(E)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylic acid | 83072-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-2,3-di(4-methoxyphenyl)propenoic acid；E-2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid；4-Methoxy-α-<4-methoxy-phenyl>-trans-zimtsaeure；(4-Methoxyphenyl)(4-methoxybenzylidene)acetic acid；(E)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 83072-25-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: DUVDSIWOHRUZCS-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C
• 沸点：
  433.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylic acid 在 5 percent Pd/C 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2,3-bis(4-methoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体-β效能选择性配体：二芳基丙腈及其乙炔和极性类似物的结构-活性关系研究。

  摘要：

  通过努力开发对雌激素受体α（ERalpha）和β（ERbeta）具有亚型选择性的新型配体，我们发现2,3-双（4-羟苯基）丙腈（DPN）在两种ER上均充当激动剂亚型，但在与ERalpha相比，用ERbeta进行转录测定时，其相对结合亲和力和相对效价分别高70倍和170倍。为了进一步研究该DPN的ERbeta亲和力和效能选择特性，我们制备了一系列DPN类似物，其中配体核心和芳环均通过酚羟基的重新定位以及烷基取代基和腈基。我们还准备了其他系列的DPN类似物，其中腈官能团被乙炔基或极性官能团取代，分别模拟腈的线性几何形状或极性。在不同程度上，所有类似物均显示出对ERbeta的优先结合亲和力（即，它们对ERbeta亲和力具有选择性），并且许多（但不是全部）与通过ERalpha相比，它们通过ERbeta激活转录的能力更强（即，它们是ERbeta效能选择）。meso-2,3-双（4-羟苯基）琥珀腈和dl-2

  DOI：

  10.1021/jm010254a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-methoxy-α-(4'-methoxyphenylmethylene)benzeneacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  小沟粘合剂作为抗肺癌治疗剂的评估

  摘要：

  通过针对黑素瘤癌细胞系B16-F10进行筛选，评估了一系列47种结构多样的MGB（源自天然产物双歧霉素）的抗肺癌活性。已经发现有五种化合物具有显着的活性，比标准疗法吉西他滨具有更多的活性。此外，已发现一种化合物的活性约为吉西他滨的70倍，且选择性指数大于125。此外，初步研究表明该化合物具有代谢稳定性，因此代表了进一步优化的先导寻求一种新型的肺癌治疗方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.040

文献信息

• Decarboxylation of α,β-unsaturated aromatic lactones: synthesis of<i>E-ortho</i>-hydroxystilbenes from 3-arylcoumarins or isoaurones
  作者：Xihua Huang、Jie Liu、Jianfei Sheng、Xianheng Song、Zhibo Du、Mingkang Li、Xuejing Zhang、Yong Zou

  DOI：10.1039/c7gc02994b

  日期：——

  A simple and environmentally friendly strategy for the synthesis of E-ortho-hydroxystilbenes has been established. Two kinds of α,β-unsaturated aromatic lactones, i.e. the 3-arylcoumarins and the isoaurones, could both readily undergo a cascade hydrolyzation/decarboxylation reaction in the presence of KOH in ethylene glycol to afford the desired E-ortho-hydroxystilbenes in moderate to high yields.

  已经建立了一种简单且对环境友好的策略，用于合成E-邻-羟基对苯二酚。两种α，β不饱和芳族内酯，的即3-arylcoumarins和isoaurones，既可以容易地进行在KOH的存在下水解级联/脱羧反应在乙二醇，得到期望的E-邻-hydroxystilbenes在中度至高产。
• Cp₂TiCl₂-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with CO₂: formation of α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Peng Shao、Sheng Wang、Gaixia Du、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c6ra25003c

  日期：——

  Cp2TiCl2-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with CO2 (atmospheric pressure) has been reported. A range of alkynes were transformed to the corresponding α,β-unsaturated carboxylic acids in high yields with high regioselectivity. The reaction proceeded with hydrotitanation, transmetalation, and subsequently carboxylation with CO2.

  已经报道了Cp 2 TiCl 2催化炔烃与CO 2（大气压）的加氢羧化。一系列炔烃以高收率和高区域选择性被转化为相应的α，β-不饱和羧酸。反应进行加氢钛化，金属转移和随后用CO 2羧化。
• The synergistic copper/ppm Pd-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with formic acid as a CO surrogate as well as a hydrogen source: an alternative indirect utilization of CO₂
  作者：Shu-Mei Xia、Zhi-Wen Yang、Xiang-Yang Yao、Kai-Hong Chen、Li-Qi Qiu、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/d1gc02735b

  日期：——

  An unprecedented strategy has been developed involving the earth-abundant Cu-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with HCOOH to (E)-acrylic derivatives with high regio- and stereoselectivity via synergistic effects with ppm levels of a Pd catalyst. Both symmetrical and unsymmetrical alkynes bearing various functional groups were successfully hydrocarboxylated with HCOOH, and the modification of

  已经开发了一种前所未有的策略，涉及通过与 Pd 催化剂的 ppm 水平的协同效应，用 HCOOH 将地球上丰富的 Cu 催化的炔烃加氢羧化为具有高区域和立体选择性的( E )-丙烯酸衍生物。带有各种官能团的对称和不对称炔烃均成功地被 HCOOH 烃基化，药物分子的修饰体现了该过程的实用性。该协议采用 HCOOH 作为 CO 替代物和氢供体，具有 100% 的原子经济性，可以将其视为间接 CO 2使用的替代方法。机理研究表明 Cu/ppm Pd 协同催化机制通过烯基铜物种作为潜在的中间体，由铜氢化物活性催化物种形成，HCOOH 作为氢源。这种包含廉价 Cu 和痕量 Pd 的双金属系统提供了一种可靠且有效的加氢羧化方法，以 HCOOH 作为氢源获得工业上有用的丙烯酸衍生物，并为优化其他与 Cu-H 相关的助催化系统提供了新的线索。
• Highly Regio- and Stereoselective Three-Component Nickel-Catalyzed syn-Hydrocarboxylation of Alkynes with Diethyl Zinc and Carbon Dioxide
  作者：Suhua Li、Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201007128

  日期：2011.3.7

  Hydrocarboxylation of alkynes: The first example of nickel‐catalyzed hydrozincation of alkynes that form stereodefined hydrocarboxylation products is presented (see scheme; cod=cycloocta‐1,5‐diene). This catalytic system is efficient for the activation of CO2 and the three‐component reaction produces products that could be converted into important oxindole or γ‐butyrolactam derivatives.

  炔烃的加氢羧化：提出了镍催化炔烃形成立体定义的加氢羧化产物的第一个例子（见方案； cod = cycloocta-1,5-diene）。该催化体系对CO 2的活化非常有效，三组分反应产生的产物可以转化为重要的羟吲哚或γ-丁内酰胺衍生物。
• Heterogeneous Enantioselective Hydrogenation of Hydroxy-substituted (E)-2,3-diphenylpropenoic Acids over Pd/Al2O3 Modified by Cinchonidine
  作者：György Szőllősi

  DOI：10.1007/s10562-012-0777-5

  日期：2012.3

  The enantioselective hydrogenation of (E)-2,3-diphenylpropenoic acids substituted by hydroxyl group has been studied over Pd/Al2O3 catalyst modified by cinchonidine. The effect of the acidic hydroxyl substituents was compared with that of the methoxy group in the same position. The para-hydroxyl substituent on the 3-phenyl ring had similar effect on the enantioselectivity as the methoxy group, whereas

  在辛可尼丁改性的Pd/Al2O3催化剂上研究了羟基取代的(E)-2,3-二苯基丙烯酸的对映选择性加氢。将酸性羟基取代基的影响与相同位置的甲氧基的影响进行比较。3-苯环上的对羟基取代基对对映选择性的影响与甲氧基相似，而间位取代了饱和酸的光学纯度。这是通过在这些位置存在电子释放取代基时获得的对映选择性增加的不同来源来解释的。尽管 2-苯环上的对羟基对单取代酸加氢的对映选择性有有益影响，在 3-苯环上存在氟或羟基时，两个取代基的影响不相加。该研究表明，辛可尼丁修饰的 Pd 催化剂适用于制备几种具有良好光学纯度的羟基取代的 2,3-二苯基丙酸，将该催化体系的范围扩展到新型多功能手性结构单元。Graphical AbstractHeterogeneous Enantioselective辛可尼定改性的 Pd/Al2O3 上羟基取代的 (E)-2,3-二苯基丙烯酸的氢化。