5-氧代-6,7,8,9-四氢-5H-苯并[7]环壬-2-基三氟甲磺酸盐 | 154122-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氧代-6,7,8,9-四氢-5H-苯并[7]环壬-2-基三氟甲磺酸盐
• 英文名称: 5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 154122-33-5
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₄S
• 分子量: 308.278
• InChiKey: BTNQNKNJHAKTED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-6,7,8,9-四氢-5H-苯并[7]环壬-2-基三氟甲磺酸盐 在 吡啶 、 甲醇 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 一氧化碳 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 5-[4-[(3S)-1-(3-fluoropropyl)pyrrolidin-3-yl]oxyphenyl]-6-(4-methoxy-2-methylphenyl)-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene-2-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted 6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulene compounds, processes for their preparation and therapeutic uses thereof

  摘要：

  公式(I)的化合物：其中R1和R2代表氢原子或氘原子；R3代表氢原子或—COOH，—OH或—OPO(OH)2基团；R4代表氢原子或氟原子；R5代表氢原子或—OH基团；其中至少R3或R5不同于氢原子；当R3代表—COOH，—OH或—OPO(OH)2基团时，R5代表氢原子；当R5代表—OH基团时，R3和R4代表氢原子；R6选自可选地取代的苯基、杂芳基、环烷基和杂环烷基团；以及作为雌激素受体的抑制剂和降解剂的公式(I)化合物的制备和治疗方法，特别适用于癌症治疗。

  公开号：

  US09714221B1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯并环庚-5-酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 5-氧代-6,7,8,9-四氢-5H-苯并[7]环壬-2-基三氟甲磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Substituted 6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulene compounds, processes for their preparation and therapeutic uses thereof

  摘要：

  公式(I)的化合物：其中R1和R2代表氢原子或氘原子；R3代表氢原子或—COOH，—OH或—OPO(OH)2基团；R4代表氢原子或氟原子；R5代表氢原子或—OH基团；其中至少R3或R5不同于氢原子；当R3代表—COOH，—OH或—OPO(OH)2基团时，R5代表氢原子；当R5代表—OH基团时，R3和R4代表氢原子；R6选自可选地取代的苯基、杂芳基、环烷基和杂环烷基团；以及作为雌激素受体的抑制剂和降解剂的公式(I)化合物的制备和治疗方法，特别适用于癌症治疗。

  公开号：

  US09714221B1

文献信息

• Synthesis of Benzannulated Medium-ring Lactams via a Tandem Oxidative Dearomatization-Ring Expansion Reaction
  作者：Tezcan Guney、Todd A. Wenderski、Matthew W. Boudreau、Derek S. Tan

  DOI：10.1002/chem.201802880

  日期：2018.9.6

  Medium‐ring natural products exhibit diverse biological activities but such scaffolds are underrepresented in probe and drug discovery efforts due to the limitations of classical macrocyclization reactions. We report herein a tandem oxidative dearomatization‐ring‐expanding rearomatization (ODRE) reaction that generates benzannulated medium‐ring lactams directly from simple bicyclic substrates. The

  中环天然产物表现出多种生物活性，但由于经典大环化反应的局限性，此类支架在探针和药物发现工作中代表性不足。我们在此报告了一种串联氧化脱芳构化-扩环重芳构化（ODRE）反应，该反应直接从简单的双环底物生成苯并环中环内酰胺。该反应可容纳多种芳基底物（卤代芳烃、芳基醚、芳基酰胺、杂环），并且桥头醇的策略性掺入可在产品中生成适合下游修饰的多功能酮部分。化学信息学分析表明，这些中等环进入与相关天然产物重叠且不同于合成药物的化学空间区域，为它们用于针对新生物靶标的发现筛选奠定了基础。
• COMBINATION COMPRISING PALBOCICLIB AND 6-(2,4-DICHLOROPHENYL)-5-[4-[(3S)-1-(3-FLUOROPROPYL)PYRROLIDIN-3-YL]OXYPHENYL]-8,9-DIHYDRO-7H-BENZO[7]ANNULENE-2-CARBOXYLIC ACID
  申请人：SANOFI

  公开号：EP3434272A1

  公开（公告）日：2019-01-30

  Herein are provided a combination of palbociclib and of 6-(2,4-dichlorophenyl)-5-[4-[(3S)-1-(3-fluoropropyl)pyrrolidin-3-yl]oxyphenyl]-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene-2-carboxylic acid or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition containing such a combination, and the therapeutic uses thereof, in particular for the treatment of cancer, including breast cancer.

  本文提供了帕博西尼布和6-(2,4-二氯苯基)-5-[4-[(3S)-1-(3-氟丙基)吡咯啉-3-基]氧基苯基]-8,9-二氢-7H-苯并[7]茚-2-羧酸或其药学上可接受的盐的组合物，包含这种组合物的药物组合物，以及其治疗用途，特别是用于治疗癌症，包括乳腺癌。
• BENZOCYCLOHEPTYL ANALOGS HAVING SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Lynch Kevin R.

  公开号：US20090253761A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Benzocycloheptyl analogs that have agonist activity at one or more of the S1P receptors are provided. The compounds are sphingosine analogs, which, after phosphorylation, can behave as agonists at S1P receptors.

  提供具有激动剂活性的苯并环庚基类似物，可以作用于一个或多个S1P受体。这些化合物是鞘氨醇类似物，在磷酸化后可以在S1P受体上表现为激动剂。
• NOVEL SUBSTITUTED 6,7-DIHYDRO-5H-BENZO[7]ANNULENE COMPOUNDS, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：SANOFI

  公开号：US20180079720A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  Compounds of formula (I): wherein R1 and R2 represent hydrogen or deuterium atoms; R3 represents a hydrogen atom or a —COOH, a —OH or a —OPO(OH) 2 group; R4 represents a hydrogen atom or a fluorine atom; R5 represents a hydrogen atom or a —OH group; wherein at least one of R3 or R5 is different from a hydrogen atom; when R3 represents a —COOH, —OH or —OPO(OH) 2 group, then R5 represents a hydrogen atom; when R5 represents a —OH group, then R3 and R4 represent hydrogen atoms; and R6 is selected from an optionally substituted phenyl, heteroaryl, cycloalkyl and heterocycloalkyl group; and the preparation and the therapeutic uses of the compounds of formula (I) as inhibitors and degraders of estrogen receptors, useful especially in the treatment of cancer.

  化合物的式子为(I):其中R1和R2代表氢或氘原子；R3代表氢原子或—COOH，—OH或—OPO(OH)2基团；R4代表氢原子或氟原子；R5代表氢原子或—OH基团；其中至少一个R3或R5不同于氢原子；当R3代表—COOH，—OH或—OPO(OH)2基团时，R5代表氢原子；当R5代表—OH基团时，R3和R4代表氢原子；R6从可选取的取代苯基，杂环芳基，环烷基和杂环烷基群中选择；化合物的制备和治疗用途为公式(I)的抑制剂和降解剂，特别适用于癌症治疗。
• [EN] COMBINATION COMPRISING PALBOCICLIB AND 6-(2,4-DICHLOROPHENYL)-5-[4-[(3S)-1-(3-FLUOROPROPYL)PYRROLIDIN-3-YL]OXYPHENYL]-8,9-DIHYDRO-7H-BENZO[7] ANNULENE-2-CARBOXYLIC ACID AND ITS USE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMBINAISON COMPRENANT DU PALBOCICLIB ET DE L'ACIDE 6-(2,4-DICHLOROPHÉNYL)-5-[4-[(3S)-1-(3-FLUOROPROPYL)PYRROLIDIN-3-YL]OXYPHÉNYL]-8,9-DIHYDRO-7H-BENZO [7]ANNULÈNE-2-CARBOXYLIQUE ET SON UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2019020559A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  Herein are provided a combination of palbociclib and of 6-(2,4-dichlorophenyl)-5-[4-[(3S)-1 -(3-fluoropropyl)pyrrolidin-3-yl]oxyphenyl]-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene-2- carboxylic acid or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition containing such a combination, and the therapeutic uses thereof, in particular for the treatment of cancer, including breast cancer.

  本文提供了一种帕博西尼布和6-(2,4-二氯苯基)-5-[4-[(3S)-1-(3-氟丙基)吡咯烷-3-基]氧基苯基]-8,9-二氢-7H-苯并[7]蒽-2-羧酸或其药学上可接受的盐的组合物，一种含有该组合物的制药组合物及其治疗用途，特别是用于治疗癌症，包括乳腺癌。