indol-3-ylmethyl-urea | 99055-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indol-3-ylmethyl-urea
• 英文别名: Indol-3-ylmethyl-harnstoff；1H-indol-3-ylmethylurea
• CAS: 99055-93-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: QOSCGZXUEXQTGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C(Solvent: Water)
• 沸点：
  428.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indol-3-ylmethyl-urea 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-indol-3-ylmethyl-N-nitroso-urea
  参考文献：
  名称：

  Qureshi et al., Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 1958, vol. 1, p. 101,104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1H-indol-3-yl)methyl]-N-ethylethanamine 、 尿素 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 indol-3-ylmethyl-urea
  参考文献：
  名称：

  Qureshi et al., Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 1958, vol. 1, p. 101,103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Toward the control of Leptosphaeria maculans: Design, syntheses, biological activity, and metabolism of potential detoxification inhibitors of the crucifer phytoalexin brassinin
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mukund Jha

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.014

  日期：2006.7.15

  with the potential inhibitors and brassinin: (1) a decrease on the rate of brassinin detoxification due to the strong inhibitory activity of the compound on fungal growth, (2) a decrease on the rate of brassinin detoxification due to the inhibitory activity of the compound on the putative brassinin oxidase, and (3) a low to no detectable effect on the rate of brassinin detoxification. A noticeable decrease

  十字花科植物（1）是十字花科植物产生的至关重要的植物防御作用，它是利用植物病原真菌Leptosphaeria maculans（Phoma lingam）使用推定的黄铜花系氧化酶将其解毒为吲哚3-甲醛。通过用氨基甲酸酯，二硫代碳酸盐，尿素，硫脲，磺酰胺，磺酰胺，二硫代氨基甲酸酯，酰胺和酯官能团代替其二硫代氨基甲酸酯基团（毒素），设计出了油菜青素解毒的潜在抑制剂。另外，吲哚基部分被萘基和苯基取代。据报道，这些潜在的排毒抑制剂的合成和化学表征，以及它们的抗真菌和细胞毒性活性，以及​​使用黄斑狼疮菌培养物进行筛选。总的来说，在L的培养物中观察到三种类型的相互作用。与潜在抑制剂和油菜素共孵育的黄斑：（1）由于该化合物对真菌生长的抑制作用强，因此油菜素的解毒率降低；（2）由于抑制作用，油菜素的解毒率降低化合物对假定的油菜蛋白氧化酶的活性；以及（3）对油菜蛋白的解毒速率影响很小甚至没有可检测的作用。在