7-氯-2,3-二氢-2-氧代-5-苯基-1H-1,4-苯并二氮杂卓-3-羧酸乙酯 | 5606-55-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-2,3-二氢-2-氧代-5-苯基-1H-1,4-苯并二氮杂卓-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 7-chloro-2,3-dihydro-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 7-Chloro-3-carbethoxy-5-phenyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[f]-1,4-diazepine；7-chloro-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 7-chloro-2,3-dihydro-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine-3-carboxylate；ethyl 7-chloro-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one-3-carboxylate；7-Chloro-3-ethoxycarbonyl-5-phenyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo-1,4-diazepine；ethyl 7-chloro-2-oxo-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepine-3-carboxylate
• CAS: 5606-55-3
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 342.782
• InChiKey: DTKOQJNQMOCKQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-2,3-二氢-2-氧代-5-苯基-1H-1,4-苯并二氮杂卓-3-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以75.3%的产率得到7-chloro-3-hydroxymethyl-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯丝氨酸的合成中的1,4-苯并二氮杂卓生物催化脱氮。

  摘要：

  报道了（S）-N -Cbz-丝氨酸（Cbz ＝苄氧羰基；12）及其（R）-对映异构体的有效立体控制合成。在关键步骤中，通过固定化的Mucor miehei脂肪酶（Lipozyme IM）在60°下进行乙酰化，可以轻松获得外消旋的3-（羟甲基）-1,4-苯并二氮杂-2--2-酮的动力学拆分。该方法的特点是中间体醇（+）- 8和（+）- 9和乙酸酯（-）- 10和（-）- 11以及最终中间体的对映体纯度很高（ee's ges; 99％）乘积（S）-和（R）-N -Cbz-丝氨酸，生物催化剂的简单回收，2-氨基二苯甲酮（3和4）的完全回收并将其回收再用于1,4-苯并二氮杂卓的生产，并有可能选择性消旋“错”的醇对映体8和9在Amberlite CG 400存在的情况下。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810110
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2'-benzoyl-4'-chloro-mesoxalanilate 2-oxime 在 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 7-氯-2,3-二氢-2-氧代-5-苯基-1H-1,4-苯并二氮杂卓-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for tricyclic benzodiazepines

  摘要：

  描述了在三环苯二氮卓衍生物（“A”）中，1位位置带有一个氢氧基较低的烷基取代基，以及在苯二氮卓基团的4位和5位之间连接的杂环环。该杂环环将包含出现在苯二氮卓环的4位的氮原子，以及连接到苯二氮卓环5位的碳原子上的杂原子，该杂原子可能是氧或氮。“A”中带有新杂环环中的氧原子可以通过在酸催化剂存在下用环氧化合物处理相应的4,5-不饱和苯二氮卓制备而成。“A”中带有新杂环环中的氮或氧原子可以通过对应开放化合物的环化制备而成。“A”可用作镇静剂、肌肉松弛剂和抗惊厥剂。

  公开号：

  US03965151A1

文献信息

• Isoindole derivatives as appetite suppressants
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03996374A1

  公开（公告）日：1976-12-07

  Isoindole derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 -R.sub.6, A and Z are as hereinafter described. The isoindole derivatives are useful as appetite suppressants.

  公式为##STR1##的异吲哚衍生物，其中R.sub.1 -R.sub.6，A和Z如下所述。这些异吲哚衍生物可用作食欲抑制剂。
• Lipase-Catalyzed Acetylation of 3-Substituted 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-1,4-benzodiazepin-2-ones: Effect of temperature and conformation on enantioselectivity and configuration
  作者：Amir Avdagić、Andreja Lesac、Zsuzsa Majer、Miklòs Hollòsi、Vitomir Šunjić

  DOI：10.1002/hlca.19980810558

  日期：——

  due to the binding to the enzyme, in absolute (P)-conformation. Temperature dependence of enantioselectivity revealed inverse correlation of the E value of rac-9, and ee values for prochiral 16, with T[K], indicating prevalent contribution of the enthalpy term to enantioselection. Absolute conformation (M/P) and absolute configuration at C(3) of all products was determined by combining CD and 1H-NMR

  由醋酸乙烯酯/ AcOEt中通过固定化的催化乙酰化的对映选择性南极假丝酵母脂肪酶（诺维信435）。研究了外消旋-3-（羟甲基）-1,4-苯并二氮杂-2-酮7，9，14（Ñ数目; = 1 CH 2基团在链中的C（3）），20（n = 2）和前手性3,3-双（羟甲基）衍生物16。对映体过量（ee [％]）与底物的构象特性（相对构象，两个船状基态构象之间的能量差，环反转势垒）相关，如DNMR和MM2计算所确定。优先形成乙酸酯（+）- 8，（+）- 10，（+）- 15和（+）- 21的（3S）-对映体。在乙酸盐（-）- 17（ee 90.2％）的情况下，有利于（3R）-对映异构体的形成。在rac - 3（n = 0）中具有类人血样特性的C（3）OH基团不能被23种测试的脂肪酶和4种酯酶中的任何一种乙酰化。外消旋醇7，9，14，和20，优选的acetylationof（3小号） -对映体，存在于绝
• [EN] NEW CHIRAL STATIONARY PHASES FOR CHROMATOGRAPHY BASED ON AROMATIC ALLYL AMINES<br/>[FR] NOUVELLES PHASES STATIONNAIRES CHIRALES POUR CHROMATOGRAPHIE À BASE D'AMINES D'ALLYLE AROMATIQUES
  申请人：RUDJER BOSKOVIC INST

  公开号：WO2009109792A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  New chiral stationary phases (CSPs) based on chiral selectors covalently bound on a solid support were prepared. Chiral selectors were obtained from enantiomerically pure aromatic amines and 3,5-dinitrobenzoic acid and then linked to the support surface through the allylic double bond. Such obtained materials allow enantioseparation of racemates or enantiomerically enriched compounds. These chiral stationary phases can be used as fillings in chromatographic columns for enantiomer separation of naproxen type drugs and other similar non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAID) by means of high performance liquid chromatography on both the analytical and preparative scale.

  基于手性选择剂共价结合在固体支持上的新手性固定相（CSPs）已经制备。手性选择剂是从对映异构纯芳香胺和3,5-二硝基苯甲酸中获得的，然后通过烯丙基双键连接到支持表面。这样获得的材料可以用于拆分混合物或对映富集化合物的手性分离。这些手性固定相可以作为色谱柱中的填料，通过高效液相色谱在分析和制备尺度上对萘普生类药物和其他类似的非甾体类抗炎药物（NSAID）进行对映异构体分离。
• Chiral 1,4-benzodiazepines. XII. Conformation in a solution of 7-chloro-5-phenyl-3(S)methyl-1,3-dihydro-2<i>H</i>-1,4-benzodiazepine
  作者：E. Decorte、R. Toso、T. Fajdiga、G. Comisso、F. Moimas、A. Sega、V. Sunjić、A. Lisini

  DOI：10.1002/jhet.5570200534

  日期：1983.9

  Deuterium labeled congeners of 7-chloro-5-phenyl-3(S)-methyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine (8), i.e., compounds 9 and 16-18 were prepared and their lis-nmr spectra run. For computational studies compounds 9 and 16 were chosen. The results of lis measurements revealed that 16 is present in more than 97% in the boat-like conformation I (Scheme 3).

  7-氯-5-苯基-3-（S）的氘标记的同源物-甲基-1,3-二氢-2- ħ -1,4-苯并二氮杂（8），即，化合物9和16-18中制备和它们的LIS -nmr光谱运行。为了进行计算研究，选择了化合物9和16。lis测量的结果表明，在舟状构象I中，有16种以超过97％的比例存在（方案3）。
• Chiral 1, 4-Benzodiazepin-2-one, template for enantioselective synthesis of ?-amino acids and their ?-deuterio congeners. Preliminary communication
  作者：Enio Decorte、Roberto Toso、Alessandro Sega、Vitomir ?unji�、?iva Ru?i?-Toro?、Biserka Koji?-Prodi?、Nevenka Bresciani-Pahor、Giorgio Nardin、Lucio Randaccio

  DOI：10.1002/hlca.19810640420

  日期：1981.6.10

  Absolute conformation of 7-chloro-5-phenyl-1-[(S)-α-phenylethyl]-1, 3-dihydro-2H-1, 4-benzodiazepin-2-one (1c) in crystal, and its inversion rate in solution were determined, enabling prognosis of direction of asymmetric induction during C(3)-alkylation.

  晶体中的7-氯-5-苯基-1-[（S）-α-苯乙基] -1、3-二氢-2 H -1、4-苯并二氮杂-2--2-酮（1c）的绝对构象及其反转确定溶液中的速率，从而能够预测C（3）-烷基化过程中不对称诱导的方向。