N2-(3-indolylmethylene)furan-2-carbohydrazide | 15641-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N2-(3-indolylmethylene)furan-2-carbohydrazide
• 英文别名: N-(1H-indol-3-ylmethylideneamino)furan-2-carboxamide
• CAS: 15641-19-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00436924
• 分子量: 253.26
• InChiKey: XYOZAIHSFXJRMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-(3-indolylmethylene)furan-2-carbohydrazide 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到RuCl(η⁶-p-cymene)(η²-N,O-indole hydrazone)
  参考文献：
  名称：

  含杂环腙配体的半夹心 Ru(II)-对伞花烃复合物的抗癌活性增强

  摘要：

  摘要 以呋喃-2-碳酰肼和吲哚-3-甲醛为原料合成了腙配体(HL)。[RuCl2(p-cymene)]2 与 HL 在甲醇钠存在下反应生成 [RuCl(η6-p-cymene)(η2-N,O-吲哚腙)] (1). 配体和复合物通过 CHN 分析和各种光谱工具进行表征。通过单晶 X 射线衍射证实了复合物的钢琴凳（伪八面体）几何形状。针对 A549、HeLa 和 MCF7 癌细胞系研究了配体和复合物的抗癌特性。该复合物对 A549 和 HeLa 癌细胞表现出优异的活性，IC50 值分别为 23.4 和 12.9 µM。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2020.108054
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 2-呋喃甲酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到N2-(3-indolylmethylene)furan-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含杂环腙配体的半夹心 Ru(II)-对伞花烃复合物的抗癌活性增强

  摘要：

  摘要 以呋喃-2-碳酰肼和吲哚-3-甲醛为原料合成了腙配体(HL)。[RuCl2(p-cymene)]2 与 HL 在甲醇钠存在下反应生成 [RuCl(η6-p-cymene)(η2-N,O-吲哚腙)] (1). 配体和复合物通过 CHN 分析和各种光谱工具进行表征。通过单晶 X 射线衍射证实了复合物的钢琴凳（伪八面体）几何形状。针对 A549、HeLa 和 MCF7 癌细胞系研究了配体和复合物的抗癌特性。该复合物对 A549 和 HeLa 癌细胞表现出优异的活性，IC50 值分别为 23.4 和 12.9 µM。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2020.108054

文献信息

• Mechanistic differences between in vitro assays for hydrazone-based small molecule inhibitors of anthrax lethal factor
  作者：M. Leslie Hanna、Theodore M. Tarasow、Julie Perkins

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.07.004

  日期：2007.2

  A systematically generated series of hydrazones were analyzed as potential inhibitors of anthrax lethal factor. The hydrazones were screened using one UV-based and two fluorescence-based in vitro assays. The study identified several inhibitors with IC50 values in the micromolar range, and importantly, significant differences in the types of inhibition were observed with the different assays. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Enhanced anticancer activity of half-sandwich Ru(II)-p-cymene complex bearing heterocyclic hydrazone ligand
  作者：Jebiti Haribabu、Swaminathan Srividya、Reddicherla Umapathi、Dasararaju Gayathri、Pannuru Venkatesu、Nattamai Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1016/j.inoche.2020.108054

  日期：2020.9

  spectroscopic tools. The piano stool (pseudo-octahedral) geometry of the complex was confirmed by single crystal X-ray diffraction. The anticancer property of the ligand and complex was investigated against A549, HeLa and MCF7 cancer cell lines. The complex exhibited superior activity against A549 and HeLa cancer cells with the IC50 values of 23.4 and 12.9 µM, respectively.

  摘要 以呋喃-2-碳酰肼和吲哚-3-甲醛为原料合成了腙配体(HL)。[RuCl2(p-cymene)]2 与 HL 在甲醇钠存在下反应生成 [RuCl(η6-p-cymene)(η2-N,O-吲哚腙)] (1). 配体和复合物通过 CHN 分析和各种光谱工具进行表征。通过单晶 X 射线衍射证实了复合物的钢琴凳（伪八面体）几何形状。针对 A549、HeLa 和 MCF7 癌细胞系研究了配体和复合物的抗癌特性。该复合物对 A549 和 HeLa 癌细胞表现出优异的活性，IC50 值分别为 23.4 和 12.9 µM。