酞酸-3,4,5,6-d4 | 87976-26-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氘代试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 酞酸-3,4,5,6-d4
• 中文别名: 邻苯二甲酸-D4；酞酸-苯基-d4；邻苯二甲酸-3,4,5,6-d4
• 英文名称: phthalic-d4 acid
• 英文别名: phthalic acid-d₄；Phthalic Acid-d4；3,4,5,6-tetradeuteriophthalic acid
• CAS: 87976-26-9
• 化学式: C₈H₆O₄
• 分子量: 170.101
• InChiKey: XNGIFLGASWRNHJ-RHQRLBAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  避免使用强氧化剂

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1,3
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，存放在阴凉、干燥处，并确保工作环境有良好的通风或排气装置。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酞酸-3,4,5,6-d4 在 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到酞酸酐-d4
  参考文献：
  名称：

  ONSH：通过研究反应机理优化氧化性烷基化反应

  摘要：

  自从引入AgPy 2 MnO 4作为氧化剂以来，通过氢的亲核取代，缺电子的（杂）芳族化合物的氧化烷基胺化已取得了重大进展。这种氧化剂通常能提供良好的转化率和产率，而使用KMnO 4有时效果却很好。为了使其合理化，已经研究了氧化烷基胺化的反应机理。选择3-硝基吡啶（1），1,3-二硝基苯（2）和喹唑啉（3）作为模型底物，n-丁胺和吡咯烷作为模型烷基胺。确定了这些底物/烷基胺组合的机理的限速步骤。与使用1 H NMR光谱的σ热力学性质Η -adduct形成推导出并在加合物形成的添加剂的效果进行了研究。这些研究得出的基本见解导致了对廉价添加剂（氯化四丁基铵）的鉴定，该添加剂与标准廉价氧化剂KMnO 4结合通常可提供优异的收率，类似于先前使用更昂贵的AgPy 2 MnO 4获得的收率。

  DOI：

  10.1021/jo100858n
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸 在 platinum on carbon 、 氢气 、 重水 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 180.0 ℃ 、455.99 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以51%的产率得到酞酸-3,4,5,6-d4
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Selective Pt/C-Catalyzed H–D Exchange Reaction of Aromatic Rings

  摘要：

  建立了一种使用Pt/C–D2O–H2系统对芳香环进行有效且适用的氘化方法。特别是在室温下，苯酚被完全氘化，而其他富电子的芳香核在温和条件下被高效氘化。报道了该方法的存在范围和局限性，以及其在合成氘标记生物活性化合物和实用多克级合成中的氘标记构建模块中的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.278

文献信息

• Synthesis of Multisubstituted 1-Naphthoic Acids via Ru-Catalyzed C–H Activation and Double-Alkyne Annulation under Air
  作者：Honghao Chen、Lufeng Ouyang、Jidan Liu、Wen-Jing Shi、Guoshu Chen、Liyao Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00926

  日期：2019.10.18

  An efficient [2 + 2 + 2] benzannulation of phthalic acids/anhydrides with two alkynes was developed for synthesis of multisubstituted 1-naphthoic acids via Ru-catalyzed C-H activation. The reaction preceded well using atmospheric oxygen as the sole oxidant with high atom/step economies. Facilitated by the free carboxyl group, the products can be easily converted to diverse polycyclic molecules.

  开发了一种有效的[2 + 2 + 2]邻苯二甲酸/酐与两个炔烃的苯并[2 + 2 + 2]苯甲酸酯，用于通过Ru催化的CH活化合成多取代的1-萘甲酸。使用大气氧作为唯一的氧化剂，原子/步经济性高，可以很好地进行反应。通过游离羧基的促进，产物可以容易地转化成多种多环分子。
• Combination of Solid-Phase Micro-Extraction and Direct Analysis in Real Time-Fourier Transform Ion Cyclotron Resonance Mass Spectrometry for Sensitive and Rapid Analysis of 15 Phthalate Plasticizers in Beverages
  作者：Mengxi Wu、Haoyang Wang、Guoqing Dong、Brian D. Musselman、Charles C. Liu、Yinlong Guo

  DOI：10.1002/cjoc.201400564

  日期：2015.2

  A method for rapid identification and quantification of phthalate plasticizers in beverages was developed. A number of 15 phthalate plasticizers which covered all the phthalates concerned in the US Consumer Product Safety Improvement Act (CPSIA), European Union legislations and Chinese national standards (GB) were analyzed. By a combined solid‐phase micro‐extraction (SPME) and direct analysis in real

  开发了一种快速鉴定和定量饮料中邻苯二甲酸酯类增塑剂的方法。分析了15种邻苯二甲酸酯增塑剂，它们涵盖了《美国消费品安全改进法》（CPSIA），欧盟立法和中国国家标准（GB）中所有与邻苯二甲酸酯有关的物质。通过固相微萃取（SPME）和实时质谱法（DART-MS）的直接分析相结合，邻苯二甲酸盐的浓度低于ng·mL -1可以在短时间内定性和定量分析血药浓度。傅立叶变换离子回旋共振质谱（FT-ICR-MS）自然提供的超高分辨率和准确的质量测量能力可最大程度地减少基质干扰，从而无需复杂的样品处理或复杂样品即可评估复杂基质中的邻苯二甲酸盐准备。定量限（LOQ）估计为0.3-5.0 ng·mL -1，低于欧盟法规（2007/19 / EC）在食品，饮料，食品包装中规定的最大残留限量（MRL）和玩具（0.3–30 ng·mL -1）。这种快速且易于使用的SPME-DART-FT-ICR-MS方法为饮料和水样
• EPR Investigation of Persistent Radicals Produced from the Photolysis of Dibenzyl Ketones Adsorbed on ZSM-5 Zeolites
  作者：Nicholas J. Turro、Xue-gong Lei、Steffen Jockusch、Wei Li、Zhiqiang Liu、Lloyd Abrams、M. Francesca Ottaviani

  DOI：10.1021/jo011047l

  日期：2002.4.1

  reactions. Radicals that are produced on the external surface and whose molecular structure prevents diffusion into the internal surface are transient because radical-radical reactions occur rapidly on the external surface. The reactions of the persistent radicals with oxygen and nitric oxide were directly studied in situ by EPR analysis. In the case of reaction with oxygen, persistent peroxy radicals are

  吸附在ZSM-5沸石上的酮（1，1-oMe，2，2-oMe，3和4）的光解产生持久的以碳为中心的自由基，可以通过常规稳态EPR光谱轻松观察到。自由基在数秒至数小时的时间内保持不变，这取决于初始自由基@沸石配合物的超分子结构以及光解产生的自由基的扩散和反应动力学。负责观察到的EPR光谱的持久性自由基的结构是通过产生自由基的替代方法，氘的取代以及光谱模拟的组合来确定的。持久性的明确要求是，光解产生的自由基必须从内表面的外部分离并扩散，或者必须在内表面生成并分离并扩散。位于内表面上的自由基的持久性是抑制自由基自由基反应的结果。由于自由基自由基反应在外表面上迅速发生，因此在外表面上产生的自由基以及其分子结构阻止其扩散到内表面中。持久性自由基与氧和一氧化氮的反应通过EPR分析直接进行了原位研究。在与氧反应的情况下，高产率地形成持久性过氧自由基。一氧化氮的添加清除了持久性自由基，并最初产生了反磁性的亚
• Isotopologues of isoindole derivatives
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：US09642836B2

  公开（公告）日：2017-05-09

  Provided herein are isoindole derivatives, which is enriched with isotopes such as deuterium. Pharmaceutical compositions comprising the isotopes-enriched compounds, and methods of using such compounds are also provided.

  本文提供了含有同位素如氘的异吲哚衍生物。还提供了包含这些同位素富集化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法。
• An efficient and general method for the synthesis of stable isotope deuterium labeled phthalate esters
  作者：Zhongjie Xu、Cheng Zhao、Wen Sun、Wen Lei、Zuming Hu

  DOI：10.1002/jlcr.3930

  日期：2021.8

  An efficient and general synthetic route of deuterium-labeled phthalate esters is described with high isotopic enrichment and excellent chemical purities using inexpensive and readily available o-xylene-D10 as labeled starting material. The structures and isotope-abundance were confirmed via 1H NMR and mass spectrometry. These deuterium labeled phthalate esters can be used as analytical reference standards for the detection of plasticizer residues in soil, water, food, plastic products, etc.

  本文介绍了一种高效且通用的合成氘标记邻苯二甲酸酯的方法，该方法使用廉价且易得的氘标记o-二甲苯作为起始材料，实现了高同位素富集度和优异的化学纯度。通过1H NMR和质谱法确认了其结构和同位素丰度。这些氘标记邻苯二甲酸酯可作为分析参考标准，用于检测土壤、水、食品、塑料制品等中的增塑剂残留。