(1S,2R)-cis-2-methoxycarbonyl-cyclopentane-1-carboxylic acid | 88315-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-cis-2-methoxycarbonyl-cyclopentane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R)-2-methoxycarbonyl-cyclopentane-1-carboxylic acid；(1S,2R)-2-methoxycarbonylcyclopentane-1-carboxylic acid；(1S,2R)-2-(methoxycarbonyl)cyclopentanecarboxylic acid；cis-2-(methoxycarbonyl)cyclopentanecarboxylic acid；cis-1-Carboxy-2-methoxycarbonyl-cyclopentan
• CAS: 88315-64-4
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: KYGFHAUBFNTXFK-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-cis-2-methoxycarbonyl-cyclopentane-1-carboxylic acid 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(1S,2S)-2-methoxycarbonylcyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物：其中环A和A'独立地是5个成员的可选取代的芳香杂环；Q是C(=O)NR1R1'或式U是C(R4)2，O，S，S(=O)2，C(R4)2C(R4)2，CH2O，OCH2，CH2S，SCH2，CH2S(=O)2，S(=O)CH2或C=C(Ru)2；X是CH2，CHR12，CR12R12，O，S，S(=O)2或NRx；m是0，1，2或3；n是0，1，2或3；其他变量如权利要求中所定义，用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染，以及相关方面。

  公开号：

  WO2013095275A1
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 溴 、 乙酸酐 、 奎宁 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (1S,2R)-cis-2-methoxycarbonyl-cyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物：其中环A和A'独立地是5个成员的可选取代的芳香杂环；Q是C(=O)NR1R1'或式U是C(R4)2，O，S，S(=O)2，C(R4)2C(R4)2，CH2O，OCH2，CH2S，SCH2，CH2S(=O)2，S(=O)CH2或C=C(Ru)2；X是CH2，CHR12，CR12R12，O，S，S(=O)2或NRx；m是0，1，2或3；n是0，1，2或3；其他变量如权利要求中所定义，用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染，以及相关方面。

  公开号：

  WO2013095275A1
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-环戊二甲酸酐 、 奎宁 、 甲醇 在 (1S,2R)-cis-2-methoxycarbonyl-cyclopentane-1-carboxylic acid 、 氮 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 、 四氯化碳 、 Toluene carbon tetrachloride 为溶剂， 反应 36.0h， 以to afford the desired product, (1S,2R)-2-(methoxycarbonyl)cyclopentanecarboxylic acid (6.2 g, 35.7 mmol, quantitative)的产率得到(1S,2R)-cis-2-methoxycarbonyl-cyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5,6-DIHYDRO-1H-PYRIDIN-2-ONE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮化合物和含有这些化合物的药物组合物，用于治疗丙型肝炎病毒感染。

  公开号：

  US20090111798A1

文献信息

• N-(5-MEMBERED AROMATIC RING)-AMIDO ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：Schmitz Ulrich Franz

  公开号：US20070265265A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed are compounds having Formula (I) and the compositions and methods thereof for treating or preventing a viral infection mediated at least in part by a virus in the Flaviviridae family of viruses, wherein A, R 2 , m, R, V, W, T, Z, R 1 , Y, and p are disclosed herein.

  揭示了具有Formula (I)的化合物，以及用于治疗或预防由Flaviviridae病毒家族中的病毒至少部分介导的病毒感染的组合物和方法，其中A、R2、m、R、V、W、T、Z、R1、Y和p在此处被揭示。
• Practical and Highly Enantioselective Ring Opening of Cyclic <i>Meso</i>-Anhydrides Mediated by Cinchona Alkaloids
  作者：Carsten Bolm、Ingo Schiffers、Christian L. Dinter、Arne Gerlach

  DOI：10.1021/jo000638t

  日期：2000.10.1

  The cinchona alkaloid-mediated opening of prochiral cyclic anhydrides in the presence of methanol leading to optically active hemiesters is described. Very structurally diverse anhydrides are converted into their corresponding methyl monoesters, and either enantiomer can be obtained with up to 99% ee by using quinine or quinidine as directing additive. After the reaction, the alkaloids can be recovered

  描述了在甲醇存在下金鸡纳生物碱介导的前手性环酐的打开，导致旋光性半酯。结构非常不同的酸酐被转化为其相应的甲基单酯，通过使用奎宁或奎尼丁作为直接添加剂，可以以高达99％ee的形式获得任何一种对映体。反应后，几乎可以定量回收生物碱并重新使用，而不会损失对映选择性。另外，提出了一种催化方案，该方案允许在容易获得的五甲基哌啶（哌啶）存在下亚化学计量使用奎尼丁。
• A Highly Enantioselective Catalytic Desymmetrization of Cyclic Anhydrides with Modified Cinchona Alkaloids
  作者：Yonggang Chen、Shi-Kai Tian、Li Deng

  DOI：10.1021/ja001765+

  日期：2000.10.1

  bifunctional hemiesters are versatile chiral building blocks for asymmetric synthesis. 1-9 Due to its considerable potential in organic synthesis, the development of enantioselective desymmetrization of prochiral cyclic anhydrides has drawn much attention. 10-15 Despite considerable effort, 12b,13-15 the development of an effective catalytic desymmetrization of prochiral cyclic anhydrides remains a

  双功能半酯是用于不对称合成的通用手性构件。1-9 由于其在有机合成中的巨大潜力，前手性环酐的对映选择性去对称化的发展引起了很多关注。10-15 尽管付出了相当大的努力，12b, 13-15 开发一种有效的前手性环酐催化去对称化仍然是一个非常理想但难以实现的目标。在本文中，我们希望报告在实现这一目标方面取得的重大进展。Oda 和 Aitken 分别报道，金鸡纳生物碱催化各种单环、双环和三环酸酐的不对称甲醇分解，以良好至极好的收率和中等 ee（高达 76% ee）提供相应的手性半酯。13,14，16在寻找用于环酐去对称化的更有效的手性胺催化剂时，我们被 Sharpless 及其同事在对简单烯烃的不对称二羟基化的里程碑式研究中开发的许多现成的金鸡纳生物碱醚所吸引。 17 这些胺配体在促进锇催化的不对称氧化反应方面的卓越效果归因于它们形成酶样手性口袋的能力。18,19 我们假设原则上相同的特征可以
• Total Synthesis of (+)-Brefeldin C, (+)-nor-Me Brefeldin A and (+)-4-<i>epi</i>-nor-Me Brefeldin A
  作者：Sylvie Archambaud、Frédéric Legrand、Karine Aphecetche-Julienne、Sylvain Collet、André Guingant、M. Evain

  DOI：10.1002/ejoc.200901233

  日期：2010.3

  A total synthesis of (+)-brefeldin C (BFC) and two brefeldin A (BFA) analogues - (+)-nor-Me BFA and (+)-4-epi-nor-Me BFA - has been developed. Key features of the syntheses include desymmetrization of meso anhydrides, a Carreira reaction to control the absolute configuration at C4 of BFC, a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction to create the C11-C12 bond and a Yamaguchi reaction to form the 13-membered

  (+)-brefeldin C (BFC) 和两种 brefeldin A (BFA) 类似物 - (+)-nor-Me BFA 和 (+)-4-epi-nor-Me BFA - 的全合成已经开发出来。合成的关键特征包括内消旋酐的去对称化、控制 BFC C4 绝对构型的 Carreira 反应、产生 C11-C12 键的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和形成 13 元内酯的 Yamaguchi 反应戒指。
• Organotextile Catalysis
  作者：Ji-Woong Lee、Thomas Mayer-Gall、Klaus Opwis、Choong Eui Song、Jochen Stefan Gutmann、Benjamin List

  DOI：10.1126/science.1242196

  日期：2013.9.13

  organocatalysts (a Lewis basic, a Brønsted acidic, and a chiral organocatalyst) display excellent stability, activity, and recyclability for various organic transformations. Very good enantioselectivity (>95:5 enantiomeric ratio) can be maintained for more than 250 cycles of asymmetric catalysis. Practical and straightforward applications of textile organocatalysis may be beneficial for various fields

  催化降落伞 有机小分子已成为与过渡金属配合物一样通用的催化剂。然而，这种有机催化剂的工业应用受到技术挑战的阻碍。现在李等人。(p. 1225) 已成功地通过紫外线光化学将多种高性能有机催化剂连接到尼龙织物上，使其易于分离和重复使用。不含金属的分子催化剂可以连接到尼龙上，使其可回收和再循环。纵观人类历史，纺织品一直是日常生活不可或缺的一部分，但它们在催化方面的探索却很少见。在此，我们展示了使用紫外线将有机催化剂轻松永久固定在纺织尼龙上的方法。催化剂和纺织材料的固定不需要化学改性。所有制备的纺织品固定有机催化剂（路易斯碱、布朗斯台德酸性和手性有机催化剂）都显示出优异的稳定性、活性和各种有机转化的可回收性。非常好的对映选择性（>95:5 的对映体比率）可以保持超过 250 次不对称催化循环。通过提供廉价且易于使用的功能化催化材料，纺织品有机催化的实际和直接应用可能有益于各个领域。