methoxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内电子转移诱导巯基/氨基取代的烷基苯乙醛酸酯的光化学反应

  摘要：

  合成了2'-烷硫基乙基苯乙醛酸酯（1）和2'-二甲基氨基乙基苯乙醛酸酯（10），并对其光化学进行了研究。与提供正常的Norrish II型裂解产物的氧类似物3相比，标题化合物经历了从杂原子（硫/氮）到激发的羰基的分子间电子转移，随后进行了质子转移，随后将所得双自由基封闭为以高收率生产七元（2）/五元（11）内酯。噻二烷基苯基乙醛酸酯（9）由于苯基乙醛酸酯生色团的分子内自猝灭而反应无效。α-氧代硫酯的光反应性（将图14）与其氮（α-氧代酰胺）和氧（苯乙醛酸酯）的对应物进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00044-6

文献信息

• Reductions of activated carbonyl compounds with chiral-bridged 1,4-dihydropyridines. An investigation of scope and structural effects
  作者：Auke G. Talma、Patrick Jouin、Johannes G. De Vries、C. B. Troostwijk、Gerard H. Werumeus Buning、Jan K. Waninge、Johnny Visscher、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/ja00299a038

  日期：1985.6

  bridged macrocyclic 1,4-dihydropyridines (7) have been synthesized by starting from valine, alanine, phenylglycine, phenylalanine, and proline. Various bridges of different compositions, lengths, and shapes have been incorporated. All these bridged compounds in a nonprotic solvent like CH3CN in the presence of a stoichiometric amount of Mg(ClO4)2·1.5H2O reduce activated carbonyl compounds to the corresponding

  已经制备了一系列手性桥接大环 1,4-二氢吡啶，并研究了这些化合物对映选择性还原的潜力。典型的合成以吡啶-3-5-二羧酸 (9, W = OH) 开始，它与 (S)-缬氨酸偶联以最终生成双偶联产物 10 (X = OH)。将其转化为双（羧酸铯）并使其在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中以 10-2 至 5 × 10-3 M 的浓度与 1,5-二溴-3-氧戊烷反应。大环 11a (R = CH(CH3)2) 的产率为 48%。随后用 CH3I/Mg(ClO4)2·1.5H2O 甲基化生成高氯酸吡啶鎓，然后用 Na2S2O4 将其还原为 1,4-二氢吡啶。以这种方式，从缬氨酸、丙氨酸、苯甘氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸。各种不同成分、长度和形状的桥都被合并了。在化学计量的 Mg(ClO4)2·1.5H2O 存在下，所有这些桥接化合物在非质子溶剂如 CH3CN 中将活性羰基化合物还原为相应的醇；形成相应的
• Copper catalyzed photoredox synthesis of α-keto esters, quinoxaline, and naphthoquinone: controlled oxidation of terminal alkynes to glyoxals
  作者：Deb Kumar Das、V. Kishore Kumar Pampana、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c8sc03447h

  日期：——

  catalyzed controlled oxidation of terminal CC alkynes to α-keto esters and quinoxalines via formation of phenylglyoxals as stable intermediates, under mild conditions by using molecular O2 as a sustainable oxidant. The current copper catalysed photoredox method is simple, highly functional group compatible with a broad range of electron rich and electron poor aromatic alkynes as well as aliphatic alcohols

  在此，我们报道了一种在温和条件下使用分子 O 2通过形成苯基乙二醛作为稳定的中间体，在可见光诱导的铜催化下，末端 C C 炔烃可控氧化为 α-酮酯和喹喔啉的方法。作为一种可持续的氧化剂。目前的铜催化光氧化还原方法简单、官能团高，与广泛的富电子和贫电子芳烃以及脂肪醇（1°、2°和3°醇）相容，为制备α-酮酯（43 个例子）、喹喔啉和萘醌的产率高于文献报道的热工艺。此外，该产品的合成效用已在两种生物活性分子的合成中得到证明，即大肠杆菌DHPS 抑制剂和 CFTR 活化剂，使用当前的光氧化还原过程。此外，我们将该方法应用于杂环化合物（喹喔啉，一种 FLT3 抑制剂）的一锅合成，方法是用邻苯二胺。也可以分离中间体苯乙二醛并进一步与内部炔烃反应以形成萘醌。这个过程可以很容易地放大到克级。
• Photochemical reactions of alkoxy-containing-alkyl phenylglyoxylates: remote hydrogen abstraction
  作者：Shengkui Hu、D. C. Neckers

  DOI：10.1039/a700948h

  日期：——

  A series of alkoxy-containing-alkyl phenylglyoxylates have been synthesized and their photochemical reactions studied. The intention was to probe structural requirements for remote hydrogen abstraction. Products resulting from 1,10- and 1,11-hydrogen abstraction were isolated from the photochemical reactions of 4′-methoxybutyl phenylglyoxylate 3d and 5′-benzyloxypentyl phenylglyoxylate 3h respectively. Products resulting from Norrish Type II and intermolecular hydrogen abstraction reactions were also isolated. Triplet lifetimes of representative compounds were measured by laser flash photolysis.

  我们合成了一系列含烷氧基的烷基苯基乙醛酸酯，并研究了它们的光化学反应。分别从 4′-甲氧基丁基苯基乙醛酸酯 3d 和 5′-苄氧基戊基苯基乙醛酸酯 3h 的光化学反应中分离出了 1,10- 和 1,11- 氢抽取产物。此外，还分离出了诺里什 II 型反应和分子间氢抽离反应产生的产物。用激光闪烁光解法测量了代表性化合物的三重寿命。
• Oxime derivatives and the use thereof as photoinitiators
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1635220A2

  公开（公告）日：2006-03-15

  Radically photopolymerizable compositions comprising (a) at least one ethylenically unsaturated photopolymerizable compound; (b) as photoinitiator, at least one compound of the formula I, II, III and/or IV wherein m is 0 or 1; n is 0, 1, 2 or 3; x is 1 or 2; R1 is inter alia phenyl, naphthyl, anthracyl or phenanthryl, a heteroaryl radical, C2-C12alkenyl, C4-C8cycloalkenyl, or C6-C12bicycloalkenyl; R'1 is inter alia C2-C12alkylene, or phenylene; R2 has one of the meanings of R1 or inter alia is phenyl; y is 1 or 2; R3 if x is 1 inter alia is C1-C18alkylsulfonyl, or phenyl-C1-C3alkylsulfonyl, R3 if x is 2, is for example C2-C12alkylenedisulfonyl; R4 and R5 inter alia are hydrogen, halogen, or C1-C8alkyl; A is for example -S-, -O-, or -NR10-; R10 inter alia is hydrogen, or phenyl; and (c) at least one coinitiator; are especially suitable for the preparation of colour filter systems.

  具有根据公式I、II、III和/或IV的至少一种化合物作为光引发剂的(radically photopolymerizable compositions)，其中m为0或1；n为0、1、2或3；x为1或2；R1包括苯基、萘基、蒽基或菲基、杂环基、C2-C12烯基、C4-C8环烯基或C6-C12双环烯基；R'1包括C2-C12烷基、苯基或C2-C12烷基苯基；R2具有R1的含义之一或包括苯基；y为1或2；R3如果x为1，则包括C1-C18烷基磺酰基或苯基-C1-C3烷基磺酰基，如果x为2，则例如为C2-C12烷基二磺酰基；R4和R5包括氢、卤素或C1-C8烷基；A例如为-S-、-O-或-NR10-；R10包括氢或苯基等；并且至少包括一种协同引发剂，特别适用于制备彩色滤光片系统。
• TALMA, A. G.;JOUIN, P.;DE, VRIES, J. G.;TROOSTWIJK, C. B.;BUNING, G. H. W+, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 13, 3981-3997
  作者：TALMA, A. G.、JOUIN, P.、DE, VRIES, J. G.、TROOSTWIJK, C. B.、BUNING, G. H. W+

  DOI：——

  日期：——