骨化醇杂质DCP | 197647-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 骨化醇杂质DCP
• 英文名称: 20-methyl-de-A,B-pregnan-(8S)-ol
• 英文别名: De-A,B-20-methyl-pregnan-8β-ol；Des-A,B-23-24-dinorcholane-8β-ol；(1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-propan-2-yl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol
• CAS: 197647-61-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: OBACWXSSQZGWGJ-MROQNXINSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  骨化醇杂质DCP 在 2-甲基-2-硝基丙烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Des-A,B-23-24-dinorcholane-8β-yl nitrite
  参考文献：
  名称：

  WO2006/57932

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以93%的产率得到骨化醇杂质DCP
  参考文献：
  名称：

  带有连接至C-18的侧链的新型1α，25-二羟基维生素D3类似物：合成和生物活性。

  摘要：

  合成了新的一类1α，25-二羟基维生素D3的类似物，其中的侧链（C-23至C-27）已被除去，而新的羟基化侧链已与C-18甲基连接组。这些类似物在U937和HaCaT细胞中显示出与1 alpha，25-二羟基维生素D3相当的抗增殖活性。钙缺乏活性使这些类似物潜在地用于治疗增生性疾病。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00161-8

文献信息

• Vitamin D analogs for obesity prevention and treatment
  申请人：DeLuca F. Hector

  公开号：US20050119242A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Methods for treating and preventing obesity, inhibiting adipocyte differentiation, inhibiting increased SCD-1 gene transcription, and/or reducing body fat in a subject include administering at least one analog of 1α,25-dihydroxyvitamin D 3 or 1α,25-dihydroxyvitamin D 2 or a pharmaceutical composition that includes such an analog to a subject in need thereof. The analog may be a 19-nor vitamin D analog such as a compound of formula IA, a compound of formula IB, or a mixture thereof where the variables R 1 , R 2 , and R 3 have the values described herein.

  治疗和预防肥胖的方法，抑制脂肪细胞分化，抑制增加的SCD-1基因转录，和/或减少受试者体脂肪的方法包括向需要的受试者施用至少一种1α,25-二羟基维生素D3或1α,25-二羟基维生素D2的类似物或包含这种类似物的药物组合物。该类似物可以是19-去甲基维生素D类似物，如式IA的化合物，式IB的化合物，或其中的混合物，其中变量R1、R2和R3具有此处描述的值。
• 2-Methylene-(20E)-20(22)-Dehydro-19-Nor-Vitamin D Analogs
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20100009940A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  This invention discloses 2-methylene-(20E)-20(22)-dehydro-19-nor-vitamin D analogs, and specifically 2-methylene-(20E)-20(22)-dehydro-19-nor-1α,25-dihydroxyvitamin D 3 , and pharmaceutical uses therefor. This compound exhibits relatively high transcription activity as well as pronounced activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differentiation to the monocyte thus evidencing use as an anti-cancer agent and for the treatment of skin diseases such as psoriasis as well as skin conditions such as wrinkles, slack skin, dry skin and insufficient sebum secretion. This compound also shows lower activity in vivo on bone calcium mobilization and similar in vivo intestinal calcium transport activity compared to the native hormone 1α,25-dihydroxyvitamin D 3 , and therefore may be used to treat autoimmune disorders or inflammatory diseases in humans as well as renal osteodystrophy. This compound may also be used for the treatment or prevention of obesity.

  本发明公开了2-亚甲基-(20E)-20(22)-去氢-19-去氢维生素D类似物，特别是2-亚甲基-(20E)-20(22)-去氢-19-去氢-1α,25-二羟基维生素D3，并提供了其药用用途。该化合物表现出相对较高的转录活性，以及在阻止未分化细胞增殖和诱导它们分化为单核细胞方面表现出显著活性，从而证明其作为抗癌剂以及用于治疗银屑病等皮肤疾病以及皮肤问题，如皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足的用途。该化合物在体内对骨钙动员的活性较低，并且与天然激素1α,25-二羟基维生素D3相比，在体内肠钙转运活性类似，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病或炎症性疾病以及肾性骨病。该化合物还可用于治疗或预防肥胖。
• 19,23,24,25,26,27-Hexanor-1alpha-hydroxyvitamin D3
  申请人：DeLuca F. Hector

  公开号：US20070066566A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  A compound or composition is provided that comprises a compound of formula 1A, where, X 1 and X 2 are independently selected from H or hydroxy-protecting groups. Also provided are compounds that form the compound of formula 1A after they are administered to a subject.

  提供了一种包含式1A的化合物或组合物，其中X1和X2分别选择自H或羟基保护基团。在给予受试者后，还提供了形成式1A化合物的化合物。
• A protecting group-free synthesis of (−)-hortonones A–C from the Inhoffen–Lythgoe diol
  作者：Hovsep Stambulyan、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1039/c6ob01738j

  日期：——

  A synthesis of hortonones A–C has been accomplished from vitamin D2via the Inhoffen–Lythgoe diol without the use of protective groups. Key steps in the syntheses include a TMS-diazomethane mediated regioselective homologation of the cyclohexanone ring to a cycloheptanone moiety and a sodium naphthalenide-mediated allylic alcohol transposition. It has been found that the absolute configuration of the

  维生素D 2可以通过Inhoffen-Lythgoe二醇由维生素D 2合成，而无需使用保护基，从而可以合成激素A-C 。合成中的关键步骤包括TMS-重氮甲烷介导的环己酮环与环庚酮部分的区域选择性同源性以及萘钠介导的烯丙醇转位。已经发现，天然激素的绝对构型与由维生素D 2制备的合成材料的构型相反。
• US8222236B2
  申请人：——

  公开号：US8222236B2

  公开（公告）日：2012-07-17