2-oxo-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl benzoate
• 英文别名: [2-Oxo-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl] benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O₃
• 分子量: 308.257
• InChiKey: XSQDPOZSSGQLQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl benzoate 在 甲醇 、 cobalt(II) acetate 、 (S)-2-(4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-N-(2-(diphenylphosphanyl) phenyl) aniline 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  钴催化的α-氧化酮的不对称氢化硅烷化

  摘要：

  在 Co(OAc) 2与手性膦-氨基-恶唑啉 (PAO)配体结合的催化下，开发了 α-氧化酮的不对称氢化硅烷化反应，提供了一种温和、高效和对映选择性的方法，可用于合成各种有用的化合物 1 ,2-二醇衍生物。该方案可以在克级进行，催化剂负载量为 1 mol%，其合成效用通过将光学富集产品有效转化为手性 α-羟基酸、1,3-dioxolan-2-one、环氧乙烷和 1,2,3-1 H-三唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00162
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-三氟甲基苯基)乙醇 、 苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到2-oxo-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  NBS / DBU介导的由苄基仲醇和羧酸组成的一锅法合成α-酰氧基酮†

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的一锅NBS / DBU介导的方法，用于从各种苄基仲醇和羧酸合成α-酰氧基酮。通过这种方法，可以在温和的条件下以良好的收率获得一系列的α-酰氧基酮。重要的是，这种新反应避免了有毒金属催化剂或潜在危险的过氧化物氧化剂的直接使用。

  DOI：

  10.1039/c6ob02173e

文献信息

• 一种α-酰氧基酮化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN106518663B

  公开（公告）日：2019-06-11

  本发明公开了一种α‑酰氧基酮化合物的制备方法。以简单易得的醇和羧酸原料在NBS（N‑溴代丁二酰亚胺）和DBU（1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯）介导下“一锅法”反应制备α‑酰氧基酮。本方法的优点是：反应条件温和、原料简单易得，底物适应范围广、不需要使用任何金属催化剂、过氧化合物、低或高温及无水无氧等苛刻的反应条件，避免金属污染；本法还有工艺条件稳定、操作简便安全、产品易纯化等优点。
• NBS/DBU mediated one-pot synthesis of α-acyloxyketones from benzylic secondary alcohols and carboxylic acids
  作者：Minghui Zhu、Wei Wei、Daoshan Yang、Hong Cui、Huanhuan Cui、Xuejun Sun、Hua Wang

  DOI：10.1039/c6ob02173e

  日期：——

  A simple and efficient one-pot NBS/DBU-mediated method has been developed for the synthesis of α-acyloxyketones from various benzylic secondary alcohols and carboxylic acids. Through this methodology, a series of α-acyloxyketones could be obtained in good to excellent yields under mild conditions. Importantly, this new reaction avoids the direct usage of toxic metal catalysts or potentially dangerous

  已经开发了一种简单有效的一锅NBS / DBU介导的方法，用于从各种苄基仲醇和羧酸合成α-酰氧基酮。通过这种方法，可以在温和的条件下以良好的收率获得一系列的α-酰氧基酮。重要的是，这种新反应避免了有毒金属催化剂或潜在危险的过氧化物氧化剂的直接使用。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of α-Oxygenated Ketones
  作者：Huiting Wen、Yifei Chen、Lanxuan Shi、Jianhui Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00162

  日期：——

  An asymmetric hydrosilylation of α-oxygenated ketones was developed under the catalysis of Co(OAc)2 in combination with a chiral phosphine-amido-oxazoline (PAO) ligand, providing a mild, efficient, and enantioselective access to a variety of synthetically useful 1,2-diol derivatives. This protocol can be carried out at the gram scale with a catalyst loading of 1 mol %, and its synthetic utility was

  在 Co(OAc) 2与手性膦-氨基-恶唑啉 (PAO)配体结合的催化下，开发了 α-氧化酮的不对称氢化硅烷化反应，提供了一种温和、高效和对映选择性的方法，可用于合成各种有用的化合物 1 ,2-二醇衍生物。该方案可以在克级进行，催化剂负载量为 1 mol%，其合成效用通过将光学富集产品有效转化为手性 α-羟基酸、1,3-dioxolan-2-one、环氧乙烷和 1,2,3-1 H-三唑。