3-甲氧基-5-甲基环己-2-烯-1-酮 | 61621-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲氧基-5-甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-Methoxy-5-methylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-methoxy-5-methyl-2-cyclohexen-1-one；5-methyl-3-methoxy-2-cyclohexen-1-one；3-methoxy-5-methycyclohex-2-en-1-one；3-methoxy-5-methyl-2-cyclohexenone；3-methoxy-5-methylcyclohex-2-enone
• CAS: 61621-44-1
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: SXMOAGMZSCSLIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-5-甲基环己-2-烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5-甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-h]喹唑啉类化合物及其用途

  摘要：

  本发明涉及一类如下通式I所示的吡唑并[4,3‑h]喹唑啉类衍生物及其用途，该类化合物具有抑制细胞周期蛋白依赖性酶家族(CDKs)中不同亚型例如CDK4/6的活性，为预防和治疗癌症、代谢与免疫疾病、心血管病以及神经性疾病提供新的手段。

  公开号：

  CN107383019B
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-甲基环己烷-1,3-二酮 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到3-甲氧基-5-甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of coleophomone DElectronic supplementary information (ESI) available: selected physical data for compound 18. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b208236p/

  摘要：

  报告采用基于苯甲酰基氰偶联反应的策略，简明地全合成了以四种异构体化合物动态混合物形式存在的联苯酮 D，以组装关键的三羰基基团。

  DOI：

  10.1039/b208236p

文献信息

• A strategy to 3-acyl-4-methyl furans. Synthesis of (±)-evodone
  作者：A. Srikrishna、K. Krishnan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80662-0

  日期：1988.1

  Synthesis of Evodone the radical cyclisation of the bromoacetal to methylene tetrahydrofuran is described.

  描述了Evodone的合成，将溴缩醛自由基环化为亚甲基四氢呋喃。
• Arene Trifunctionalization with Highly Fused Ring Systems through a Domino Aryne Nucleophilic and Diels–Alder Cascade
  作者：Jia He、Zizi Jia、Hongcheng Tan、Xiaohua Luo、Dachuan Qiu、Jiarong Shi、Hai Xu、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.201911730

  日期：2019.12.16

  A convenient and efficient domino aryne process was developed under transition-metal-free conditions to generate a range of tetra- and pentacyclic ring systems. This transformation was realized via a 1,2-benzdiyne through a nucleophilic and Diels-Alder reaction cascade using styrene as the diene moiety. Three new chemical bonds, namely one C-N and two C-C bonds, and two benzofused rings could be constructed

  在无过渡金属的条件下，开发了一种方便有效的多米诺烷工艺，以生成一系列四环和五环体系。该转化是通过1，2-苯并二炔通过使用苯乙烯作为二烯部分的亲核和Diels-Alder反应级联实现的。可以同时构建三个新的化学键，即一个CN和两个CC键，以及两个苯并稠合环，这是通过在1,2-芳烃和2,3-芳烃阶段进行独特的化学选择性控制而实现的。此外，对多米诺骨牌烷前体和控制非对映选择性进行了深入研究。
• Titanium(III) chloride mediated synthesis of furan derivatives: Synthesis of (±)-evodone
  作者：S. K. Mandal、M. Paira、S. C. Roy

  DOI：10.1007/s12039-010-0048-1

  日期：2010.5

  Titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) mediated one-pot synthesis of furan derivatives has been accomplished. This radical method has been applied for the synthesis of a furanomonoterpene, evodone. Ti(III) species was prepared in situ from commercially available titanocene dichloride (Cp2TiCl2) and zinc dust in THF.

  氯化钛新茂（III）（Cp 2 TiCl）介导的一锅合成呋喃衍生物已完成。该自由基方法已被用于呋喃单萜，evodone的合成。由可商购获得的二茂钛二氯化物（Cp 2 TiCl 2）和锌粉在THF中原位制备Ti（III）物种。
• Ring Expansion, Ring Contraction, and Annulation Reactions of Allylic Phosphonates under Oxidative Cleavage Conditions
  作者：Dupre Orr、Nikolas Yousefi、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00791

  日期：2018.5.18

  followed by treatment with base affords 2-cyclopenten-1-ones 7 in good overall yields. This method may offer a practical alternative to existing methods for effecting one-carbon ring expansion, ring contraction, and annulation reactions.

  环烯基烷基膦酸酯1的氧化裂解，然后用碱处理，可以得到高产率或高产率的同系环烯酮2。使环烷-2-烯基膦酸酯3在相同条件下以优异的产率提供与一碳环缩合的化合物4。γ，δ-不饱和酮膦酸酯6的氧化裂解，然后用碱处理，可得到具有良好总收率的2-环戊烯-1-酮7。该方法可以为实现单碳环膨胀，环收缩和环化反应的现有方法提供一种实用的替代方法。
• Iron(III) Tosylate in the Preparation of Dimethyl and Diethyl Acetals from Ketones and <font> <b>β</b> </font>-Keto Enol Ethers from Cyclic <font> <b>β</b> </font>-Diketones
  作者：Horacio Mansilla、María M. Afonso

  DOI：10.1080/00397910802219361

  日期：2008.7.24

  Abstract An efficient method for conversion of ketones to their corresponding dimethyl and diethyl acetals and of cyclic β-diketones into β-keto enol ethers using Fe(OTs)3 as a catalyst is described.

  摘要 描述了一种使用 Fe(OTs)3 作为催化剂将酮转化为相应的二甲基和二乙基缩醛以及将环状 β-二酮转化为 β-酮烯醇醚的有效方法。