2-[(3R)-3-[3-[(1E)-2-(7-Chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-mercaptopropyl]-I+/-,I+/--dimethylbenzenemethanol | 855473-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-[(3R)-3-[3-[(1E)-2-(7-Chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-mercaptopropyl]-I+/-,I+/--dimethylbenzenemethanol
• 英文别名: 2-[2-[(3R)-3-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-sulfanylpropyl]phenyl]propan-2-ol
• CAS: 855473-49-3
• 化学式: C₂₉H₂₈ClNOS
• 分子量: 474.066
• InChiKey: WZQJFYIKVBTOGT-MGUPHCMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3R)-3-[3-[(1E)-2-(7-Chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-mercaptopropyl]-I+/-,I+/--dimethylbenzenemethanol 在 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 Montelukast sodium
  参考文献：
  名称：

  [EN] EFFICIENT SYNTHESIS FOR THE PREPARATION OF MONTELUKAST AND NOVEL CRYSTALLINE FORM OF INTERMEDIATES THEREIN
  [FR] SYNTHÈSE EFFICACE POUR LA PRÉPARATION DE MONTÉLUKAST ET NOUVELLE FORME CRISTALLINE D'INTERMÉDIAIRES DANS CELLE-CI

  摘要：

  本发明描述了一种改进的蒙特卢卡斯酸（VII）及其药用可接受盐和酯的制备过程，使用了一种新型合成步骤。该过程具有成本效益、环保且易于扩大至商业水平，并导致具有高化学和光学纯度的产品。此外，本发明提供了一种在该过程中有用的新型结晶中间体（IV）及其生产方法。进一步地，本发明的过程包括通过衍生化去除酮副产物的步骤。

  公开号：

  WO2011121091A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-{3-[(E)-2-(7-chloro-2-quinolinyl)vinyl]phenyl}-4,5-dihydro-3H-benzo[c]thiepin-1-one 在 cerium(III) chloride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.91h， 以93%的产率得到2-[(3R)-3-[3-[(1E)-2-(7-Chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-mercaptopropyl]-I+/-,I+/--dimethylbenzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/57225

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Camphorsulfonic salt of a key Montelukast intermediate
  申请人：Laboratorios Lesvi, S.L.

  公开号：EP2502910A1

  公开（公告）日：2012-09-26

  The present invention is directed to a novel salt of a montelukast intermediate, the process of preparation thereof, and use of such salt in the preparation of sodium montelukast via a new amine salt of montelukast.

  本发明涉及一种蒙特卢卡斯特中间体的新型盐、其制备过程以及利用这种盐在制备蒙特卢卡斯特钠时的用途，通过蒙特卢卡斯特的新胺盐。
• Process for the preparation of a leukotriene antagonist and intermediates thereof
  申请人：ESTEVE QUIMICA, S.A.

  公开号：EP1783117A1

  公开（公告）日：2007-05-09

  It comprises a preparation process of Montelukast from an intermediate compound of formula (V), which is previously prepared by reaction of the corresponding sulfonate with 1-(mercaptomethyl)cyclopropyl)methanol. Compound (V) is reacted with a Grignard reactant to convert the ester group into a tertiary alcohol, followed by conversion of the primary alcohol into a sulfonate, substitution of the sulfonate group by a cyano group, and finally transforming the cyano compound to the carboxilic acid compound by a hydrolysis reaction to afford Montelukast. Montelukast can also be prepared by a hydrolysis reaction of the corresponding amide. It also comprises intermediate compounds useful in such preparation process.

  它包括从公式（V）的中间化合物制备蒙特卢卡斯特的制备过程，该中间化合物是通过相应磺酸盐与1-(巯基甲基)环丙基甲醇的反应预先制备的。化合物（V）与格氏试剂反应，将酯基转化为三级醇，然后将一次醇转化为磺酸盐，用氰基取代磺酸盐基团，最后通过水解反应将氰基化合物转化为羧酸化合物以制备蒙特卢卡斯特。蒙特卢卡斯特也可以通过相应酰胺的水解反应制备。还包括在这种制备过程中有用的中间化合物。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF MONTELUKAST SODIUM SALT<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE SEL DE MONTELUKAST SODIQUE
  申请人：MACLEODS PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009138993A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to a process for the preparation of montelukast sodium salt. The process includes (a) reacting 2-(2-(3-(S)-(3-(7-chloro-2- quinolinyl)-ethenyl) phenyl)-3-hydroxypropyl)- phenyl-2-propanol of Formula (II) with diphenyl chloro phosphate to get a compound of Formula III; (b) condensing the compound of Formula III with a compound of Formula IV to get compound of Formula V; (c) and converting the compound of Formula V to montelukast sodium of Formula (I).

  本发明涉及一种制备蒙特卢卡司钠盐的过程。该过程包括(a) 将公式（II）的2-(2-(3-(S)-(3-(7-氯-2-喹啉基)-乙烯基)苯基)-3-羟基丙基)-苯基-2-丙醇与二苯基氯磷酸酯反应，得到公式III的化合物；(b) 将公式III的化合物与公式IV的化合物缩合，得到公式V的化合物；(c) 将公式V的化合物转化为公式（I）的蒙特卢卡司钠。
• KETOREDUCTASE POLYPEPTIDES AND USES THEREOF
  申请人：LIANG JACK

  公开号：US20090155863A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present disclosure provides engineered ketoreductase enzymes having improved properties as compared to a naturally occurring wild-type ketoreductase enzyme. Also provided are polynucleotides encoding the engineered ketoreductase enzymes, host cells capable of expressing the engineered ketoreductase enzymes, and methods of using the engineered ketoreductase enzymes to synthesize a variety of chiral compounds.

  本公开提供了经过改良的酮还原酶酶，其性能优于自然存在的野生型酮还原酶酶。还提供了编码改良的酮还原酶酶的多核苷酸，能够表达改良的酮还原酶酶的宿主细胞，以及使用改良的酮还原酶酶合成各种手性化合物的方法。
• Efficient synthesis for the preparation of montelukast
  申请人：KRKA, D.D., Novo Mesto

  公开号：EP2287154A1

  公开（公告）日：2011-02-23

  The present invention describes the improved process for the preparation of montelukast acid and its pharmaceutically acceptable salts and esters. The process is cost effective, environment friendly, and easily scale up to commercial level.

  本发明描述了一种改进的过程，用于制备蒙特卢卡斯酸及其药用可接受盐和酯。该过程具有成本效益、环保和易于商业化规模化生产的特点。