5,5-diphenyl-4-penten-2-one | 55004-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-diphenyl-4-penten-2-one
• 英文别名: 5,5-diphenylpent-4-en-2-one；1,1-Diphenyl-pent-2-en-4-on
• CAS: 55004-95-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: PCOVGODNJFPMGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.2 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  138-140 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-diphenyl-4-penten-2-one 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到1-methyl-4-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of naphthalenes using acid-catalyzed ring-opening and recyclization of 3-acetyl-5,5-diaryl-2-methyl-4,5-dihydrofurans. Isolation of intermediates

  摘要：

  3-Acetyl-5,5-diaryl-2-methyl-4,5-dihydrofurans were heated in concentrated hydrochloric acid to give the 4-aryl-1-methylnaphthalenes in high yields. The same reaction was carried out in hydrochloric acid diluted with acetonitrile to give the 5,5-diaryl-4-penten-2-ones (87-96%), while treatment of the dihydrofurans with p-toluenesulfonic acid in acetonitrile afforded the 3-(2,2-diarylethenyl)-4-hydroxy-3-penten-2-ones (73-91%) which were transformed in diluted hydrochloric acid into the 5,5-diaryl-4-penten-2-ones. It was demonstrated that the 3- and 4-penten-2-ones were intermediates of the 3-aryl-1-methylnaphthalenes since the 3- and 4-penten-2-ones were easily converted into the corresponding naphthalenes in concentrated hydrochloric acid. The UV irradiation of the dihydrofurans in the presence of hydrochloric acid quantitatively gave the 2-acetyl-4-aryl-1methylnaphthalenes (94-97%) via the same 3-penten-2-one intermediates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Al] rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00431-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二苯基环丙基)乙酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以51%的产率得到5,5-diphenyl-4-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1-酰基-2,2-二苯基环丙烷的电合成及其在酸性介质中的行为

  摘要：

  1-酰基-2，2-二苯基环丙烷的形成在温和的电化学条件下进行。这些环丙烷衍生物通过酸催化的开环反应，生成γ，γ-二苯基-β，γ-不饱和羰基化合物，根据无环或环状，这些化合物演变为取代的萘或β-苯甲酰基-α，β-环烯酮。中间烯丙基酮的性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01620-4

文献信息

• Electrocyclization Reactions of 1-Aza- and 1-Oxapentadienyl and -heptatrienyl Cations: Synthesis of Pyrrole and Furan Derivatives
  作者：Dirk Alickmann、Roland Fröhlich、Andreas H. Maulitz、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1523::aid-ejoc1523>3.0.co;2-s

  日期：2002.5

  Quantum chemical DFT calculations (B3LYP/6−31+G*) have been used to gain insight into the conformational and energy properties of the 1-aza- and 1-oxapentadienyl and -heptatrienyl cations 1, 2, 3, and 4. The calculated thermodynamic and kinetic data of the ring-closure reactions giving the cyclic products 5−14 are reported and discussed with respect to the experimental results. Experimentally, synthetic

  量子化学 DFT 计算 (B3LYP/6−31+G*) 已被用于深入了解 1-氮杂-和 1-氧杂戊二烯基和 -庚三烯基阳离子 1、2、3 和 4 的构象和能量特性。根据实验结果报告并讨论了给出环状产物 5-14 的闭环反应的计算热力学和动力学数据。通过实验，已经开发了 α,β-不饱和羰基化合物 24 和 27 的合成路线，每个化合物在 γ 位都有一个离去基团。已经研究了这些化合物在酸存在下加热时进行 1,5-电环化反应以产生 2,5-二取代呋喃 28 的能力，大概是通过 1-氧杂戊二烯基阳离子 2 的中间体形成。在用四(三苯基膦)钯处理后，从相应的亚胺29a获得吡咯30d。在苄胺和 PdO 催化剂的存在下，相应的吡咯 30a-c 由 24 和 27 形成。同源的 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物 31 在与酸一起加热后得到 2-乙烯基取代的呋喃 32，以及用苄胺和Pd催化剂处理的2-乙烯基
• Reactivite du derive lithie issu du dioxolanne du levulate de trimethylsilyle vis-a-vis des derives carbonyles: Une methode directe d'olefination des aldehydes aromatiques et des cetones
  作者：Jean-Louis Moreau、René Couffignal

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80391-0

  日期：1985.12

  At −60°C and in ether, the organolitium reagent produced by trimethylsilyl 4,4-ethylenedioxypentanoate reacts with aldehydes and ketones, and gives the expected β-hydroxyacids. The β-ethylenic ketones are isolated when the condensation is carried out with aromatic aldehydes and ketones. This proves to be an efficient route for carbonyl olefination.

  在-60°C和在乙醚中，由4,4-乙烯二氧戊酸三甲基甲硅烷基酯制得的有机锂试剂与醛和酮反应，得到预期的β-羟基酸。当与芳族醛和酮进行缩合时，分离出β-乙烯酮。事实证明，这是进行羰基烯化的有效途径。
• Photochemistry of two diphenyl β,γ-enones and a series of methyl- and phenyl-substituted α-phenyl ketones
  作者：Margareth J. C. M. Koppes、Astrid M. Crabbendam、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19881071205

  日期：——

  The photochemistry of the diphenyl β,γ-enones 2 and 3 and the methyl- and phenyl-substituted α-phenyl ketones 4-9 has been studied, using mainly benzene as solvent. Irradiation of 2 with λ 300 nm leads to the 1,3-acyl shift (1,3-AS) product 17, relatively small amounts of the decarbonylation products 15 and 16, and the photo-oxidation products benzophenone (18) and the α,β-unsaturated aldehyde 19.

  已经研究了二苯基β，γ-烯酮2和3以及甲基和苯基取代的α-苯基酮4-9的光化学，主要使用苯作为溶剂。用λ300 nm辐照2会导致1,3-酰基转移（1,3-AS）产物17，相对少量的脱羰产物15和16以及光氧化产物二苯甲酮（18）和α ，β-不饱和醛19。1,3- AS产物直接照射17个收率15，16，18和19，但没有2。
• Formation of Tetrahydrofuran Derivatives and Acetonylation of Alkenes Using Carbon Radicals Derived from Manganese(III) Oxidation of Diketene
  作者：Hiroshi Nishino、Van-Ha Nguyen、Shinji Yoshinaga、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1021/jo960939w

  日期：1996.11.15

  moderate yields. Diketene reacted with manganese(III) acetate in the presence of nucleophiles, such as water and alcohols, to give a mixture of unconjugated manganese(III) enolate A and conjugated manganese(III) enolate B. Major products 4 and 5 were formed by the oxidation of the conjugated manganese(III) enolate B. Tetrahydrofurylideneacetates 3 and 7 derived from the unstable unconjugated enolate A

  用乙酸锰（III）二水合物氧化二乙烯酮和1,1-二芳基乙烯1的混合物，得到5-羟基-2-戊酮2和四氢呋喃-2-醇的平衡混合物，随后将其在冰醋酸中脱水得到高产率的4-戊烯-2-一4。在醇或胺存在下的类似反应以中等收率得到2-烷氧基-2-甲基四氢呋喃5或3-乙酰基-2-氨基二氢呋喃9。双烯酮在亲核试剂（例如水和醇）存在下与乙酸锰（III）反应，生成未共轭的锰（III）烯醇化物A和共轭的锰（III）烯醇化物B的混合物。氧化共轭锰（III）烯醇化物B. 还获得了作为不稳定产物的衍生自不稳定的未共轭烯醇化物A的四氢呋喃亚戊基乙酸酯3和7。讨论了反应途径。
• Manganese-catalyzed dehydrogenative Csp³–Csp² coupling of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with methyl ketones
  作者：Hua Yao、Xiaoyang Zhong、Bingqing Wang、Sen Lin、Lichi Liu、Zhaohua Yan

  DOI：10.1039/d1ob00169h

  日期：——

  A Mn(II)-catalyzed efficient C–H alkylation of imidazoheterocycles with methyl ketones has been developed via dehydrogenative C(sp3)–C(sp2) coupling which can serve as a novel approach toward hydrocarboxylated imidazolopyridines. The merit of this strategy is illustrated by excellent functional group tolerance and the use of cheap and readily available starting materials.

  通过脱氢 C(sp 3 )-C(sp 2 ) 偶联开发了 Mn( II ) 催化的咪唑杂环与甲基酮的高效 C-H 烷基化，可作为氢化羧化咪唑并吡啶的新方法。该策略的优点通过出色的官能团耐受性和使用廉价且易于获得的起始材料来说明。

表征谱图