ethyl benzenesulfinate | 1859-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl benzenesulfinate
• 英文别名: Benzolsulfinsaeure-aethylester；ethyl phenylsulfinate；Benzolsulfinsaeureethylester
• CAS: 1859-03-6
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: JEJKYBWZGPZXAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl benzenesulfinate 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 苯磺酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Otto; Roessing, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 1226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl benzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基邻苯二甲酰亚胺的合成及其与某些亲核试剂在二恶烷中的反应

  摘要：

  摘要 在本研究中，合成了一些 N-(p-取代-芳基亚磺酰基)邻苯二甲酰亚胺 (1a-1e)。检查合成的化合物与乙醇钠、甲醇钠、甲胺和叔丁胺在二恶烷中的取代反应。在 30.0 ± 0.1 °C 下研究了取代基效应。还研究了激活熵，得到了负的 ΔS≠ 值。在取代反应中观察到构型反转。该结果符合SN2机制。[本文有补充材料。访问出版商的在线版磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充资源：-(p-取代-芳基亚磺酰基)邻苯二甲酰亚胺的表征 1a–b。]

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.561457
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl-3,3-diethoxy[U-13C]propionate 在 ethyl benzenesulfinate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以81.36%的产率得到3,3-diethoxy[U-13C]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF ISOTOPICALLY-LABELED FUNCTIONALIZED DIENES

  摘要：

  所有标记的碳最终都来源于CO，因为碳-13是通过将一氧化碳（CO）进行低温分馏而与其较轻的同位素分离的。 制备用于起始材料的立体特异性和位点特异性化合物将满足对标记化合物的不断增长需求，包括同位素标记的官能化二烯烃。 官能化二烯烃化合物可用作生产同位素标记的药物、生物分子和天然产物的前体。

  公开号：

  US20100317886A1

文献信息

• Efficient nickel-catalyzed phosphinylation of C–S bonds forming C–P bonds
  作者：Jia Yang、Jing Xiao、Tieqiao Chen、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c6cc06048j

  日期：——

  The first nickel-catalyzed phosphinylation of C–S bonds forming C–P bonds is developed. The reaction can proceed readily with the simple Ni(cod)₂ at a loading down to 0.1 mol% at the 10 mmol scale. Various aryl sulfur compounds, i.e. sulfides, sulfoxides and sulfones all couple with P(O)–H compounds to produce the corresponding organophosphorus compounds, which provides an efficient new method for the construction of C–P bonds.

  第一个镍催化的磷化反应，形成C-P键，已经开发出来。该反应可以在10毫摩的规模下，使用简单的Ni(cod)2，负载量降至0.1摩尔％。各种芳基硫化合物，即硫醚、亚砜和砜醚，都可以与P(O)-H化合物偶联，产生相应的有机磷化合物，为构建C-P键提供了一种高效的新方法。
• Electrochemical synthesis of sulfinic esters from alcohols and thiophenols
  作者：Yang He、Jinli Zhang、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151631

  日期：2020.3

  Electrochemical oxidative couplings between S–H and O–H bonds are achieved herein directly from readily-available alcohols and thiophenols, affording a series of diverse sulfinic esters. This strategy can take advantage of 6 equivalents of alcohol, relative to thiophenol, to achieve moderate to good yields, without the assistance of any metallic catalysts, bases, and additional oxidants.

  在这里，SH和OH键之间的电化学氧化偶合是直接从容易获得的醇和硫酚中获得的，从而提供了一系列多样的亚磺酸酯。该策略可以利用相对于苯硫酚为6当量的醇，在没有任何金属催化剂，碱和其他氧化剂的辅助下，实现中等至良好的收率。
• NaHSO ₃ ‐Mediated Direct Synthesis of Sulfinic Esters from Sulfonyl Hydrazides under Transition‐Metal‐Free Conditions
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Huimin Wang、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/adsc.202001202

  日期：2021.2.2

  We have developed a protocol for the NaHSO3‐promoted esterification of sulfonyl hydrazides with alcohols for the synthesis of sulfinic esters. Various sulfonyl hydrazides could be converted to the corresponding sulfinic esters in good to high yields. The merits of this protocol include mild transition‐metal‐free reaction conditions, an inexpensive and available reagent, and operational simplicity.

  我们已经开发了一种用于NaHSO 3促进的磺酰肼与醇酯化反应的方案，用于合成亚磺酸酯。各种磺酰基酰肼可以良好或高收率地转化为相应的亚磺酸酯。该方案的优点包括温和的无过渡金属反应条件，廉价且可用的试剂以及操作简便性。对照实验表明，这种转化可能是通过自由基途径进行的。
• Sulfoxide‐Promoted Chlorination of Indoles and Electron‐Rich Arenes with Chlorine as Nucleophile
  作者：Yuan‐Zhao Ji、Hui‐Jing Li、Yi‐Ruo Wang、Zheng‐Yan Zhang、Yan‐Chao Wu

  DOI：10.1002/adsc.201901492

  日期：2020.3.4

  An efficient chlorination of indoles and electron‐rich arenes with chlorine anion as nucleophile is described. With the use of ethyl phenyl sulfoxide as the promoter, the reaction went smoothly under metal‐free and mild conditions. Various indoles and electron‐rich arenes are converted into the corresponding chlorinated compounds in moderate to excellent yields. A plausible interrupted Pummerer reaction

  描述了用氯阴离子亲核试剂对吲哚和富电子芳烃进行有效的氯化。使用乙基苯亚砜作为促进剂，在无金属和温和条件下，反应平稳进行。各种吲哚和富电子芳烃以中等至极好的收率转化为相应的氯化化合物。提出了一种合理的中断Pummerer反应机理，而没有氯离子的氧化。另外，仅通过简单的氧化反应，副产物硫醚就可以容易地转化为原料亚砜。
• Synthesis of Thioethers and Thioesters with Alkyl Arylsulfinates as the Sulfenylation Agent under Metal-Free Conditions
  作者：Yahui Li、Fengxiang Zhu、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/asia.201601376

  日期：2016.12.19

  cycloalkanes with alkyl arylsulfinates has been performed. Using iodine as the catalyst, through C −H bond activation and sulfinates reduction, a wide range of thioethers were produced in moderate to high yields. Additionally, various thiocarboxylic esters can also be produced by simply performing the reaction under CO pressure. Notably, this is the first report in which alkyl arylsulfinates were used as

  已经进行了关于环烷烃与芳基亚磺酸烷基酯的偶联的研究。使用碘作为催化剂，通过C- H键活化和亚磺酸盐还原反应，以中等至高收率生产了多种硫醚。另外，还可以通过简单地在CO压力下进行反应来制备各种硫代羧酸酯。值得注意的是，这是首次在交叉偶联转化中使用烷基芳基亚磺酸盐作为亚磺酰基化剂的报道。