邻苯二甲酸二甲酯-3,4,5,6-d4 | 93951-89-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 化妆品标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻苯二甲酸二甲酯-3,4,5,6-d4
• 中文别名: 氘代邻苯二甲酸二甲酯；邻苯二甲酸二甲酯-D4
• 英文名称: dimethyl phthalate-d₄
• 英文别名: dimethyl phthalate-3,4,5,6-d₄；Tetradeuterio-phthalsaeure-dimethylester；3,4,5,6-tetradeuterio-phthalic acid dimethyl ester；Dimethyl phthalate-3,4,5,6-d4；dimethyl 3,4,5,6-tetradeuteriobenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 93951-89-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 198.155
• InChiKey: NIQCNGHVCWTJSM-LNFUJOGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  2 °C(lit.)
• 沸点：
  282 °C(lit.)
• 密度：
  1.214 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  295 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  避免接触氧化剂和酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氘代邻二甲苯-d10 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 邻苯二甲酸二甲酯-3,4,5,6-d4
  参考文献：
  名称：

  An efficient and general method for the synthesis of stable isotope deuterium labeled phthalate esters

  摘要：

  本文介绍了一种高效且通用的合成氘标记邻苯二甲酸酯的方法，该方法使用廉价且易得的氘标记o-二甲苯作为起始材料，实现了高同位素富集度和优异的化学纯度。通过1H NMR和质谱法确认了其结构和同位素丰度。这些氘标记邻苯二甲酸酯可作为分析参考标准，用于检测土壤、水、食品、塑料制品等中的增塑剂残留。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3930

文献信息

• Efficient and Selective Pt/C-Catalyzed H–D Exchange Reaction of Aromatic Rings
  作者：Nobuhiro Ito、Hiroyoshi Esaki、Tsuneaki Maesawa、Eikoh Imamiya、Tomohiro Maegawa、Hironao Sajiki

  DOI：10.1246/bcsj.81.278

  日期：2008.2.15

  An effective and applicable deuteration method for aromatic rings using Pt/C–D2O–H2 system was established. Especially, phenol was fully deuterated even at room temperature, and other electron-rich aromatic nuclei were efficiently deuterated under mild conditions. The scope and limitations of the presence method and its application to the synthesis of deuterium-labeled biologically active compounds and deuterium-labeled building blocks for practical multi-gram scale syntheses are reported.

  建立了一种使用Pt/C–D2O–H2系统对芳香环进行有效且适用的氘化方法。特别是在室温下，苯酚被完全氘化，而其他富电子的芳香核在温和条件下被高效氘化。报道了该方法的存在范围和局限性，以及其在合成氘标记生物活性化合物和实用多克级合成中的氘标记构建模块中的应用。
• An efficient and general method for the synthesis of stable isotope deuterium labeled phthalate esters
  作者：Zhongjie Xu、Cheng Zhao、Wen Sun、Wen Lei、Zuming Hu

  DOI：10.1002/jlcr.3930

  日期：2021.8

  An efficient and general synthetic route of deuterium-labeled phthalate esters is described with high isotopic enrichment and excellent chemical purities using inexpensive and readily available o-xylene-D10 as labeled starting material. The structures and isotope-abundance were confirmed via 1H NMR and mass spectrometry. These deuterium labeled phthalate esters can be used as analytical reference standards for the detection of plasticizer residues in soil, water, food, plastic products, etc.

  本文介绍了一种高效且通用的合成氘标记邻苯二甲酸酯的方法，该方法使用廉价且易得的氘标记o-二甲苯作为起始材料，实现了高同位素富集度和优异的化学纯度。通过1H NMR和质谱法确认了其结构和同位素丰度。这些氘标记邻苯二甲酸酯可作为分析参考标准，用于检测土壤、水、食品、塑料制品等中的增塑剂残留。