N-(3-ethoxypropyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-ethoxypropyl)benzamide
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00453829
• 分子量: 207.272
• InChiKey: GYFRGPBGRPHDHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-ethoxypropyl)benzamide 、 丁酸 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 disodium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 C₃₅H₃₂N₂O₂ 、 氯化铵 、 二甲基二碳酸盐 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于合成 α-氨基酮的直接对映选择性 C(sp3)-H 酰化

  摘要：

  通过过渡金属和光氧化还原催化的合并，α-氨基 C(sp3)-H 键与羧酸的直接对映选择性酰化已经实现。这种简单的协议使广泛的羧酸（一类原料化学品）与现成的 N-烷基苯甲酰胺交叉偶联，以在温和条件下以高对映选择性生产高价值的 α-氨基酮。该方法的合成效用通过克级合成和后期功能化的应用得到进一步证明。该方法为解决金属光氧化还原催化和 C(sp3)-H 功能化中具有挑战性的立体控制提供了前所未有的解决方案。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10471
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基丙胺 、 苯甲酸 在 1-氯苯并三氮唑 、 三苯基膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 以80%的产率得到N-(3-ethoxypropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot, fast, and efficient amidation of carboxylic acids, α-amino acids and sulfonic acids using pph₃/n-chlorobenzotriazole system

  摘要：

  Triphenylphosphine (PPh3)/N-chlorobenzotriazole (NCBT), and amine (primary and secondary aliphatic amines and also substituted anilines) in CH2Cl2 efficiently converted carboxylic acids, -amino acids, and sulfonic acids to the corresponding amides and sulfonamides at room temperature. Good to excellent yields, inexpensive, and fast reaction conditions are the important features of this procedure.

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1024313

文献信息

• Ce(III) immobilised on aminated epichlorohydrin-activated agarose matrix – “green” and efficient catalyst for transamidation of carboxamides
  作者：Zeinab Zarei、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1515/chempap-2015-0168

  日期：2015.1.1

  “green” catalyst. The catalyst was synthesised by the reaction of the epichlorohydrin-activated agarose matrix with ammonia solution, which was then treated with Ce(NO3)3 · 6H2O. The catalyst (CAEA) was characterised by FT-IR, far IR, CHN, XRD, TGA, and ICP techniques. CAEA is shown to be an effective and reusable heterogeneous catalyst for the transamidation of carboxamides with amines under solvent-free

  本研究报告了固定化在胺化表氯醇活化的琼脂糖基质（CAEA）上的Ce（III）作为“绿色”催化剂的制备和表征。通过表氯醇活化的琼脂糖基质与氨溶液反应合成催化剂，然后用Ce（NO 3）3 ·6H 2处理O.催化剂（CAEA）通过FT-IR，远红外，CHN，XRD，TGA和ICP技术表征。已证明，CAEA是在无溶剂条件下将羧酰胺与胺进行氨基转移的有效且可重复使用的多相催化剂。该催化剂已成功地用于合成多种芳香族和脂肪族酰胺。高效，温和的反应条件，易于处理，简单的分离以及可重复使用性是该催化剂的重要优点。
• Direct Enantioselective C(sp³)–H Acylation for the Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Xiaomin Shu、Leitao Huan、Qian Huang、Haohua Huo

  DOI：10.1021/jacs.0c10471

  日期：2020.11.11

  under mild conditions. The synthetic utility of this method is further demonstrated by gram scale synthesis and application to late-stage functionalization. This method provides an unprecedented solution to address the challenging stereocontrol in metallaphotoredox catalysis and C(sp3)-H functionalization. Mechanistic studies suggest the α-C(sp3)-H bond of the benzamide coupling partner is cleavage

  通过过渡金属和光氧化还原催化的合并，α-氨基 C(sp3)-H 键与羧酸的直接对映选择性酰化已经实现。这种简单的协议使广泛的羧酸（一类原料化学品）与现成的 N-烷基苯甲酰胺交叉偶联，以在温和条件下以高对映选择性生产高价值的 α-氨基酮。该方法的合成效用通过克级合成和后期功能化的应用得到进一步证明。该方法为解决金属光氧化还原催化和 C(sp3)-H 功能化中具有挑战性的立体控制提供了前所未有的解决方案。
• A One-Pot, fast, and efficient amidation of carboxylic acids, α-amino acids and sulfonic acids using pph₃/<i>n</i>-chlorobenzotriazole system
  作者：Hamed Rouhi-Saadabad、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1080/10426507.2015.1024313

  日期：2015.10.3

  Triphenylphosphine (PPh3)/N-chlorobenzotriazole (NCBT), and amine (primary and secondary aliphatic amines and also substituted anilines) in CH2Cl2 efficiently converted carboxylic acids, -amino acids, and sulfonic acids to the corresponding amides and sulfonamides at room temperature. Good to excellent yields, inexpensive, and fast reaction conditions are the important features of this procedure.